ethyl 3-(5-formyl-2-furyl) propenoate | 137277-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(5-formyl-2-furyl) propenoate
• 英文别名: Ethyl 3-(5-formylfuran-2-yl)prop-2-enoate；ethyl 3-(5-formylfuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 137277-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: JFHDAHZVHSOCLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-formyl-2-furyl) propenoate 在 氢氧化钾 、 sepiolite 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-[5-(2-Oxo-ethyl)-furan-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Homologation of Furfural and Deriuatives to Furylacetaldehydes

  摘要：

  The homologation of furfural 1a and methyl 3-(5-formyl- 2-furyl) propenoate 1b or ethyl 3-(5-formyl-2-furyl) propenoate 1c to the corresponding furylacetaldehydes was carried out in two stages: i) preparation of the furan epoxides from 1a, 1b, 1c ii) cleavage and rearrangement of the epoxides on sepiolite. Sepiolite is a convenient catalyst for this last stage involving substrates as labile as the furan epoxides.

  DOI：

  10.1080/00397919108021571
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 丙烯酸乙酯 在 3,5-bis(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、 ethyl 3-(5-formyl-2-furyl) propenoate
  参考文献：
  名称：

  配体加速的芳烃非定向 C-H 功能化

  摘要：

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能

  DOI：

  10.1038/nature24632