3,3’-(pyridine-2,6-diylbis(1H-imidazole-3-ium-1,3-diyl))bis(propane-1-sulfonate) | 1266656-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3’-(pyridine-2,6-diylbis(1H-imidazole-3-ium-1,3-diyl))bis(propane-1-sulfonate)
• 英文别名: 3-[3-[6-[3-(3-Sulfonatopropyl)imidazol-3-ium-1-yl]pyridin-2-yl]imidazol-1-ium-1-yl]propane-1-sulfonate；3-[3-[6-[3-(3-sulfonatopropyl)imidazol-3-ium-1-yl]pyridin-2-yl]imidazol-1-ium-1-yl]propane-1-sulfonate
• CAS: 1266656-34-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₆S₂
• 分子量: 455.516
• InChiKey: PZTNBPZAQKMRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 3,3’-(pyridine-2,6-diylbis(1H-imidazole-3-ium-1,3-diyl))bis(propane-1-sulfonate) 在 silver(l) oxide 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性铱N-杂环卡宾配合物从甘油和乙醇中转移乙酰丙酸的氢化反应

  摘要：

  相对于直接氢化，通过转移氢化（TH）将生物质衍生物升级为生物燃料和化学药品具有吸引力，尤其是在氢供体可以可再生来源的情况下。在这里，我们报告了使用生物柴油衍生的可再生废料甘油作为氢供体在生物质衍生的平台化学品乙酰丙酸的催化TH中的氢供体的第一过程，以选择性地提供γ-羟基戊酸（GHV）和乳酸（LA）。GHV可以进一步转化为广泛使用的平台化学品γ-戊内酯（GVL）。左旋丙酸可以直接使用而无需酯化，这通常是转移氢化所需要的。强大的铱N可以有效地促进该过程低催化剂负载量（1-10 ppm）下具有磺酸盐官能团的杂环杂环卡宾（NHC）配合物，在KOH存在下将乙酰丙酸定量转化为GHV，在150°C下2小时内> 100,000 TON，使用1 ppm催化剂。最丰富的催化剂[[NHC-SO 3-）2（CO）2 Ir] Na，也可以促进其他氢供体（例如2-丙醇，甲酸钾，最值得注意的是乙醇）的转移氢化作用来自可

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121310
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3,3’-(pyridine-2,6-diylbis(1H-imidazole-3-ium-1,3-diyl))bis(propane-1-sulfonate)
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性铱N-杂环卡宾配合物从甘油和乙醇中转移乙酰丙酸的氢化反应

  摘要：

  相对于直接氢化，通过转移氢化（TH）将生物质衍生物升级为生物燃料和化学药品具有吸引力，尤其是在氢供体可以可再生来源的情况下。在这里，我们报告了使用生物柴油衍生的可再生废料甘油作为氢供体在生物质衍生的平台化学品乙酰丙酸的催化TH中的氢供体的第一过程，以选择性地提供γ-羟基戊酸（GHV）和乳酸（LA）。GHV可以进一步转化为广泛使用的平台化学品γ-戊内酯（GVL）。左旋丙酸可以直接使用而无需酯化，这通常是转移氢化所需要的。强大的铱N可以有效地促进该过程低催化剂负载量（1-10 ppm）下具有磺酸盐官能团的杂环杂环卡宾（NHC）配合物，在KOH存在下将乙酰丙酸定量转化为GHV，在150°C下2小时内> 100,000 TON，使用1 ppm催化剂。最丰富的催化剂[[NHC-SO 3-）2（CO）2 Ir] Na，也可以促进其他氢供体（例如2-丙醇，甲酸钾，最值得注意的是乙醇）的转移氢化作用来自可

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121310
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 3-氨基苯硼酸 在 3,3’-(pyridine-2,6-diylbis(1H-imidazole-3-ium-1,3-diyl))bis(propane-1-sulfonate) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 以80%的产率得到2-bromo-6-(3-aminophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用N-杂环卡宾配体的选择性钯催化的2,6-二溴吡啶的芳基化作用†

