2'-bromobiphenyl-4-carbaldehyde | 198205-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromobiphenyl-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde；4-(2-Bromophenyl)benzaldehyde
• CAS: 198205-81-1
• 化学式: C₁₃H₉BrO
• mdl: MFCD05980885
• 分子量: 261.118
• InChiKey: ZJESBIYQYKDPMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromobiphenyl-4-carbaldehyde 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 2'-bromobiphenyl-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过双铃木交叉偶联方案方便地合成具有生物活性的苯乙烯的不对称取代的三联苯

  摘要：

  已设计出双铃木交叉偶联方案，作为通往各种三联苯的实用途径。观察到良好的化学选择性。不对称取代的三亚苯基也很容易制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00447-7
• 作为产物：
  描述：

  2'-bromobiphenyl-4-carboxylic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 boron trifluoride methanol complex 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2'-bromobiphenyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Brown, John W.; Butcher, Jane L.; Byron, David J., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 159, p. 255 - 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Approach to α-Trifluoromethyl Alcohols by Selective Hydroxylfluorination of <i>gem</i> -Difluoroalkenes
  作者：Bin Zhang、Xiaofei Zhang、Jian Hao、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201800468

  日期：2018.9.30

  A mild and efficient synthesis of α‐trifluoromethyl alcohols derivatives was achieved via Pd‐catalyzed selective hydroxylfluorination of gem‐difluoroalkenes using NFSI as the fluoride source.

  通过使用NFSI作为氟化物源进行钯催化的宝石二氟烯烃的选择性羟基氟化，可以温和有效地合成α-三氟甲醇衍生物。
• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Palladium-Catalyzed Cyclocoupling of 2-Halobiaryls with Isocyanides via the Cleavage of Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Shinya Imoto、Sana Ito、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo1009728

  日期：2010.7.16

  2-halobiaryls with isocyanides was developed. The reaction afforded an array of fluorenone imine derivatives via the cleavage of a C−H bond at the 2′-position of 2-halobiaryls. The use of 2,6-disubstituted phenyl isocyanide was crucial for this catalytic cyclocoupling reaction to proceed. The reaction was applicable to heterocyclic and vinylic substrates, allowing the construction of a wide range of

  为了证明异氰化物在催化CH键官能化反应中的实用性，开发了2-卤代双芳基与异氰化物的钯催化的环偶联反应。该反应通过在2-卤代联芳基的2'-位上的CH键断裂，提供了一系列芴酮亚胺衍生物。2，6-二取代的苯基异氰化物的使用对于进行该催化环偶联反应至关重要。该反应适用于杂环和乙烯基底物，从而允许构建广泛的环系统。观察到的大的动力学同位素效应（k H / k D = 5.3）表明，CH键的活化是该催化作用中的周转限制步骤。
• Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylations: Synthesis of Triphenylenes
  作者：Xunshen Wu、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01905

  日期：2018.1.5

  we report an approach for direct diarylations of 2-bromobiphenyls or bromobenzenes. As a result, a wide range of triphenylenes with various substituents have been synthesized in good yields. These triphenylenes are expected to be employed in the “bottom-up” synthesis of functional aromatic molecules in material science.

  使用钯催化二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重活化的合成策略，我们报道了一种用于2-溴代联苯或溴苯直接二芳基化的方法。结果，已经以良好的产率合成了范围广泛的具有各种取代基的三亚苯基。这些三亚苯基有望在材料科学中用于功能性芳族分子的“自下而上”合成。
• A convenient synthesis of unsymmetrically substituted terphenyls of biologically active stilbenes via a double Suzuki cross-coupling protocol
  作者：Daniele Simoni、Giuseppe Giannini、Pier Giovanni Baraldi、Romeo Romagnoli、Marinella Roberti、Riccardo Rondanin、Riccardo Baruchello、Giuseppina Grisolia、Marcello Rossi、Danilo Mirizzi、Francesco Paolo Invidiata、Stefania Grimaudo、Manlio Tolomeo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00447-7

  日期：2003.3

  A double Suzuki cross-coupling protocol has been devised as a practical route to a variety of terphenyls. Good chemoselectivity was observed. Unsymmetrically substituted triphenylenes were also easily prepared.

  已设计出双铃木交叉偶联方案，作为通往各种三联苯的实用途径。观察到良好的化学选择性。不对称取代的三亚苯基也很容易制备。