1,7-bis(3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione | 1393710-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
• 英文别名: 1,7-bis(3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione；1,7-bis(3-methoxyphenyl)hept-1,6-diene-3,5-dione；bis-dehydroxycurcmin；RK91
• CAS: 1393710-37-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: WSJHJHWGIOGUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexa-2,5-dienone 、 1,7-bis(3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种多取代二芳基化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种多取代二芳基化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以对亚甲基醌和姜黄素衍生物为反应原料，以路易斯碱为催化剂，反应得到多取代的二芳基化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。

  公开号：

  CN106008191A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 boron trioxide 、 硼酸三丁酯 、 正丁胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以37%的产率得到1,7-bis(3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  某些芳族和杂环芳族姜黄素的合成及抗炎特性

  摘要：

  合成了多种新颖的芳香族和杂环芳香类姜黄素，对其进行了表征，并在体内确定了它们的抗炎活性（AIA）。还测试了其中一些化合物的炎性介质产生。这些化合物的主要代表的AIA通过使用（a）角叉菜胶诱导的爪水肿，（b）慢性佐剂性关节炎（治疗模式）和（c）消炎活性评估对Wistar大鼠口服给药来评估酵母菌发热。在预先发炎的大鼠中确定胃溃疡。天然姜黄素显示出适度的阿司匹林样抗炎活性，与PGE 1并用时增强类似米索前列醇的增效剂。与此相反，四种新型姜黄素（RK-97，RK-103，RK-104和RK-106），其中双姜黄素-甲氧基-苯基用取代双-dimethoxybutenolidyl-（抗坏血酸），二萘基，和与赋形剂处理的对照相比，双呋喃基衍生物分别在抗关节炎试验中具有有效的活性，几乎没有胃或全身毒性。在姜黄素类化合物中，呋喃RK-106是唯一在体外抑制单核细胞系THP-1中TNFα和IL-1β产生的化合物。RK-106对PGE

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.11.004

文献信息

• Solid-Phase Microwave Assisted Synthesis of Curcumin Analogs
  作者：Dinesh Pore、Ramesh Alli、Achanta S.C. Prabhakar、Rajashekar R. Alavala、Umasankar Kulandaivelu、Shireesha Boyapati

  DOI：10.2174/157017812801322417

  日期：2012.6.1

  diketone) analogs 3a-e were synthesized from β- diketones and aromatic aldehydes using solid phase microwave irradiation method in presence of boric acid in diethanolamine, acetic acid (1:1) with reduced reaction time and enhanced %yield. Various clays like Alumina (neutral), Silica gel and Montmorillonite K10 were used as solid phase catalysts where alumina was found to be efficient in the synthesis

  姜黄包含三个重要的类似物，姜黄素，去甲氧基姜黄素（DMC）和双去甲氧基姜黄素（BDMC），统称为姜黄素。姜黄素是这些姜黄素中含量最高的，据报道具有抗氧化，抗炎，神经保护，抗微生物，杀线虫，抗诱变，抗癌，抗逆转录病毒和化学预防活性。在硼酸在二乙醇胺，乙酸（1：1）中的存在下，采用固相微波辐射法，由β-二酮和芳族醛合成姜黄素（对称的β二酮）类似物3a-e，缩短了反应时间，提高了收率。各种粘土如氧化铝（中性），硅胶和蒙脱石K10被用作固相催化剂，其中发现氧化铝可有效地合成姜黄素类似物
• Synthesis, characterization and ROS-mediated antitumor effects of palladium(II) complexes of curcuminoids
  作者：Yanci Li、Zhenyu Gu、Can Zhang、Shenghui Li、Liang Zhang、Guoqiang Zhou、Shuxiang Wang、Jinchao Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.027

  日期：2018.1

  Based on the synthesis of curcumin and its derivatives from aromatic aldehydes, a novel series of palladium(II) complexes with curcumin (or its derivatives) and 2,2′-bipyridine have been synthesized through a directed self-assembly approach that involves spontaneous deprotonation of the curcuminoid ligands in H2O/acetone solution. These complexes have been characterized by 1H (13C) NMR, HRMS and elemental

  基于从芳香醛合成姜黄素及其衍生物，通过涉及自发去质子化的定向自组装方法，合成了一系列新的钯（II）与姜黄素（或其衍生物）和2,2'-联吡啶的配合物H 2 O /丙酮溶液中的姜黄素配体的制备 这些配合物已通过1 H（13 C）NMR，HRMS和元素分析进行了表征。通过X射线衍射分析确定了3h的晶体结构。通过MTT测试它们的细胞毒性。初步结果表明，配合物3d，3f，3h对三种癌细胞（如MCF-7，HeLa和A549细胞）的增殖具有明显的抑制作用，它们的活性比顺铂高。进一步的机理研究表明，受试复合物3h使细胞周期停滞在S期，并可以通过依赖于活性氧（ROS）的途径破坏线粒体膜电位并诱导肿瘤细胞凋亡。
• Photoactivated cytotoxicity of ferrocenyl-terpyridine oxovanadium(IV) complexes of curcuminoids
  作者：Babu Balaji、Babita Balakrishnan、Sravanakumar Perumalla、Anjali A. Karande、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.098

  日期：2014.10

  forming OH radicals. The complexes showed photocytotoxicity in HeLa and Hep G2 cancer cells in visible light of 400–700 nm with low dark toxicity. ICP-MS and fluorescence microscopic studies exhibited significant cellular uptake of the complexes within 4 h of treatment with complexes. The treatment with complex 1 resulted in the formation of reactive oxygen species inside the HeLa cells which was evidenced

  Oxovanadium（IV）配合物，即。[VO（Fc-tpy）（Curc）]（ClO 4）（1），[VO（Fc-tpy）（bDHC）]（ClO 4）（2），[VO（Fc-tpy）（bDMC）]（4'-二茂铁基-2,2'：6'，2''-叔吡啶（Fc- tpy）的ClO 4）（3）和[VO（Ph-tpy）（Curc）]（ClO 4）（4）和制备了4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶（Ph-tpy）和单阴离子姜黄素（Curc），双去羟基姜黄素（bDHC）和双去甲氧基姜黄素（bDMC），对其进行了表征和光敏化在可见光中诱导DNA切割活性和光细胞毒性的研究。二茂铁络合物1 - 3在DMF中显示接近585纳米的强烈金属到配体的电荷传输带和显示的Fc在DMF–0.1 M TBAP中，与SCE相比，+ / Fc和V（IV）/ V（III）的氧化还原对接近0.65 V和-1.05V。作为小牛胸腺DNA的狂热结合物的复合物在647