1,7-bis(3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione | 1393710-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
• 英文别名: 1,7-bis(3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione；1,7-bis(3-methoxyphenyl)hept-1,6-diene-3,5-dione；bis-dehydroxycurcmin；RK91
• CAS: 1393710-37-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: WSJHJHWGIOGUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexa-2,5-dienone 、 1,7-bis(3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种多取代二芳基化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种多取代二芳基化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以对亚甲基醌和姜黄素衍生物为反应原料，以路易斯碱为催化剂，反应得到多取代的二芳基化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。

  公开号：

  CN106008191A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以37%的产率得到1,7-bis(3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  某些芳族和杂环芳族姜黄素的合成及抗炎特性

  摘要：

  合成了多种新颖的芳香族和杂环芳香类姜黄素，对其进行了表征，并在体内确定了它们的抗炎活性（AIA）。还测试了其中一些化合物的炎性介质产生。这些化合物的主要代表的AIA通过使用（a）角叉菜胶诱导的爪水肿，（b）慢性佐剂性关节炎（治疗模式）和（c）消炎活性评估对Wistar大鼠口服给药来评估酵母菌发热。在预先发炎的大鼠中确定胃溃疡。天然姜黄素显示出适度的阿司匹林样抗炎活性，与PGE 1并用时增强类似米索前列醇的增效剂。与此相反，四种新型姜黄素（RK-97，RK-103，RK-104和RK-106），其中双姜黄素-甲氧基-苯基用取代双-dimethoxybutenolidyl-（抗坏血酸），二萘基，和与赋形剂处理的对照相比，双呋喃基衍生物分别在抗关节炎试验中具有有效的活性，几乎没有胃或全身毒性。在姜黄素类化合物中，呋喃RK-106是唯一在体外抑制单核细胞系THP-1中TNFα和IL-1β产生的化合物。RK-106对PGE

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.11.004

文献信息

• Solid-Phase Microwave Assisted Synthesis of Curcumin Analogs
  作者：Dinesh Pore、Ramesh Alli、Achanta S.C. Prabhakar、Rajashekar R. Alavala、Umasankar Kulandaivelu、Shireesha Boyapati

  DOI：10.2174/157017812801322417

  日期：2012.6.1

  diketone) analogs 3a-e were synthesized from β- diketones and aromatic aldehydes using solid phase microwave irradiation method in presence of boric acid in diethanolamine, acetic acid (1:1) with reduced reaction time and enhanced %yield. Various clays like Alumina (neutral), Silica gel and Montmorillonite K10 were used as solid phase catalysts where alumina was found to be efficient in the synthesis

  姜黄包含三个重要的类似物，姜黄素，去甲氧基姜黄素（DMC）和双去甲氧基姜黄素（BDMC），统称为姜黄素。姜黄素是这些姜黄素中含量最高的，据报道具有抗氧化，抗炎，神经保护，抗微生物，杀线虫，抗诱变，抗癌，抗逆转录病毒和化学预防活性。在硼酸在二乙醇胺，乙酸（1：1）中的存在下，采用固相微波辐射法，由β-二酮和芳族醛合成姜黄素（对称的β二酮）类似物3a-e，缩短了反应时间，提高了收率。各种粘土如氧化铝（中性），硅胶和蒙脱石K10被用作固相催化剂，其中发现氧化铝可有效地合成姜黄素类似物
• Synthesis and anti-inflammatory properties of some aromatic and heterocyclic aromatic curcuminoids
  作者：M. Akram Khan、Riyad El-Khatib、K.D. Rainsford、M.W. Whitehouse

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.11.004

  日期：2012.2

  A variety of novel aromatic and heterocyclic aromatic curcuminoids were synthesised, characterised and their anti-inflammatory activities (AIA) determined in vivo. Some of these compounds also were tested for inflammatory mediator production. The AIA of the main representatives of these compounds were assessed by oral administration to female Wistar rats using (a) acute carrageenan-induced paw oedema

