N-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxamide | 2645-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxamide
• CAS: 2645-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD00088032
• 分子量: 234.298
• InChiKey: OPWCVPAEKSXDEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxamide 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以91%的产率得到1,3-双(4-甲氧基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化叔丁基过氧化氢在水中与未保护的芳香脲的氮原子相邻的sp 3 C-H键的氧化

  摘要：

  使用FeSO 4 / TBHP系统在水中时，发现与芳基脲氮原子相邻的sp 3 C-H键直接氧化，从而得到前所未有的叔丁氧基化和羟基化产物2。在高温下，取决于芳基脲底物的脂族环尺寸，获得了2-氧代-N-芳基吡咯烷-1-羧酰胺3或1，3-二芳基脲4。

  DOI：

  10.1021/ol200169g
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-甲氧基苯基氨基甲酸乙酯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸酯合成N，N′-二取代尿素

  摘要：

  描述了由氨基甲酸酯简单合成N，N′-二取代的脲的方法，该方法包括通过用乙基溴化镁处理原位产生的胺的镁盐置换烷氧基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86102-x
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-3-羟基-6-甲基吡啶 、 1-苯-1,3-丁二烯 在 N-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxamide 、 palladium diacetate 、 苯甲醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到(E)-5-methyl-2-styryl-2,3-dihydrofuro[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过尿素配体使 2-溴酚与 1,3-二烯异环化聚合合成二氢苯并呋喃

  摘要：

  我们公开了钯和脲配体介导的 2-溴酚和 1,3-二烯的异环化。该方法通过在一组统一的反应条件下结合不同范围的偶联伙伴来解决钯催化的双功能试剂和烯烃的异环化中存在的合成挑战。我们最近开发的脲配体平台优于膦配体，以收敛的方式生成二氢苯并呋喃基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02301

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Isocyanides with Alcohols or Amines and Molecular Oxygen as Oxygen Source: Synthesis of Carbamates and Ureas
  作者：Xiu-Bin Bu、Zhuo Wang、Yuan-Hong Wang、Tao Jiang、Lu Zhang、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201601484

  日期：2017.2.17

  The first Rh-catalyzed aerobic oxidative coupling reaction of isocyanides with alcohols or amines has been developed. The reaction takes place under very mild conditions, by using air as the terminal oxidant and oxygen-atom source. It provides a simple, efficient, and general method for the construction of N-arylcarbamates and ureas in an atom-economic manner. Moreover, the new mechanism, involving

  已经开发了第一个 Rh 催化的异氰化物与醇或胺的有氧氧化偶联反应。该反应在非常温和的条件下进行，使用空气作为末端氧化剂和氧原子源。它为以原子经济的方式构建 N-芳基氨基甲酸酯和脲提供了一种简单、有效和通用的方法。此外，涉及作为卡宾前体的 α-重氮羰基化合物和 RhI/RhIII 与氧催化循环的新机制可能为铑化学开辟新的途径。
• Synthesis of 11C-Labelled Ureas by Palladium(II)-Mediated Oxidative Carbonylation
  作者：Sara Roslin、Peter Brandt、Patrik Nordeman、Mats Larhed、Luke Odell、Jonas Eriksson

  DOI：10.3390/molecules22101688

  日期：——

  Positron emission tomography is an imaging technique with applications in clinical settings as well as in basic research for the study of biological processes. A PET tracer, a biologically active molecule where a positron-emitting radioisotope such as carbon-11 has been incorporated, is used for the studies. Development of robust methods for incorporation of the radioisotope is therefore of the utmost

  正电子发射断层扫描是一种成像技术，在临床环境以及生物学过程研究的基础研究中都有应用。PET示踪剂是一种生物活性分子，其中已掺入了发射正电子的放射性同位素，例如碳11。因此，开发用于掺入放射性同位素的鲁棒方法至关重要。尿素官能团存在于许多生物活性化合物中，因此是以[11C]一氧化碳形式掺入碳11的有吸引力的目标。以胺和[11C]一氧化碳为起始原料，通过钯（II）介导的氧化羰基化反应合成对称和不对称的11C标记的脲，并经衰变校正的放射化学产率高达65％。使用[11C]一氧化碳的附加优势通过可溶性环氧化物水解酶抑制剂的摩尔活性（247 GBq /μmol-319GBq /μmol）显示。发现DFT计算支持通过11 C-标记的异氰酸酯中间体进行的反应机理。
• A Practical Synthesis of Ureas from Phenyl Carbamates
  作者：Bounkham Thavonekham

