20β-(1S-hydroxy-2,2-dimethyl-3-buten-1-yl)-3-oxopregn-4-ene | 276698-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20β-(1S-hydroxy-2,2-dimethyl-3-buten-1-yl)-3-oxopregn-4-ene
• 英文别名: 20-(1S-hydroxy-2,2-dimethyl-3-buten-1-yl)-3-oxopregn-4-ene；(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3-hydroxy-4,4-dimethylhex-5-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 276698-21-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: CDXDUBLJCGPSPQ-SQHNCHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20β-(1S-hydroxy-2,2-dimethyl-3-buten-1-yl)-3-oxopregn-4-ene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到20β-(5,5-dimethyltetrahydrofuran-2R-yl)-3-oxopregn-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸催化的2-氧代对映异构体重排立体控制线性22R-均烯丙基甾醇的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在In（OTf）（3）催化的烯丙基转移反应（R =吸电子基团）中观察到由副反应途径参与引起的不良立体选择性。随后，发现使用三氟甲磺酸（TFA）作为催化剂可以成功地抑制副反应途径，并因此实现高立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol026136e
• 作为产物：
  描述：

  二去甲胆烯醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到20β-(1S-hydroxy-2,2-dimethyl-3-buten-1-yl)-3-oxopregn-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过串联序列由均烯丙基醇形成四氢呋喃：2-氧代。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005831j