  合成了多种新颖的芳香族和杂环芳香类姜黄素，对其进行了表征，并在体内确定了它们的抗炎活性（AIA）。还测试了其中一些化合物的炎性介质产生。这些化合物的主要代表的AIA通过使用（a）角叉菜胶诱导的爪水肿，（b）慢性佐剂性关节炎（治疗模式）和（c）消炎活性评估对Wistar大鼠口服给药来评估酵母菌发热。在预先发炎的大鼠中确定胃溃疡。天然姜黄素显示出适度的阿司匹林样抗炎活性，与PGE 1并用时增强类似米索前列醇的增效剂。与此相反，四种新型姜黄素（RK-97，RK-103，RK-104和RK-106），其中双姜黄素-甲氧基-苯基用取代双-dimethoxybutenolidyl-（抗坏血酸），二萘基，和与赋形剂处理的对照相比，双呋喃基衍生物分别在抗关节炎试验中具有有效的活性，几乎没有胃或全身毒性。在姜黄素类化合物中，呋喃RK-106是唯一在体外抑制单核细胞系THP-1中TNFα和IL-1β产生的化合物。RK-106对PGE
• Photoactivated cytotoxicity of ferrocenyl-terpyridine oxovanadium(IV) complexes of curcuminoids
  作者：Babu Balaji、Babita Balakrishnan、Sravanakumar Perumalla、Anjali A. Karande、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.098

  日期：2014.10

  forming OH radicals. The complexes showed photocytotoxicity in HeLa and Hep G2 cancer cells in visible light of 400–700 nm with low dark toxicity. ICP-MS and fluorescence microscopic studies exhibited significant cellular uptake of the complexes within 4 h of treatment with complexes. The treatment with complex 1 resulted in the formation of reactive oxygen species inside the HeLa cells which was evidenced

  Oxovanadium（IV）配合物，即。[VO（Fc-tpy）（Curc）]（ClO 4）（1），[VO（Fc-tpy）（bDHC）]（ClO 4）（2），[VO（Fc-tpy）（bDMC）]（4'-二茂铁基-2,2'：6'，2''-叔吡啶（Fc- tpy）的ClO 4）（3）和[VO（Ph-tpy）（Curc）]（ClO 4）（4）和制备了4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶（Ph-tpy）和单阴离子姜黄素（Curc），双去羟基姜黄素（bDHC）和双去甲氧基姜黄素（bDMC），对其进行了表征和光敏化在可见光中诱导DNA切割活性和光细胞毒性的研究。二茂铁络合物1 - 3在DMF中显示接近585纳米的强烈金属到配体的电荷传输带和显示的Fc在DMF–0.1 M TBAP中，与SCE相比，+ / Fc和V（IV）/ V（III）的氧化还原对接近0.65 V和-1.05V。作为小牛胸腺DNA的狂热结合物的复合物在647
• Synthesis, characterization and ROS-mediated antitumor effects of palladium(II) complexes of curcuminoids
  作者：Yanci Li、Zhenyu Gu、Can Zhang、Shenghui Li、Liang Zhang、Guoqiang Zhou、Shuxiang Wang、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.027

  日期：2018.1

  Based on the synthesis of curcumin and its derivatives from aromatic aldehydes, a novel series of palladium(II) complexes with curcumin (or its derivatives) and 2,2′-bipyridine have been synthesized through a directed self-assembly approach that involves spontaneous deprotonation of the curcuminoid ligands in H2O/acetone solution. These complexes have been characterized by 1H (13C) NMR, HRMS and elemental

  基于从芳香醛合成姜黄素及其衍生物，通过涉及自发去质子化的定向自组装方法，合成了一系列新的钯（II）与姜黄素（或其衍生物）和2,2'-联吡啶的配合物H 2 O /丙酮溶液中的姜黄素配体的制备 这些配合物已通过1 H（13 C）NMR，HRMS和元素分析进行了表征。通过X射线衍射分析确定了3h的晶体结构。通过MTT测试它们的细胞毒性。初步结果表明，配合物3d，3f，3h对三种癌细胞（如MCF-7，HeLa和A549细胞）的增殖具有明显的抑制作用，它们的活性比顺铂高。进一步的机理研究表明，受试复合物3h使细胞周期停滞在S期，并可以通过依赖于活性氧（ROS）的途径破坏线粒体膜电位并诱导肿瘤细胞凋亡。
• 一种多取代二芳基化合物的合成方法
  申请人：青岛大学

  公开号：CN106008191A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明公开了一种多取代二芳基化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以对亚甲基醌和姜黄素衍生物为反应原料，以路易斯碱为催化剂，反应得到多取代的二芳基化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。