  DOI：10.1055/s-1997-1335

  日期：1997.10

  Using DMSO as solvent, a mild and efficient procedure for the synthesis of unsymmetrical N,N'-disubstituted ureas from phenyl carbamates is described. The carbamates are treated with a stoichiometric amount of amine at ambient temperature, generating the ureas in high yield and high purity. The reaction is mild, fast, and easily scaled up.

  使用DMSO作为溶剂，描述了一种温和且高效的合成不对称N,N'-二取代脲的方法，该方法以苯基氨基甲酸酯为原料。在常温下，氨基化合物与一定比例的氨基化合物反应，生成高产率和高纯度的脲。该反应温和、快速且易于放大。
• Benzazepine derivatives for the treatment of neurological and psychiatric disorders
  申请人：Bamford James Mark

  公开号：US20070185089A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to novel benzazepine derivatives of formula (I); wherein: R 1 represents —C 3-7 cycloalkyl optionally substituted by C 1-3 alkyl; R 2 represents -aryl, -heterocyclyl, heteroaryl, -aryl-X—C 3-8 cycloalkyl, cycloalkyl, -aryl-X-aryl, -aryl-X-heteroaryl, -aryl-X-heterocyclyl, -heteroaryl-X—C 3-8 cycloalkyl, -heteroaryl-X-aryl, -heteroaryl-X-heteroaryl, -heteroaryl-X-heterocyclyl, -heterocyclyl-X—C 3-8 cyclooalkyl, -heterocyclyl-X-aryl, -heterocyclyl-X-heteroaryl or -heterocyclyl-X-heterocyclyl; X represents a bond, O, CO, —CH 2 O—, —COCH 2 —, —COCH 2 O—, —CONR 2b —, —COCH 2 NR 2b CO—, —CSNH—, SO 2 , —SO 2 C 1-3 alkyl-, —SO 2 C 2-3 alkenyl-, —COC 2-3 alkenyl-, —CO—C(R 2a )(R 2b )— or —CO—C(R 2a )(R 2b )CH 2 —; having pharmacological activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及一种新型苯并氮杂环衍生物，其化学式为(I)；其中：R1代表-可选地被C1-3烷基取代的C3-7环烷基；R2代表-芳基，-杂环烷基，杂芳基，-芳基-X-C3-8环烷基，环烷基，-芳基-X-芳基，-芳基-X-杂芳基，-芳基-X-杂环烷基，-杂芳基-X-C3-8环烷基，-杂芳基-X-芳基，-杂芳基-X-杂芳基，-杂芳基-X-杂环烷基，-杂环烷基-X-C3-8环烷基，-杂环烷基-X-芳基，-杂环烷基-X-杂芳基或-杂环烷基-X-杂环烷基；X代表键，O，CO，-CH2O-，-COCH2-，-COCH2O-，-CONR2b-，-COCH2NR2bCO-，-CSNH-，SO2，-SO2C1-3烷基-，-SO2C2-3烯基-，-COC2-3烯基-，-CO-C（R2a）（R2b）-或-CO-C（R2a）（R2b）CH2-；具有药理活性，其制备方法，包含它们的组合物以及在治疗神经和精神障碍方面的使用。
• UREA DERIVATIVES AS ABL MODULATORS
  申请人：Grotzfeld Robert M.

  公开号：US20100173917A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The invention provides methods and compositions for treating conditions mediated by Bcr-Abl. The invention also provides methods of using the compounds and/or compositions in the treatment of a variety of diseases and unwanted conditions in subjects.

  本发明提供了治疗由Bcr-Abl介导的疾病的方法和组合物。本发明还提供了使用这些化合物和/或组合物治疗受试者的各种疾病和不良情况的方法。