1-methyl-1-(1-octen-3-yn-1-yl)oxirane | 750639-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1-methyl-1-(1-octen-3-yn-1-yl)oxirane
• 英文别名: 2-methyl-2-[(E)-oct-1-en-3-ynyl]oxirane
• CAS: 750639-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: XWEYUDHWXXZSIY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-(1-octen-3-yn-1-yl)oxirane 在 copper(l) iodide 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-(SN'')-烯炔乙酸酯和环氧乙烷与有机铜酸盐的区域和立体选择性合成乙烯基丙二烯

  摘要：

  具有不同取代模式的烯炔乙酸酯 2、4、6 和 8 以及烯炔环氧乙烷 10 在 1,5-(SN2'')-取代下与有机铜酸盐区域选择性地反应以提供乙烯基丙二烯 11 和 12。使用二甲基铜酸锂，还原在某些情况下，会形成源自氢化物离子（正式）转移到基材上的乙烯基丙二烯。产品通常以 (E/Z) 异构体的混合物形式获得；然而，偶尔会形成纯 (E)-乙烯基丙二烯。1,5-取代也可以用催化量的铜试剂进行。手性醋酸烯炔(S)-2a与tBu2CuLi·LiCN的反应对映选择性地进行，使这种转化构成了远程立体控制的新案例。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<267::aid-ejoc267>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-1-(1-octen-3-yn-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-(SN'')-烯炔乙酸酯和环氧乙烷与有机铜酸盐的区域和立体选择性合成乙烯基丙二烯

  摘要：

  具有不同取代模式的烯炔乙酸酯 2、4、6 和 8 以及烯炔环氧乙烷 10 在 1,5-(SN2'')-取代下与有机铜酸盐区域选择性地反应以提供乙烯基丙二烯 11 和 12。使用二甲基铜酸锂，还原在某些情况下，会形成源自氢化物离子（正式）转移到基材上的乙烯基丙二烯。产品通常以 (E/Z) 异构体的混合物形式获得；然而，偶尔会形成纯 (E)-乙烯基丙二烯。1,5-取代也可以用催化量的铜试剂进行。手性醋酸烯炔(S)-2a与tBu2CuLi·LiCN的反应对映选择性地进行，使这种转化构成了远程立体控制的新案例。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<267::aid-ejoc267>3.0.co;2-v

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Vinylallenes by 1,5-(SN′′)-Substitution of Enyne Acetates and Oxiranes with Organocuprates
  作者：Martin Purpura、Norbert Krause

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<267::aid-ejoc267>3.0.co;2-v

  日期：1999.1

  substitution patterns react with organocuprates regioselectively under 1,5-(SN2′′)-substitution to provide vinylallenes 11 and 12. With lithium dimethylcuprate, reduced vinylallenes originating from a (formal) transfer of a hydride ion to the substrate are formed in some cases. The products are usually obtained as mixtures of (E/Z)isomers; however, pure (E)-vinylallenes are formed occasionally. The 1,5-substitutions

  具有不同取代模式的烯炔乙酸酯 2、4、6 和 8 以及烯炔环氧乙烷 10 在 1,5-(SN2'')-取代下与有机铜酸盐区域选择性地反应以提供乙烯基丙二烯 11 和 12。使用二甲基铜酸锂，还原在某些情况下，会形成源自氢化物离子（正式）转移到基材上的乙烯基丙二烯。产品通常以 (E/Z) 异构体的混合物形式获得；然而，偶尔会形成纯 (E)-乙烯基丙二烯。1,5-取代也可以用催化量的铜试剂进行。手性醋酸烯炔(S)-2a与tBu2CuLi·LiCN的反应对映选择性地进行，使这种转化构成了远程立体控制的新案例。