N,N'-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylenediamine | 24413-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N'-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-benzenediamine；N,N’-dianisyl-1,4-phenylenediamine；bis(p-methoxyphenyl)-p-phenylenediamine；N,N'-di(4-anisyl)-1,4-benzenediamine；N,N'-bis-(4-methoxy-phenyl)-p-phenylenediamine；N,N'-Bis-(4-methoxy-phenyl)-p-phenylendiamin；n,n'-Bis(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine；1-N,4-N-bis(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 24413-67-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: YKKLKYWMPFWRDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylenediamine 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,11-dimethoxyindolo[2,3-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2- b ]咔唑的合成与烷基化

  摘要：

  使用双费歇尔环化反应制备吲哚并[3,2- b ]咔唑及其2,8-二-OMe，OH，Br和F衍生物。从5，11-二-Boc-吲哚[3，2- b ]咔唑开始获得吲哚[3，2- b ]咔唑的N-单取代衍生物（甲基，羟甲基，二甲基氨基乙基）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00029-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 甲氧苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 以90%的产率得到N,N'-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  N-茴香基取代的六氮杂[16]对环环烷的制备与表征

  摘要：

  本地化还是非本地化？首次制备了环状低聚苯胺六氮杂[1 6 ]对环环烷（见图；碳：灰色；氮：蓝色；氢：浅灰色）。大环具有很高的给电子能力，此外，相应的自由基阳离子的自旋在大环分子主链上是离域的。

  DOI：

  10.1002/anie.201002165

文献信息

• Synthesis, Structures, and Electronic Properties of 2,7-Anthrylene-Based Azacyclophanes Bearing <i>o</i>-, <i>m</i>-, and <i>p</i>-Phenylenediamine Linkers
  作者：Tetsuo Iwanaga、Takashi Komori、Hiroki Sato、Shuichi Suzuki、Tomokazu Yamauchi、Yohji Misaki、Hiroyasu Sato、Shinji Toyota

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00856

  日期：2021.9.3

  reaction to investigate their unique electronic properties in multiple oxidized states. Cyclic voltammetry showed that the p-phenylene derivative exhibited three reversible oxidation waves, whereas the o- and m-phenylene derivatives showed two quasi-reversible oxidation waves due to the complicated intramolecular interaction between the oxidized units and neutral units. Moreover, the absorption spectra

  通过 Buchwald-Hartwig 偶联反应设计并合成了一系列由 2,7-蒽和亚苯基单元组成的新型氮杂环芳烃，以研究它们在多种氧化态下的独特电子性质。循环伏安法表明，p亚苯基衍生物表现出3个可逆的氧化波，而ø -和中号亚苯基衍生物表现出两个准可逆的氧化波是由于氧化单元和中性单元之间的复杂的分子内相互作用。此外，p的吸收光谱不同氧化态的-亚苯基衍生物在 865 和 1025 nm 处显示吸收带，这归因于分子内电荷转移相互作用。所述的光物理和电化学性能p亚苯基类似物也与那些相比ø -和中号基于针对所述分子内电子的相互作用的进一步评估理论计算亚苯基衍生物。
• Polaron Delocalization in Ladder Macromolecular Systems
  作者：X. Z. Yan、J. Pawlas、T. Goodson、J. F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja050184n

  日期：2005.6.1

  extensive research that is motivated, in part, by the potential to create optical and electronic devices. We have shown that palladium-catalyzed amination can assemble triarylamine ladder materials with extended structures. Two ladder macromolecules have been prepared in high yields by a series of twelve or sixteen C-N coupling reactions. Studies of the electronic and optical properties of neutral and

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• Diazadibora[1.1.1.1]<i>m</i> ,<i>p</i> ,<i>m</i> ,<i>p</i> -cyclophanes: Ambipolar Conjugated Macrocycles with Different B-π-N Embedded Patterns
  作者：Akihiro Ito、Masashi Uebe、Ryohei Kurata、Soichiro Yano、Hiroyuki Fueno、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1002/asia.201701717

  日期：2018.4.4

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• Synthesis and characterization of novel electrochromic poly(amide-imide)s with N,N′-di(4-methoxyphenyl)-N,N′-diphenyl-p-phenylenediamine units
  作者：Sheng-Huei Hsiao、Chia-Yin Teng、Yu-Ruei Kung

  DOI：10.1039/c5ra17520h

  日期：——

  developed a new efficient procedure for the synthesis of a bistriphenylamine diamine monomer, N,N′-bis(4-aminophenyl)-N,N′-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylenediamine (3). A new dicarboxylic acid monomer bearing two built-in imide rings, namely N,N′-bis(trimellitimidophenyl)-N,N′-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylenediamine (4), was synthesized from the condensation of diamine 3 with two equivalent amounts of

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• Oxidation State-Dependent Intramolecular Electronic Interaction of Carbazole-Based Azacyclophanes with 9,10-Anthrylene Units
  作者：Tetsuo Iwanaga、Tomokazu Yamauchi、Shinji Toyota、Shuichi Suzuki、Keiji Okada

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01688

  日期：2017.10.6

  absorption spectra of the oxidation states of the 9,10-anthrylene derivative exhibited broad absorption bands in the near-infrared region arising from charge-resonance and intramolecular charge-transfer interactions. The photophysical and electrochemical properties of the 9,10-anthrylene derivative were compared with those of the corresponding 1,4-phenylene derivative on the basis of theoretical calculations

  我们设计了一个包含3,6-取代咔唑和9,10-蒽单元的氮杂环烷，以研究由于存在多个可氧化的氮杂环烷而产生的氧化态的独特电子性质。通过Buchwald-Hartwig偶联反应合成了该化合物及其类似物，其中含有1,4-亚苯基代替9,10-蒽单元。9，10-蒽和1，4-亚苯基衍生物的循环伏安图显示了四个准可逆的氧化过程。9，10-蒽衍生物的氧化态的吸收光谱在近红外区域显示出由于电荷共振和分子内电荷转移相互作用而产生的宽吸收带。9的光物理和电化学性质