2-(5-oxo-1-phenylpyrrolidin-2-yl)acetic acid | 88612-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(5-oxo-1-phenylpyrrolidin-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 5-Oxo-1-phenylpyrrolidine-2-acetic Acid；(5-oxo-1-phenyl-pyrrolidin-2-yl)-acetic acid；(5-Oxo-1-phenyl-pyrrolidin-2-yl)-essigsaeure
• CAS: 88612-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: ZQJITILATBGICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  503.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-oxo-1-phenylpyrrolidin-2-yl)acetic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2,3,3a,4-Tetrahydropyrrolo<1,2-a>quinoline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物的合成及其对N2诱导的缺氧的影响。

  摘要：

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3024
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Otera’s Catalyst 、 甲基溴化镁 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(5-oxo-1-phenylpyrrolidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Bond-Weakening Catalysis: Conjugate Aminations Enabled by the Soft Homolysis of Strong N–H Bonds

  摘要：

  The ability of redox-active metal centers to weaken the bonds in associated ligands is well precedented, but has rarely been utilized as a mechanism of substrate activation in catalysis. Here we,describe a catalytic bond-weakening protocol for conjugate amination wherein the strong N-H bonds in N-aryl amides (N-H bond dissociation free energies similar to 100 kcal/mol) are destabilized by similar to 33 kcal/mol upon by coordination to a reducing titanocene complex, enabling their abstraction by the weak H-atom acceptor TEMPO through a proton-coupled electron transfer process. Significantly, this soft homolysis mechanism provides a method to generate closed-shell, metalated nucleophiles under neutral conditions in the absence of a Bronsted base.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03428

文献信息

• Synthesis of Ecgoninic Acid and Related Pyrrolidones
  作者：G. L. Evans、H. W. Gray、H. W. Jacobson

  DOI：10.1021/ja01162a104

  日期：1950.6
• ISHIHARA, YUJI;KIYOTA, YOSHIHIRO;GOTO, GIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3024-3030
  作者：ISHIHARA, YUJI、KIYOTA, YOSHIHIRO、GOTO, GIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of isoindolo(2,1-a)quinoline derivatives and their effects on N2-induced hypoxia.
  作者：Yuji ISHIHARA、Yoshihiro KIYOTA、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.3024

  日期：——

  A variety of isoindolo[2,1-a]quinoline derivatives as well as the following related heterocycles have been prepared: 11b,12-dihydro-5H-isoindolo[2,1-b][2]benzazepine-7,13-dione (8a), 7,8,14,14a-tetrahydroisoindolo[2,1-c][3]benzazocine-5, 13-dione (8b), 6a,7-dihydroisoquinolino[2,3-a]quinoline-5,12-dione (12), 2,3,3a-4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-1,5-dione (14), and pyrido[2',3':3,4]pyrrolo[1

  已经制备了多种异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物以及以下相关的杂环：11b，12-dihydro-5H-isoindolo [2,1-b] [2] benzazepine-7,13-dione （8a），7,8,14,14a-tetrahydroisoindindolo [2,1-c] [3] benzazocine-5，13-dione（8b），6a，7-dihydroisoquinolino [2,3-a] quinoline-5， 12-二酮（12），2,3,3a-4-四氢吡咯并[1,2-a]喹啉-1,5-二酮（14）和吡啶基[2'，3'：3,4]吡咯并[1 ，2-a]喹啉-5,11（5H）-二酮（17）。关键的合成步骤涉及酰基氯的分子内Friedel-Crafts反应，例如异吲哚-1-乙酰氯（4），其酸（3）是以2-芳基异吲哚-1,3（2H）-二酮（ 2-芳基邻苯二甲酰亚胺）（1）。考察了异吲哚并[2
• Bond-Weakening Catalysis: Conjugate Aminations Enabled by the Soft Homolysis of Strong N–H Bonds
  作者：Kyle T. Tarantino、David C. Miller、Ted A. Callon、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.5b03428

  日期：2015.5.27

  The ability of redox-active metal centers to weaken the bonds in associated ligands is well precedented, but has rarely been utilized as a mechanism of substrate activation in catalysis. Here we,describe a catalytic bond-weakening protocol for conjugate amination wherein the strong N-H bonds in N-aryl amides (N-H bond dissociation free energies similar to 100 kcal/mol) are destabilized by similar to 33 kcal/mol upon by coordination to a reducing titanocene complex, enabling their abstraction by the weak H-atom acceptor TEMPO through a proton-coupled electron transfer process. Significantly, this soft homolysis mechanism provides a method to generate closed-shell, metalated nucleophiles under neutral conditions in the absence of a Bronsted base.