methyl (Z)-3-ethyl-2-trifluoromethylsulfonyloxy propenoate | 500131-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-ethyl-2-trifluoromethylsulfonyloxy propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate
• CAS: 500131-05-5
• 化学式: C₇H₉F₃O₅S
• 分子量: 262.207
• InChiKey: IYRGQOWTASPEJM-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-ethyl-2-trifluoromethylsulfonyloxy propenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (Z)-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸酯和酰亚胺的乙烯基三氟甲磺酸酯与仲胺的反应：通过叠氮鎓离子合成α，β-二氨基羧酸衍生物

  摘要：

  在无溶剂条件下，仲胺与α-酮基酯和酰亚胺的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的反应可轻松获得α，β-二氨基羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.085
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊酸甲酯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z)-3-ethyl-2-trifluoromethylsulfonyloxy propenoate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯的乙烯基三氟甲磺酸酯与伯胺的反应：氮丙啶羧酸酯的有效合成

  摘要：

  α-酮酯的乙烯基三氟甲磺酸酯与伯胺平稳反应，以高收率提供氮丙啶羧酸酯。在所有情况下，几乎没有或没有观察到立体选择性。机理研究表明，氮丙啶羧酸盐是在动力学控制下严格形成的。缺乏立体选择性的原因可以通过非选择性或较差的立体选择性质子转移来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01031-1