2,5-diethynyl-1,4-bis(3,6-dioxaheptyloxy)benzene | 271790-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-diethynyl-1,4-bis(3,6-dioxaheptyloxy)benzene
• 英文别名: 1,4-bis((diethylene glycol monomethyl ether)oxy)-2,5-diethynylbenzene；1,4-Diethynyl-2,5-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]benzene
• CAS: 271790-37-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: ZSZLCKZZVMHUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  472.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diethynyl-1,4-bis(3,6-dioxaheptyloxy)benzene 、 三苯基膦氯金 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到[(AuPPh₃)₂{μ-CC-C₆H₂(OCH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₃)₂-2,5-CC}]
  参考文献：
  名称：

  新型炔基（膦）二金（I）配合物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  一系列 1,4-二取代二金-炔基配合物 [(PPh 3 )Au] 2 ( μ -C≡C – Ar-CH≡C)]，其中 1,4-二乙烯基苯桥包含两个烷基或寡聚不同位置（2,5-和2,3-位）的（乙二醇）甲基醚侧链已被合成并通过光谱技术进行结构表征。[(AuPPh 3 ) 2 {µ-C≡C–C 6 H 2 (OC 6 H 13 ) 2 -2,5-C≡C}] ( 2c) 已通过 X 射线晶体学确定。通过对四种肿瘤细胞系的 MTT 测定研究了它们的体外抗肿瘤活性。与烷基官能化配合物相比，低聚（乙二醇）甲基醚官能化配合物显示出显着的抗肿瘤活性，这可能是由于提高了配合物的亲水性以达到适当的亲脂性。特别地，络合物 [(AuPPh 3 ) 2 {µ-C≡C–C 6 H 2 (OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 -2,3-C≡C}] ( 2j) 对 A549 细胞系显示出高活性，

  DOI：

  10.1007/s11243-021-00467-3
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,5-diethynyl-1,4-bis(3,6-dioxaheptyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  近红外发射BODIPY基共轭聚合物的合成与表征

  摘要：

  通过钯催化的Sonogashira偶联反应可以合成三种基于BODIPY的新型共轭聚合物。与BODIPY模型衍生物相比，该聚合物可以发射深红色至近红外区域，发射光谱最大值在λ= 640-660 nm处，并具有0.23至0.26的中等荧光量子产率。对三个聚合物重复单元进行密度泛函理论（DFT）计算，并估算了共轭聚合物的HOMO和LUMO能级。 有机硼染料-共轭聚合物-BODIPY-近红外

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290364

文献信息

• Efficient synthesis of phenylene-ethynylene rods and their use as rigid spacers in divalent inhibitors
  作者：Francesca Pertici、Norbert Varga、Arnoud van Duijn、Matias Rey-Carrizo、Anna Bernardi、Roland J Pieters

  DOI：10.3762/bjoc.9.25

  日期：——

  phenylene-ethynylene rods and their use as rigid spacers is described. Alternation of a Sonogashira reaction and silyl group cleavage was used to obtain rigid spacers with even and odd numbers of phenylene units. Preliminary applications of these rods in divalent systems are shown. Inhibition studies with Pseudomonas Aeruginosa lectin LecA showed that the rigid spacer proved greatly beneficial for the

  描述了亚苯基-乙炔棒的合成及其作为刚性垫片的用途。Sonogashira 反应和甲硅烷基裂解的交替用于获得具有偶数和奇数亚苯基单元的刚性间隔物。显示了这些杆在二价系统中的初步应用。铜绿假单胞菌凝集素 LecA 的抑制研究表明，刚性间隔物证明对抑制效力非常有益。
• Assembly of Divalent Ligands and Their Effect on Divalent Binding to <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Lectin LecA
  作者：Guangyun Yu、Anna Chiara Vicini、Roland J. Pieters

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02727

  日期：2019.3.1

  to optimize dynamics and enhance interactions with the protein. Affinities of the divalent ligands were measured by ITC, and Kd's as low as 12 nM were determined, notably for a compounds with either a rigid (phenyl) or flexible (butyl) unit at the core. Introducing a phenyl aglycon moiety next to the galactoside ligands on both termini did indeed lead to a higher enthalpy of binding, which was more than

