1-<2-(5-Methoxy-3-indolyl)-ethyl>-piperidon-2 | 62977-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<2-(5-Methoxy-3-indolyl)-ethyl>-piperidon-2
• 英文别名: 1-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]piperidin-2-one
• CAS: 62977-69-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: OINAWNKCZKJAHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(5-Methoxy-3-indolyl)-ethyl>-piperidon-2 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酰胺的铱催化的氮杂-螺环化反应：间断的Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  描述了轻度还原吲哚连接的酰胺和内酰胺的螺环化，以有效和选择性地合成氮杂-螺环吲哚啉产物。Vaska络合物与四甲基二硅氧烷作为末端还原剂对叔酰胺或内酰胺的催化还原活化作用可引发亚胺离子的形成，然后引发栓系吲哚部分的非对映选择性5-内-trig螺环化。末端还原以整体高度化学选择性和非对映选择性的一锅法提供了氮杂螺并吲哚啉产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02194
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 、 5-甲氧基色胺盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到1-<2-(5-Methoxy-3-indolyl)-ethyl>-piperidon-2
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酰胺的铱催化的氮杂-螺环化反应：间断的Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  描述了轻度还原吲哚连接的酰胺和内酰胺的螺环化，以有效和选择性地合成氮杂-螺环吲哚啉产物。Vaska络合物与四甲基二硅氧烷作为末端还原剂对叔酰胺或内酰胺的催化还原活化作用可引发亚胺离子的形成，然后引发栓系吲哚部分的非对映选择性5-内-trig螺环化。末端还原以整体高度化学选择性和非对映选择性的一锅法提供了氮杂螺并吲哚啉产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02194

文献信息

• Henin; Noe; Laronze, Pharmaceutical Sciences, 1997, vol. 3, # 5-6, p. 289 - 290
  作者：Henin、Noe、Laronze、Pfeiffer、Renard、Guardiola-Lemaitre、Delagrange

  DOI：——

  日期：——
• US4138489A
  申请人：——

  公开号：US4138489A

  公开（公告）日：1979-02-06
• Iridium-Catalyzed Aza-Spirocyclization of Indole-Tethered Amides: An Interrupted Pictet–Spengler Reaction
  作者：Pablo Gabriel、Alex W. Gregory、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02194

  日期：2019.9.6

  A mild, reductive spirocyclization of indole-linked amides and lactams for the efficient and selective synthesis of aza-spirocyclic indoline products is described. The catalytic reductive activation of tertiary amides or lactams by Vaska's complex with tetramethyldisiloxane as the terminal reductant allowed iminium ion formation, before a diastereoselective 5-endo-trig spirocyclization of the tethered

  描述了轻度还原吲哚连接的酰胺和内酰胺的螺环化，以有效和选择性地合成氮杂-螺环吲哚啉产物。Vaska络合物与四甲基二硅氧烷作为末端还原剂对叔酰胺或内酰胺的催化还原活化作用可引发亚胺离子的形成，然后引发栓系吲哚部分的非对映选择性5-内-trig螺环化。末端还原以整体高度化学选择性和非对映选择性的一锅法提供了氮杂螺并吲哚啉产品。