benzo[d][1,3]dioxol-5-yl dimethylcarbamate | 2594-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yl dimethylcarbamate
• 英文别名: benzo[1,3]dioxol-5-yl dimethylcarbamate；1,3-Benzodioxol-5-yl dimethylcarbamate；1,3-benzodioxol-5-yl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 2594-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: VISWEHJRLZVIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-yl dimethylcarbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium pyrosulfate 、 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature Pd-catalyzed C–H chlorination by weak coordination: one-pot synthesis of 2-chlorophenols with excellent regioselectivity

  摘要：

  已开发出一种室温下Pd(II)催化的区域选择性氯化反应，可方便地用于广泛2-氯苯酚的一锅法合成。该反应在C-H氯化方面表现出出色的区域选择性和反应活性。这是在室温下温和C-H官能团化的罕见实例之一。

  DOI：

  10.1039/c3cc47431c
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 二甲氨基甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature Pd-catalyzed C–H chlorination by weak coordination: one-pot synthesis of 2-chlorophenols with excellent regioselectivity

  摘要：

  已开发出一种室温下Pd(II)催化的区域选择性氯化反应，可方便地用于广泛2-氯苯酚的一锅法合成。该反应在C-H氯化方面表现出出色的区域选择性和反应活性。这是在室温下温和C-H官能团化的罕见实例之一。

  DOI：

  10.1039/c3cc47431c

文献信息

• A Convenient Alumination of Functionalized Aromatics by Using the Frustrated Lewis Pair Et₃Al and TMPMgCl⋅LiCl
  作者：Andreas Unsinn、Stefan H. Wunderlich、Anukul Jana、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201301869

  日期：2013.10.18

  straightforward and efficient alumination of functionalized arenes by using the frustrated Lewis pair Et3Al and TMPMgCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) has been developed. In particular, halogenated electron‐rich aromatics can be smoothly functionalized by using the frustrated Lewis pair Et3Al and TMPMgCl⋅LiCl. Compared with previously described alumination methods, this procedure avoids extensive cooling

  通过使用路易斯受挫的Et一对官能化芳烃的一种直接和高效的脱铝3 Al和TMPMgCl ⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基）已经被开发出来。特别地，卤代的富电子的芳族化合物可以顺利地通过使用路易斯受挫的Et一对官能化3 Al和TMPMgCl ⋅的LiCl。与先前描述的铝化方法相比，此过程避免了广泛的冷却，也避免了碱的过量使用。这种原位方法已被证明是最实用的方法，可对具有敏感官能团（CONEt 2，CO 2 Me，CN，OCONMe 2）或卤素（F，Cl，Br，I）。生成的芳族铝酸盐通过NMR光谱进行表征，在金属化成锌后进行烯丙基化，酰化和钯催化的交叉偶联反应。结果表明，用于金属转移的锌盐的性质至关重要。因此，与ZnCl 2（2当量）相比，使用Zn（OPiv）2（2当量； OPiv =新戊酸酯）使得随后的淬灭反应仅需稍微过量的亲电子试剂（1.2当量）即可进行，并提供了有趣的功能化芳烃收率高。
• Ruthenium-catalyzed oxidative C–H alkenylation of aryl carbamates
  作者：Jie Li、Christoph Kornhaaß、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c2cc36196e

  日期：——

  A cationic ruthenium(II) catalyst enabled highly efficient oxidative alkenylations of electron-rich arenes bearing removable, weakly coordinating carbamates, and allowed for cross-dehydrogenative C–H bond functionalization in an aerobic manner.

  一种阳离子型二价钌催化剂可实现富电子芳烃的去质子化氧化烯基化反应，这些富电子芳烃带有可移除的弱配位氨基甲酸酯基团，并能在有氧条件下进行交叉脱氢C-H键官能团化。
• Dearomatization Reactions Using Phthaloyl Peroxide
  作者：Anders M. Eliasen、Mitchell Christy、Karin R. Claussen、Ronald Besandre、Randal P. Thedford、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02008

  日期：2015.9.18

  A new oxidative dearomatization reaction has been developed using phthaloyl peroxide to chemoselectively install two oxygen–carbon bonds into aromatic precursors. The oxidation reaction proceeds only once; addition of superstoichiometric equivalents of phthaloyl peroxide does not react further with the newly generated 1,3-cyclohexadiene. The reaction has been challenged by the addition of different

  已经开发出一种新的氧化脱芳香化反应，该反应使用过氧化邻苯二甲酰将两个氧碳键化学选择性地安装到芳族前体中。氧化反应仅进行一次；添加超化学计量当量的邻苯二甲酰邻苯二酚不会与新生成的1,3-环己二烯进一步反应。该反应已通过添加不同的官能团而受到挑战，并显示出维持化学选择性。由于与1,2-亚甲基二氧基苯衍生物具有广泛的反应性，因此确定了线性自由能相关性，并支持了通过双自由基进行的机理，该机理类似于使用邻苯二甲酰氧基的芳烃羟基化反应。
• Room-temperature Pd-catalyzed C–H chlorination by weak coordination: one-pot synthesis of 2-chlorophenols with excellent regioselectivity
  作者：Xiuyun Sun、Yonghui Sun、Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c3cc47431c

  日期：——

  A room-temperature Pd(II)-catalyzed regioselective chlorination reaction has been developed for a facile one-pot synthesis of a broad range of 2-chlorophenols. The reaction demonstrates an excellent regioselectivity and reactivity for C–H chlorination. This reaction represents one of the rare examples of mild C–H functionalization at ambient temperature.

  已开发出一种室温下Pd(II)催化的区域选择性氯化反应，可方便地用于广泛2-氯苯酚的一锅法合成。该反应在C-H氯化方面表现出出色的区域选择性和反应活性。这是在室温下温和C-H官能团化的罕见实例之一。