tetrabutylammonium (3S,4S)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(hydroxymethyl)-2-oxoazetidine-1-sulfonate | 92973-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tetrabutylammonium (3S,4S)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(hydroxymethyl)-2-oxoazetidine-1-sulfonate
• 英文别名: tetrabutylammonium (3S,4S)-3-(benzyloxycarboxamide)-4-(hydroxymethyl)-2-oxoazetidine-1-sulfonate；tetrabutylammonium (3S,4S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(hydroxymethyl)-2-oxoazetidine-1-sulfonate；(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidine-1-sulfonate;tetrabutylazanium
• CAS: 92973-33-6；115935-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₂O₇S*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 571.779
• InChiKey: GTHUZGZKXVJVMX-MDOMKXGZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium (3S,4S)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(hydroxymethyl)-2-oxoazetidine-1-sulfonate 在 sodium N-methyldithiocarbamate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium (3S,4S)-3-(benzyloxycarboxamido)-4-<(carbamoyloxy)methyl>-2-oxoazetidine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral .beta.-lactams using L-ascorbic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a009
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(chloroacetoxy)-3-hydroxybutanamide 在 sulfur trioxide-picoline 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tetrabutylammonium (3S,4S)-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(hydroxymethyl)-2-oxoazetidine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798

文献信息

• A novel synthesis of the monobactam antibiotic carumonam
  作者：Percy S. Manchand、Kin Chun Luk、Peter S. Belica、Satish C. Choudhry、Chung Chen Wei、Milan Soukup

  DOI：10.1021/jo00258a020

  日期：1988.11
• Design, synthesis and antibacterial activities of a series of new 2-oxaisocephems
  作者：Jianbo Wu、Xueying Wu、Fan Lei、Huajie Yuan、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.040

  日期：2012.8

  A series of 2-oxaisocephems with a thio-substituted methyl group at the 3-position and a [2-(5-amino-1,2,4-thiadizol-3-yl)-2-(Z)-alkoxyimino]acetamido moiety at 7-position were synthesized and tested for their antibacterial activities. The analogs 17c and 17f have well-balanced potency and significantly enhanced activity as compared with the reference compound ceftazidime. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MANCHAND, PERCY S.;LUK, KIN-CHUN;BELICA, PETER S.;CHOUDHRY, SATISH C.;WEI+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5507-5512
  作者：MANCHAND, PERCY S.、LUK, KIN-CHUN、BELICA, PETER S.、CHOUDHRY, SATISH C.、WEI+

  DOI：——

  日期：——