  制备二价配体作为有问题的铜绿假单胞菌病原体粘附蛋白的抑制剂。桥接两个结合位点使得能够同时结合两个半乳糖部分，这大大增强了结合。葡萄糖，三唑和芳基的交替基序显示具有刚性，溶解性和易于合成的正确组合。间隔物相对于核心单元以及糖苷配基部分是变化的，以试图优化动力学并增强与蛋白质的相互作用。通过ITC测量二价配体的亲和力，并确定低至12 nM的Kd，特别是对于在核心具有刚性（苯基）或柔性（丁基）单元的化合物。在两个末端的半乳糖苷配体旁边引入苯基糖苷配基部分的确确实导致了更高的结合焓，这被熵成本所补偿。将根据热力学以及对预期和观察到的多价效应的理论计算来讨论结果。
• Bimetallic ruthenium complexes bridged by divinylphenylene bearing oligo(ethylene glycol)methylether: synthesis, (spectro)electrochemistry and the lithium cation effect
  作者：Li Yan Tian、Yuan Mei Liu、Guang-Xuan Tian、Xiang Hua Wu、Zhen Li、Jun-Feng Kou、Ya-Ping Ou、Sheng Hua Liu、Wen-Fu Fu

  DOI：10.1039/c3dt52677a

  日期：——

  A series of 1,4-disubstituted ruthenium–vinyl complexes, (E,E)-[(PMe3)3(CO)ClRu}2(μ-HCCH–Ar–CHCH)], in which the 1,4-diethenylphenylene bridge bears two oligo(ethylene glycol)methyl ether side chains at different positions (2,5- and 2,3-positions), were prepared. The respective products were characterized by elemental analyses and NMR spectroscopy. The structures of complexes 1b and 1e were established

  一系列1,4-二取代的钌-乙烯基络合物（（E，E）-[PMe 3）3（CO）ClRu} 2（μ- HCCH –Ar–CH CH）]，其中1，制备了4-二乙烯基亚苯基桥，其在不同位置（2,5-和2,3-位）带有两个寡（乙二醇）甲基醚侧链。通过元素分析和NMR光谱表征各自的产物。配合物1b和1e的结构通过X射线晶体学确定。通过循环伏安法，红外光谱和紫外可见/近红外光谱研究了配合物的电子性质。电化学研究表明，2,5-取代基可以更好地稳定混合价态。锂阳离子对电化学行为的影响很大，尤其是1g与2,3-取代基的配合物，红外和紫外-可见/近红外光谱的变化进一步支持了这种行为。光谱电化学研究表明，氧化还原化学主要是由桥接片段的非清纯特性决定的。
• A Highly Selective and Sensitive Polymer-based Fluorescence Sensor for Hg2+-Ion Detection via Click Reaction
  作者：Yuanzhao Wu、Yu Dong、Junfeng Li、Xiaobo Huang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100534

  日期：2011.10.4

  Mercury rising: A Highly Selective and sensitive polymer‐based fluorescence sensor synthesized using click reactions affords the most‐pronounced fluorescence response to Hg2+ ions.

  汞上升：使用点击反应合成的高度选择性和敏感的基于聚合物的荧光传感器提供了对Hg 2+离子的最明显的荧光响应。
• Chemosensory Performance of Molecularly Imprinted Fluorescent Conjugated Polymer Materials
  作者：Jiahui Li、Claire E. Kendig、Evgueni E. Nesterov

  DOI：10.1021/ja0748027

  日期：2007.12.1

  Fluorescent conjugated polymers are an attractive basis for the design of low detection limit sensing devices owing to their intrinsic signal amplification capability. A simple and universal method to rationally control or fine-tune the chemodetection selectivity of conjugated polymer materials toward a desired analytical target would further benefit their applications. In a quest of such a method

  由于其固有的信号放大能力，荧光共轭聚合物是设计低检测限传感装置的有吸引力的基础。一种简单而通用的方法来合理控制或微调共轭聚合物材料对所需分析目标的化学检测选择性将进一步有利于它们的应用。为了寻求这种方法，我们研究了交联分子印迹荧光共轭聚合物 (MICP) 材料的通用方法，该材料具有固有的信号转导能力，并有可能提高基于共轭聚合物的传感器设备的选择性和灵敏度。为了研究这些功能，我们制备了一种 MICP 材料，用于检测 2,4,6-三硝基甲苯和相关的硝基芳族化合物。我们发现这种材料中的印记效应是基于分析物形状/尺寸识别的，并且通常会克服其他竞争性热力学决定的趋势。所描述的分子印迹荧光共轭聚合物显示出显着的空气稳定性和光稳定性、高荧光量子产率和可逆的分析物结合，因此由于能够通过选择印迹模板“预编程”其检测选择性，因此有利于传感应用。