N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1119121-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1119121-89-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: ARJHVWOVVHXALX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到N-(2-bromoethyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化的烷基溴与烯烃的碳环化涉及自动串联催化

  摘要：

  描述了钯催化未活化烷基溴与烯烃碳环化的通用催化系统的开发。这种方法使用市售的双膦配体，并避免使用先前涉及烷基碘的研究中存在的一氧化碳气氛。对转化进行了详细的机理研究，这与涉及原子转移自由基环化和催化脱卤化氢的自动串联催化一致。这些研究还表明，涉及烷基碘的反应可能通过金属引发而非金属催化的自由基链过程进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06794
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸根自由基在可见光和空气中介导的醛肟脱水†

  摘要：

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。

  DOI：

  10.1039/c9cc05354a

文献信息

• Single-Electron-Transfer Strategy for Reductive Radical Cyclization: Fe(CO)₅ and Phenanthroline System
  作者：Joon Young Hwang、Jong Hwa Baek、Tae Il Shin、Jung Ha Shin、Jae Won Oh、Kwang Pyo Kim、Youngmin You、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02375

  日期：2016.10.7

  electron-transfer strategy using low-valent iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] to generate radical species from alkyl iodides was achieved. A range of pyrrolidines, tetrahydrofurans, and carbocycles were synthesized via 5-exo cyclization reactions of alkyl radical intermediates generated by electron transfer from a system involving Fe(CO)5, 1,10-phenanthroline, and diisopropylamine. Moreover, tandem addition

  实现了使用低价五羰基铁[Fe（CO）5 ]从烷基碘生成自由基物种的电子转移策略。吡咯烷，四氢呋喃，和碳环的范围被通过5-合成外型通过从涉及的Fe（CO）的系统的电子转移产生烷基中间体的环化反应5，1,10-菲咯啉，和二异丙胺。此外，还探讨了与迈克尔受体的串联加成反应。光物理和电化学研究支持一种涉及电子从低价铁还原剂转移至烷基碘的机理。
• Palladium-Catalyzed Carbocyclizations of Unactivated Alkyl Bromides with Alkenes Involving Auto-tandem Catalysis
  作者：Alexander R. O. Venning、Megan R. Kwiatkowski、Joan E. Roque Peña、Brendan C. Lainhart、Akil A. Guruparan、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.7b06794

  日期：2017.8.23

  carbocyclization of unactivated alkyl bromides with alkenes is described. This approach uses a commercially available bisphosphine ligand and avoids the use of carbon monoxide atmosphere present in prior studies involving alkyl iodides. Detailed mechanistic studies of the transformation are performed, which are consistent with auto-tandem catalysis involving atom-transfer radical cyclization followed by catalytic

  描述了钯催化未活化烷基溴与烯烃碳环化的通用催化系统的开发。这种方法使用市售的双膦配体，并避免使用先前涉及烷基碘的研究中存在的一氧化碳气氛。对转化进行了详细的机理研究，这与涉及原子转移自由基环化和催化脱卤化氢的自动串联催化一致。这些研究还表明，涉及烷基碘的反应可能通过金属引发而非金属催化的自由基链过程进行。
• Synthesis of All‐Carbon Quaternary Centers by Palladium‐Catalyzed Olefin Dicarbofunctionalization
  作者：Maximilian Koy、Peter Bellotti、Felix Katzenburg、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201911012

  日期：2020.2.3

  The redox-neutral dicarbofunctionalization of tri- and tetrasubstituted olefins to form a variety of (hetero)cyclic compounds under photoinduced palladium catalysis is described. This cascade reaction process was used to couple styrenes or acryl amides with a broad range of highly decorated olefins tethered to aryl or alkyl bromides (>50 examples). This procedure enables one or two contiguous all-carbon

  描述了在光诱导的钯催化下三和四取代的烯烃的氧化还原-中性二碳官能化以形成各种（杂环）环化合物。该级联反应过程用于将苯乙烯或丙烯酰胺与广泛束缚在芳基或烷基溴上的高度装饰的烯烃偶联（> 50个实例）。此过程使一个或两个连续的全碳四元中心可以在一个步骤中形成。产物可以容易地多样化并用于生物活性羟吲哚类似物的合成。
• Highly regioselective synthesis of 4-tosylthiomorpholine via intramolecular cyclization of N-tethered thioalkenols
  作者：Anil K. Saikia、Manash J. Deka、Upasana Borthakur

  DOI：10.1039/c6ob01869f

  日期：——

  A one-pot, metal-free procedure has been developed for the synthesis of 4-tosylthiomorpholine from N-tethered thioalkenols via bromination, cyclization and subsequent elimination reaction in good yields. The reaction is found to be highly regioselective.

  已经开发了一种一锅无金属的方法，该方法可通过溴化，环化和随后的消除反应，以高收率从N系硫代链烯醇合成4-甲苯基硫代吗啉。发现该反应是高度区域选择性的。
• Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered 1,3- and 1,4-Heterocyclic Compounds via Intramolecular Hydroalkoxylation/Hydrothioalkoxylation of Alkenols/Thioalkenols
  作者：Manash J. Deka、Kiran Indukuri、Sabera Sultana、Madhurjya Borah、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00049

  日期：2015.5.1

  alkenes and alcohols/thiols mediated by boron trifluoride etherate leads to five-membered thiazolidine, six-membered 1,4-oxazines (morpholines) and tetrahydro-2H-1,4-thiazines (thiomorpholines), and seven-membered 1,4-oxazepanes in good yields.

  三氟化硼醚化物介导的氮链烯烃和醇/硫醇的分子内加氢烷氧基化/氢硫代烷氧基化反应会生成五元噻唑烷，六元1,4-恶嗪（吗啉）和四氢-2 H -1,4-噻嗪（硫吗啉） ，和七元1,4-恶唑烷，收率高。