N-(γ,γ-dimethylallyl)-N,N',N''-tris-(tert-butoxycarbonyl)guanidine | 507228-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(γ,γ-dimethylallyl)-N,N',N''-tris-(tert-butoxycarbonyl)guanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N,N'-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]-N-(3-methylbut-2-enyl)carbamate
• CAS: 507228-81-1
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₆
• 分子量: 427.541
• InChiKey: XLKIMUOAKHDVIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(γ,γ-dimethylallyl)-N,N',N''-tris-(tert-butoxycarbonyl)guanidine 、 N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-(γ,γ-dimethylallyl)-N,N'-bis-(tert-butoxycarbonyl)-N''-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  Novel Substituted Aminoalkylguanidines as Potential Antihyperglycemic and Food Intake-Reducing Agents

  摘要：

  We report the synthesis and evaluation of aminoalkylguanidine analogues and derivatives in C57BL/KsJ db/db diabetic mice, following identification by random screening of 1a and 1b as potential antihyperglycemics and/or modulators of food intake. These compounds are related to galegine, a gamma,gamma-dimethylallylguanidine. Between the newly identified compounds, 1h N-(cyclopropylmethyl)-N'-(4-(aminomethyl)cyclohexylmethyl)guanidine showed the most balanced activity as antihyperglycemic and food intake-reducing agent.

  DOI：

  10.1021/jm8001636
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 N,N′,N′′-三叔丁氧羰基胍 在 四丁基碘化铵 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(γ,γ-dimethylallyl)-N,N',N''-tris-(tert-butoxycarbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  在两相条件下烷基卤的相转移催化胍烷基化：合成高官能化胍的便捷方法。

  摘要：

  描述了一种操作简单有效的方法，用于将氨基甲酸酯保护的胍与各种烷基卤化物和甲磺酸酯烷基化。该方案通过在双相条件下使用催化量的四丁基铵盐作为相转移催化剂使胍的酸性N-氨基甲酸酯氢去质子化来进行。以这种方式，可以获得高度官能化的胍。该反应可耐受烷基卤和胍组分上的多种官能团。另外，该反应足够温和，使得简单的水后处理和通过短硅胶柱的过滤产生高纯度的取代的胍。结合EDCI介导的双取代硫脲与胺的鸟嘌呤化，

  DOI：

  10.1021/jo0265535

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Alkylation of Guanidines by Alkyl Halides under Biphasic Conditions:  A Convenient Protocol for the Synthesis of Highly Functionalized Guanidines
  作者：David A. Powell、Philip D. Ramsden、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo0265535

  日期：2003.3.1

  carbamate-protected guanidines with various alkyl halides and mesylates is described. This protocol proceeds via deprotonation of the acidic N-carbamate hydrogen of the guanidine under biphasic conditions using a catalytic amount of a tetrabutylammonium salt as a phase-transfer catalyst. In this manner, highly functionalized guanidines can be obtained. The reaction is tolerant of a wide range of functional groups

  描述了一种操作简单有效的方法，用于将氨基甲酸酯保护的胍与各种烷基卤化物和甲磺酸酯烷基化。该方案通过在双相条件下使用催化量的四丁基铵盐作为相转移催化剂使胍的酸性N-氨基甲酸酯氢去质子化来进行。以这种方式，可以获得高度官能化的胍。该反应可耐受烷基卤和胍组分上的多种官能团。另外，该反应足够温和，使得简单的水后处理和通过短硅胶柱的过滤产生高纯度的取代的胍。结合EDCI介导的双取代硫脲与胺的鸟嘌呤化，
• Novel Substituted Aminoalkylguanidines as Potential Antihyperglycemic and Food Intake-Reducing Agents
  作者：Emanuela Tassoni、Fabio Giannessi、Tiziana Brunetti、Pompeo Pessotto、Michela Renzulli、Massimiliano Travagli、Suvi Rajamäki、Samanta Prati、Secondo Dottori、Federico Corelli、Walter Cabri、Paolo Carminati、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/jm8001636

  日期：2008.6.1

  We report the synthesis and evaluation of aminoalkylguanidine analogues and derivatives in C57BL/KsJ db/db diabetic mice, following identification by random screening of 1a and 1b as potential antihyperglycemics and/or modulators of food intake. These compounds are related to galegine, a gamma,gamma-dimethylallylguanidine. Between the newly identified compounds, 1h N-(cyclopropylmethyl)-N'-(4-(aminomethyl)cyclohexylmethyl)guanidine showed the most balanced activity as antihyperglycemic and food intake-reducing agent.