3,4-di(methoxymethoxy)benzyl alcohol | 475294-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-di(methoxymethoxy)benzyl alcohol
• 英文别名: 3,4-bis(methoxymethoxy)benzyl alcohol；(3,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-methanol；[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 475294-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: FLRUFOJFXXFXEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(methoxymethoxy)benzyl alcohol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到3,4-di(methoxymethoxy)benzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and11C-labelling of (E,E)-1-(3?,4?-dihydroxystyryl)-4-(3?-methoxy-4?-hydroxystyryl) benzene for PET imaging of amyloid deposits?

  摘要：

  淀粉样蛋白结合染料刚果红的羧酸衍生物不能很好地进入大脑，因此不能作为体内淀粉样蛋白成像剂。我们设计出了一种中性淀粉样蛋白探针--(E,E)-1-(3′,4′-二羟基苯乙烯基)-4-(3′-甲氧基-4′-羟基苯乙烯基)苯（3），这种探针不含任何羧酸基，通过 12 步反应顺序合成，总产率为 30%。通过对对称的 4,4′-二甲酰基保护前体进行[11C]甲基碘（[11C]CH3I）甲基化，然后进行脱保护，非对称化合物 3 也被标记为 C-11。初步评估表明，化合物 3 可选择性地染色死后 AD 大脑中的斑块和神经纤维缠结，并在体外对 Aβ(1-40)纤维表现出良好的结合亲和力（Ki=38±8 nM）。体内药代动力学研究表明，[11C]3 比其羧酸类似物具有更高的脑摄取率，并能很好地从正常对照小鼠脑中清除。在 NOR-beta 转基因小鼠模型中，[11C]3 也表现出与胰腺淀粉样蛋白沉积物的特异性体内结合。这些结果证明有理由进一步研究 3 和类似衍生物作为体内淀粉样蛋白沉积定量的替代标记物。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.585
• 作为产物：
  描述：

  3,4-双(甲氧基甲氧基)苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以81%的产率得到3,4-di(methoxymethoxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  氧铵介导的烯丙基硅烷-醚偶联反应

  摘要：

  公开了使用烯丙基硅烷作为亲核伙伴的烯丙基和苄基醚的氧铵介导的α-C（sp 3）烯丙基化反应。这种新的形成C-H键的C-C键可允许以中等到良好的产率获得相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100026

文献信息

• Selective Prenylation of Protected Phenols for Synthesis of Pawhuskin A Analogues
  作者：Kevyn D. Gardner、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02756

  日期：2016.2.19

  is a prenylated stilbene that functions as an antagonist of the kappa opioid receptor. Analogues of this natural product bearing different placements of the prenyl group in the A-ring have shown selectivity for either the kappa or the delta receptors subtypes. This differential activity has drawn attention to regiospecific preparation of the C-2, C-5, and C-6 prenylated A-ring regioisomers. Through

  Pawhuskin A是一种异戊二烯基二苯乙烯，起着κ阿片受体拮抗剂的作用。这种天然产物在A环上带有异戊二烯基的不同位置的类似物已显示出对κ或δ受体亚型的选择性。这种差异活性已经引起人们对C-2，C-5和C-6戊烯基化A环区域异构体的区域特异性制备的关注。通过卤素金属交换，已制备出代表这些区域异构体中每一种的高级中间体，并且新的C-6中间体已转化为天然二苯乙烯的新类似物。
• Pyruvate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030013656A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Certain known and novel pyruvate derivatives are particularly active in restoring or preserving metabolic integrity in oxidatively competent cells that have been subjected to oxygen deprivation. These pyruvate-derived compounds include, but are not limited to oximes, amides, pyruvate analogues, modified pyruvate analogues, esters of pyruvate (e.g., polyol-pyruvate esters, pyruvate thioesters, glycerol-pyruvate esters and dihydroxyacetone-pyruvate esters). Such pyruvate derivatives (including single tautomers, single stereoisomers and mixtures of tautomers and/or stereoisomers, and the pharmaceutically acceptable salts thereof) are useful in the manufacture of pharmaceutical compositions for treating a number of conditions characterized by oxidative stress.

  某些已知和新颖的丙酮酸衍生物在恢复或保护已经遭受氧气剥夺的氧化能力细胞的代谢完整性方面特别活跃。这些由丙酮酸衍生的化合物包括但不限于肟、酰胺、丙酮酸类似物、改性丙酮酸类似物、丙酮酸酯（例如，聚醇丙酮酸酯、丙酮酸硫酯、甘油丙酮酸酯和二羟基丙酮酸酯）。这些丙酮酸衍生物（包括单重构体、单立体异构体和重构体和/或立体异构体混合物以及其药用可接受的盐）可用于制造用于治疗多种由氧化应激特征的疾病的药物组合物。
• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20170107173A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Compounds of formula I: and salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating various diseases and conditions.

  公开了化学式I的化合物及其盐。还公开了包括化学式I的化合物的药物组合物，制备化学式I的化合物的方法，制备化学式I的化合物有用的中间体以及治疗各种疾病和病况的治疗方法。
• A Concise Synthesis of Pawhuskin A
  作者：Jeffrey D. Neighbors、Matthew J. Buller、Kelly D. Boss、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/np800351c

  日期：2008.12.1

  Pawhuskin A is an isoprenylated stilbene that was isolated from Dalea purpurea and reported to have affinity for the opioid receptor in vitro. It has been synthesized through a convergent sequence that joins a prenylated aldehyde with a geranylated phosphonate in a stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons condensation to afford the target E olefin isomer. This synthesis confirms the structure assigned to the natural product and establishes a route that may be used to explore its biological activity and to prepare more active analogues.