  摘要：

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。

  DOI：

  10.1039/c5ra10561g

文献信息

• [EN] CATALYSTS FOR THE TRANSFORMATION OF CARBON DIOXIDE AND GLYCEROL TO FORMIC ACID AND LACTIC ACID AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEURS POUR LA TRANSFORMATION DE DIOXYDE DE CARBONE ET DE GLYCÉROL EN ACIDE FORMIQUE ET EN ACIDE LACTIQUE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2018213821A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Catalysts and methods for transformation of glycerol and a carbon feedstock, such as CO2, a carbonate salt or a bicarbonate salt, are described herein. Homogeneous catalysts include compounds of formula M[NHC-R-linker]aLbXc, where M is a transition metal, NHC is an N-heterocyclic carbene ligand, R is an alkyl or aryl group, linker is a polar group, L is a neutral ligand, X is an anionic ligand, a ranges from 1-3, b ranges from 0-3, and c ranges from 0-3. Heterogeneous catalysts include a solid support with a catalytically active compound immobilized on the solid support, where the catalytically active compound has the formula M[NHC-R-linker]aLbXc where M is a transition metal, NHC is an N-heterocyclic carbene ligand, R is an alkyl or aryl group; linker is a polar group, L is a neutral ligand, X is an anionic ligand, a ranges from 1-3, b ranges from 0-3, and c ranges from 0-3.

  本文描述了用于转化甘油和碳原料（如CO2、碳酸盐或碳酸氢盐）的催化剂和方法。均相催化剂包括具有M[NHC-R-linker]aLbXc式化合物的化合物，其中M是过渡金属，NHC是N-杂环卡宾配体，R是烷基或芳基，linker是极性基团，L是中性配体，X是阴离子配体，a范围为1-3，b范围为0-3，c范围为0-3。非均相催化剂包括具有固体支撑物的催化活性化合物固定在固体支撑物上，其中催化活性化合物具有M[NHC-R-linker]aLbXc式化合物，其中M是过渡金属，NHC是N-杂环卡宾配体，R是烷基或芳基；linker是极性基团，L是中性配体，X是阴离子配体，a范围为1-3，b范围为0-3，c范围为0-3。
• Efficient transfer hydrogenation of carbonate salts from glycerol using water-soluble iridium N-heterocyclic carbene catalysts
  作者：Diana Ainembabazi、Kai Wang、Matthew Finn、James Ridenour、Adelina Voutchkova-Kostal

  DOI：10.1039/d0gc01958e

  日期：——

  catalysts for carbonate transfer hydrogenation from glycerol, requiring no additives in aqueous media. The most prolific catalyst of the nine examined, [Ir(NHC-Ph-SO3−)2CO2]Na (cat 7), effectively facilitates the reaction at low catalyst loading (10 ppm) at 150 °C using microwave or conventional heating. The cation of the carbonate salt significantly impacts catalytic activity, with highest activity

  从生物质衍生的醇（如甘油）转移CO 2和碳酸盐进行氢化，以生成甲酸和乳酸，这是使两种废物流均价化的极具吸引力的途径，并且比直接进行碳酸盐加氢在热力学上更为有利。在此方法的第一个均相催化剂的开创性报告的基础上，我们扩展了具有磺酸盐官能化的翼尖的耐热且水溶性的Ir（I）和Ir（III）N-杂环卡宾（NHC）配合物以及用于碳酸酯从甘油转移加氢的稳健催化剂，在水性介质中无需任何添加剂。九个最多产的催化剂检查，物[Ir（NHC-PH-SO 3 - ）2使用微波或常规加热，CO 2 ] Na（催化剂7）可有效地促进在150°C的低催化剂负载量（10 ppm）下的反应。碳酸盐的阳离子显着影响催化活性，在Cs 2 CO 3中观察到最高的活性（乳酸和甲酸在6小时内分别为27 850和13 350 TON，而K 2 CO 3则为15 400和8120 ）。发现催化量的Cs +可显着增强K 2 CO 3的活性。在N
• Next-Generation Water-Soluble Homogeneous Catalysts for Conversion of Glycerol to Lactic Acid
  作者：Matthew Finn、J. August Ridenour、Jacob Heltzel、Christopher Cahill、Adelina Voutchkova-Kostal

