methyl 5-(tosylamino)pentanoate | 125683-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(tosylamino)pentanoate
• 英文别名: methyl 5-(N-tosylamino)pentanoate；Methyl 5-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoate
• CAS: 125683-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: UJRUZEJJDZHFOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(tosylamino)pentanoate 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acid-promoted Cascade Cyclization to Produce Fused-polycyclic Indole Derivatives

  摘要：

  An acid-promoted novel cascade cyclization is described. Using 8 equiv of trifluoroacetic acid or a catalytic amount of Lewis acid as the promoter, structurally diverse polycyclic cyclopenta[b]indoles were obtained in moderate to excellent yield. This cascade process was extremely effective for the synthesis of 8-membered ring-fused cyclopenta[b]indole derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol401128h
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-(tosylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  含吡啶单元的聚氮杂大环配体的合成

  摘要：

  描述了九种含吡啶单元的大环多胺2-10的合成。这些化合物是22-（9），24-（2-4,6,8,10），或26-（5，7）元六氮杂（2,3,9,10-）或octaaza（4-7）大环其中结合了1-4个吡啶单元。化合物3,4,9，和10是homoditopic配体，而2和5是heteroditopic和6-8多主题受体。化合物2-10是金属阳离子以及其质子化形式的阴离子的潜在配体。质子化的大环2-10也是核苷酸和多磷酸盐水解的潜在催化剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720525

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Homoallylic Amine Derivatives in the Presence of a Copper Co-catalyst
  作者：Takanori Mizutani、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.76.1251

  日期：2003.6

  γ-Lactams were synthesized from N-tosylhomoallylamines by a carbonylation reaction catalyzed by palladium and copper salts under the normal pressure of CO and O2 at room temperature. Monocarbonylation proceeded by the use of [PdCl2(CH3CN)2] and CuCl2 to afford 3-methyl-2-pyrrolidones, while the use of PdCl2 and CuCl switched the reaction from monocarbonylation to dicarbonylation to produce alkyl 2

  γ-内酰胺是由N-甲苯磺酰基高烯丙胺在常温CO和O2常压下，通过钯盐和铜盐催化的羰基化反应合成的。通过使用 [PdCl2(CH3CN)2] 和 CuCl2 进行单羰基化，得到 3-甲基-2-吡咯烷酮，而使用 PdCl2 和 CuCl 将反应从单羰基化转变为二羰基化，生成 2-氧代吡咯烷-3-乙酸烷基酯良好的收益率，分别。
• One‐Step Synthesis of the 1‐Azaspiro[5.5]undecane Skeleton Characteristic of Histrionicotoxin Alkaloids from Linear Substrates via Hg(OTf) ₂ ‐Catalyzed Cycloisomerization
  作者：Kunihiro Matsumura、Keisuke Nishikawa、Hiroaki Yoshida、Toshiki Niwa、Yuichiro Fushii、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1002/asia.202100383

  日期：2021.7.19

  possess a unique structure characterized by a 1-azaspiro[5.5]undecane skeleton common to the HTX family. The unique molecular architecture of HTXs and the interest as potential target drugs have prompted synthetic chemists to promote the total synthesis so far. However, all of the synthetic strategies to access the 1-azaspiro[5.5]undecane framework of HTXs take a multistep approach from linear starting

  从毒箭蛙中分离出的组氨酸毒素 (HTX) 生物碱具有独特的结构，其特征是 HTX 家族共有的 1-azaspiro[5.5] 十一烷骨架。HTXs 独特的分子结构和作为潜在靶点药物的兴趣促使合成化学家迄今为止促进全合成。然而，由于六元碳环或氮杂环的逐步构建，所有获得 HTX 的 1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架的合成策略都采用线性起始材料的多步方法。在此，我们报告了利用我们的三氟甲磺酸汞 (Hg(OTf) 2 )从带有N-甲氧基羰基的线性氨基炔酮底物直接一步构建 1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架)-催化的环异构化反应。分别从氮杂螺环合成 HTX-235A 和 HTX-283A，证明了这种新方法的实用性。
• A novel macrotricyclic receptor for the inclusion of fluoride ion
  作者：Mohammed A. Hossain、Kazuhiko Ichikawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74415-7

  日期：1994.11

  A novel macrotricyclic receptor 1 with hydrocarbon chain of (CH2)(5) has been synthesized and the F-19 NMR study on the aqueous solution of 1 shows the single coordination geometry of the encapsulated fluoride ion.
• Acid-promoted Cascade Cyclization to Produce Fused-polycyclic Indole Derivatives
  作者：Takuya Yokosaka、Hiroki Nakayama、Tetsuhiro Nemoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ol401128h

  日期：2013.6.21

  An acid-promoted novel cascade cyclization is described. Using 8 equiv of trifluoroacetic acid or a catalytic amount of Lewis acid as the promoter, structurally diverse polycyclic cyclopenta[b]indoles were obtained in moderate to excellent yield. This cascade process was extremely effective for the synthesis of 8-membered ring-fused cyclopenta[b]indole derivatives.
• Synthesis of Polyaza Macrocyclic Ligands Incorporating Pyridine Units
  作者：Mir Wais Hosseini、Jacques Comarmond、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19890720525

  日期：1989.8.9

  The synthesis of nine macrocyclic polyamines 2-10 containing pyridine units is described. These compounds are 22- (9), 24- (2-4,6,8,10), or 26- (5, 7) membered hexaaza (2,3,9,10) or octaaza (4–7) macrocycles in which one to four pyridine units are incorporated. Compounds 3,4,9, and 10 are homoditopic ligands, whereas 2 and 5 are heteroditopic and 6−8 multitopic receptors. Compounds 2-10 are potential

  描述了九种含吡啶单元的大环多胺2-10的合成。这些化合物是22-（9），24-（2-4,6,8,10），或26-（5，7）元六氮杂（2,3,9,10-）或octaaza（4-7）大环其中结合了1-4个吡啶单元。化合物3,4,9，和10是homoditopic配体，而2和5是heteroditopic和6-8多主题受体。化合物2-10是金属阳离子以及其质子化形式的阴离子的潜在配体。质子化的大环2-10也是核苷酸和多磷酸盐水解的潜在催化剂。