methyl 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 89900-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: [1,1'-Biphenyl]-4-carboxylic acid, 2'-bromo-, methyl ester；methyl 4-(2-bromophenyl)benzoate
• CAS: 89900-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: YXYVNJLUPWQVPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2'-bromobiphenyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ananthakrishnanadar, Ponnambalanad.; Kannan, Nagarathnam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 1, p. 35 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 、 1,2-二溴苯 在 3,3’-(pyridine-2,6-diylbis(1H-imidazole-3-ium-1,3-diyl))bis(propane-1-sulfonate) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 以86%的产率得到methyl 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用N-杂环卡宾配体的选择性钯催化的2,6-二溴吡啶的芳基化作用†

  摘要：

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。

  DOI：

  10.1039/c5ra10561g

文献信息

• Ag‐Catalyzed Cyclization of Arylboronic Acids with Elemental Selenium for the Synthesis of Selenaheterocycles
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Wen‐Xia Gao、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001006

  日期：2020.12.22

  A general method for the synthesis of five‐membered and six‐membered selenaheterocycles through Ag‐catalyzed C−Se bond‐forming reaction is reported. This reaction proceeds via intramolecular cyclization of arylboronic acids with selenium powder. Preliminary mechanism studies demonstrate that this transformation involves a selenium‐centred radical intermediate.

  据报道，通过Ag催化的C-Se键形成反应合成五元和六元硒杂环的通用方法。该反应通过芳基硼酸与硒粉的分子内环化进行。初步的机理研究表明，这种转变涉及一个以硒为中心的自由基中间体。
• Palladium-Catalyzed Cyclocoupling of 2-Halobiaryls with Isocyanides via the Cleavage of Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Shinya Imoto、Sana Ito、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo1009728

  日期：2010.7.16

  2-halobiaryls with isocyanides was developed. The reaction afforded an array of fluorenone imine derivatives via the cleavage of a C−H bond at the 2′-position of 2-halobiaryls. The use of 2,6-disubstituted phenyl isocyanide was crucial for this catalytic cyclocoupling reaction to proceed. The reaction was applicable to heterocyclic and vinylic substrates, allowing the construction of a wide range of

  为了证明异氰化物在催化CH键官能化反应中的实用性，开发了2-卤代双芳基与异氰化物的钯催化的环偶联反应。该反应通过在2-卤代联芳基的2'-位上的CH键断裂，提供了一系列芴酮亚胺衍生物。2，6-二取代的苯基异氰化物的使用对于进行该催化环偶联反应至关重要。该反应适用于杂环和乙烯基底物，从而允许构建广泛的环系统。观察到的大的动力学同位素效应（k H / k D = 5.3）表明，CH键的活化是该催化作用中的周转限制步骤。
• Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Ri Chen、Zihao Fu、Qi Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03562

  日期：2017.3.3

  A highly efficient and operationally simple palladium-catalyzed formal [4 + 1] annulation reaction has been developed. The reaction is featured by the formation of two different C–C bonds on a carbenic center. It represents a concise method for the synthesis of a wide range of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and 1H-indenes with easily available (trimethylsilyl)diazomethane as the carbene source

  已经开发出了一种高效且操作简单的钯催化的正[4 +1]环化反应。该反应的特征是在羧基中心上形成两个不同的C–C键。它代表了一种简便的方法，用于合成多种多环芳烃（PAH）和1 H-茚，并以易于获得的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷作为卡宾源。金属卡宾迁移插入和C（sp 2）–H键活化被提议为该转变的关键步骤。该反应进一步证明了与各种过渡金属催化的转化结合的基于卡宾的偶联的多功能性。
• Synthesis of Fluoren-9-ones and Ladder-Type Oligo-<i>p</i>-phenylene Cores via Pd-Catalyzed Carbonylative Multiple C–C Bond Formation
  作者：Juan Song、Fuliang Wei、Wei Sun、Ke Li、Yanan Tian、Chao Liu、Yali Li、Linghai Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00680

  日期：2015.5.1

  been developed via an efficient Pd-catalyzed carbonylative multiple C–C bond formation. Under a CO atmosphere, using commercially available aryl halides and arylboronic acids as substrates, this three-component reaction proceeded smoothly in moderate to excellent yields with good functional-group compatibility. The mechanistic investigations suggested a sequential process for the reaction that forms o-bromobiaryls

  通过有效的Pd催化的羰基化多个C–C键的形成，已开发出一种新的途径来取代各种9-9取代的芴。在CO气氛下，使用可商购的芳基卤化物和芳基硼​​酸作为底物，该三组分反应以中等至优异的收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。机理研究表明，反应的顺序过程是在第一步中形成邻溴代双芳基，然后进行环羰基化反应。该化学方法已成功地扩展到构建梯型低聚对亚苯基核心。
• Fine-tuning hydroxylamines as single-nitrogen sources for Pd(0)-catalyzed diamination of o-bromo(or chloro)-biaryls
  作者：Pin Ding、Lingbo Han、Jiaxing Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1007/s11426-021-1202-9

  日期：2022.4

  Transition metal-catalyzed diamination by hydroxylamines is a common approach for making three-membered aziridines, while its use for building the larger N-heterocycles is still underdeveloped. Herein, we report an efficient Pd(0)-catalyzed inter-molecular [4+1] annulation of o-bromo(or chloro)-biaryls with bifunctional secondary hydroxylamines for the one-step assembly of synthetically useful carbazoles

  羟胺的过渡金属催化二化是制备三元氮丙啶的常用方法，而其用于构建较大的N-杂环的用途仍未开发。在此，我们报告了一种有效的 Pd(0) 催化的分子间 [4+1] 环化邻溴（或氯）-联芳基与双功能仲羟胺，用于一步组装合成有用的咔唑。值得注意的是，这种多米诺骨牌反应的关键是明智地选择氨基源和 Pd(0)-催化剂，以便在具有不稳定 NO 的羟胺存在下将芳基卤化物氧化加成到 Pd(0)-物种中。键。