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00081

  日期：2018.5.14

  achieve quantitative conversion of glycerol in only 3 h. The high activity of these catalysts compared to nonsulfonated analogs is attributed to the stabilization the lactate product in aqueous media. The most active catalyst retains equal activity for crude glycerol. A mechanism is proposed for the most active catalyst precursor involving O–H oxidative addition of glycerol.

  甘油增值的一种有吸引力的方法是催化转化为乳酸。通过克服与该反应的已知均相催化剂相关的溶解度挑战，我们表明具有磺酸盐官能化的翼尖的热稳健的Ir（I），Ir（III）和Ru（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物非常多产对于该方法，除了碱水溶液外，不需要助溶剂。在常规加热和微波条件下都比较了催化剂的活性。活性最高的催化剂的TOF为45 592 h –1（微波）和3477 h –1（常规）中加入1当量的KOH，并以恒定速率进行至少8小时。尽管使用KOH观察到较高的活性，但该催化剂在较弱的碱K 2 CO 3（13000 h –1并同时形成甲酸）的情况下也具有很高的活性。可以修改方案以仅在3小时内实现甘油的定量转化。与非磺化类似物相比，这些催化剂的高活性归因于乳酸产物在水性介质中的稳定性。活性最高的催化剂对粗甘油保持相同的活性。对于活性最高的催化剂前体，提出了一种机制，涉及到O–H氧化氧化甘油。
• Transfer hydrogenation of carbon dioxide and bicarbonate from glycerol under aqueous conditions
  作者：Jacob M. Heltzel、Matthew Finn、Diana Ainembabazi、Kai Wang、Adelina M. Voutchkova-Kostal

  DOI：10.1039/c8cc03157f

  日期：——

  The transfer hydrogenation of CO2 from glycerol to afford formic and lactic acid is a highly attractive path to valorizing two waste streams and is a significantly more thermodynamically favorable process than direct CO2 hydrogenation. We report the first homogeneous catalyst for this transformation consisting of a water-soluble Ru N-heterocyclic carbene complex. The catalyst affords lactic and formic

  CO 2从甘油的转移氢化以提供甲酸和乳酸是使两种废物流均价的极具吸引力的途径，并且是比直接CO 2氢化显着更热力学上有利的方法。我们报告了由水溶性Ru N-杂环卡宾配合物组成的第一个均相催化剂。该催化剂在碱存在下于150至225℃之间的温度下选择性地提供乳酸和甲酸。也可以使用碳酸盐代替CO 2，以更高的速率提供相同的产品。
• Synthesis and Characterization of Highly Water Soluble Ruthenium(II) and Osmium(II) Complexes Bearing Chelating Sulfonated N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Dominik Jantke、Mirza Cokoja、Alexander Pöthig、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1021/om301218k

  日期：2013.2.11

  The synthesis of highly water soluble ruthenium(II) and osmium(II) complexes based on chelating N-heterocyclic carbene (NHC) ligands bearing sulfonated side chains is reported. The complexes are easily accessible in very good yields via synthesis of silver-bis(NHC) complexes and subsequent reaction with [(p-cymene)MCl2]2 (M = Ru, Os). They express high thermal stability and are highly soluble in water

  报道了基于具有磺化侧链的螯合N-杂环卡宾（NHC）配体的高水溶性钌（II）和（II）配合物的合成。通过合成银-双（NHC）配合物并随后与[（p- Cymene）MCl 2 ] 2（M = Ru，Os）反应，可以很容易地以很高的产率获得该配合物。它们表现出高的热稳定性，并高度溶于水（高达400 mg / mL）。提出了具有螯合的磺化配体的第一种结构表征的Ru（II）配合物。