3-amino-N'-(4-chlorobenzylidene)pyrazine-2-carbohydrazide | 681136-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-N'-(4-chlorobenzylidene)pyrazine-2-carbohydrazide
• 英文别名: N'-(4-chlorobenzylidene)-3-aminopyrazine-2-carbohydrazide；3-amino-N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 681136-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₅O
• 分子量: 275.697
• InChiKey: IRMIEDTWQKFTNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N'-(4-chlorobenzylidene)pyrazine-2-carbohydrazide 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到3-amino-N-(4-chlorophenyl-4-oxothiazolidin-3-yl)pyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡嗪-噻唑烷酮杂合支架靶向休眠结核的合成与对接研究

  摘要：

  结核分枝杆菌（MTB）处于休眠期的持久性有助于病原体对当前的抗分枝杆菌药物产生耐药性。为了解决这个问题，我们在本文中报道了通过使用吡嗪和噻唑烯酮支架的分子杂交方法设计的N-（4-氧代-2取代的噻唑烷-3基）吡嗪-2-碳酰肼衍生物的合成。在休眠模型中，针对MTB H37Ra和牛分枝杆菌BCG对化合物进行了评估。大多数化合物的IC 50值在0.3–1μg/ ml范围内。使用MTT测定法进一步测试了活性化合物对THP-1，Panc-1，A549和MCF-7细胞系的抗增殖活性，并且没有显示出明显的细胞毒性。我们还报告了使用活性类似物和MTB-癸烯基磷酸基-β- d-核糖-2'-表异构酶（DprE1）进行的分子对接研究，以合理化生物学活性，并提供有关杂化结构的可能作用机理和结合模式的见解。获得的结果验证了分子杂交方法的使用，并且还表明所报道的化合物可以提供一种新颖的药效团来合成针对dormat MTB的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.055
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-amino-N'-(4-chlorobenzylidene)pyrazine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡嗪-2-碳酰肼和3-氨基N'-甲基吡嗪-2-碳酰肼衍生物的合成

  摘要：

  在研究新的生物活性化合物时，进行了氨基吡嗪-2-酰肼和甲基酰肼与异硫氰酸酯，芳香醛，酮，CS 2和甲酸的反应。获得了新的硫代氨基脲，1,3,4-噻二唑，1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑。还合成了新的4-氧蝶啶衍生物26。

  DOI：

  10.1002/jhet.877

文献信息

• Recursive Partitioning Analysis and Anti-Tubercular Screening of 3- Aminopyrazine-2-Carbohydrazide Derivatives
  作者：Pankaj Miniyar、Anand Mahajan、Dattatray Anuse、Ashish Kumar、Mahesh Barmade、Dhiman Sarkar、Manisha Arkile、Vijay Khedkar

  DOI：10.2174/1570180816666190329222636

  日期：2019.10.23

  were in the range of 24.3-110 and 5.9-20.8 µg/ml respectively. Conclusion: A classification model called Recursive Partitioning (RP) based on binary Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) was derived for the establishment of structure-activity relationship (SAR). The predictions derived on the basis of RP model were found to be in agreement with anti-tubercular screening data.

  背景：由于耐药性的发展，治疗结核病是一项挑战。因此，迫切需要开发出具有抑制毒品耐药性的高效力和效力的新型线索。 方法：本研究工作集中于微波辅助合成新的26种3-氨基-N'-亚苄基吡嗪-2-碳酰肼衍生物（3a-z），其中冻干技术用于分离主要中间体， 3-氨基吡嗪-2-碳酰肼。使用XTT还原甲萘醌测定（XRMA）方案对所有合成的化合物进行抗结核分枝杆菌H37Ra的抗结核筛选。 结果：在26种合成的化合物中，有四种N'-取代的苯甲醛-3-氨基-吡嗪-2-碳酰肼衍生物。3i，3j，3v和3z显示出抗结核分枝杆菌H37Ra的显着活性。与标准药物利福平显示的94％抑制相比，化合物3i，3j，3v和3z分别显示99％，98、92和87％抑制。MIC和IC50值分别在24.3-110和5.9-20.8 µg / ml范围内。 结论：建立了基于二元定量构效关系（QSAR）的递归分区（RP）分类模型，以建立构