1,3-bis(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)propane | 223575-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)propane
• 英文别名: 1,3-bis(5-aminotetrazol-1-yl)propane；1,3-Bis(5-amino-tetrazol-1-yl)propane；1-[3-(5-aminotetrazol-1-yl)propyl]tetrazol-5-amine
• CAS: 223575-26-6
• 化学式: C₅H₁₀N₁₀
• 分子量: 210.201
• InChiKey: YXHYDUKZQGXTFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)propane 在 硝酸 作用下， 以84%的产率得到N,N'-(propane-1,3-diylbis(1,4-dihydro-5H-tetrazole-1-yl-5-ylidene))dinitramide
  参考文献：
  名称：

  高能单，二和三取代亚硝基亚硝基三唑

  摘要：

  大量能量：标题化合物是由氨基四唑（由叠氮化氰与伯胺反应制得）通过用100％硝酸处理而以高收率合成的，并通过光谱法，元素分析和在某些情况下X进行了全面表征射线衍射（请参见示例； N蓝色，O红色）。计算了这些高能材料的形成热，以及它们的爆炸压力和速度。

  DOI：

  10.1002/anie.200804755
• 作为产物：
  描述：

  以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-bis(5-amino-1H-tetrazol-1-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted 5-Aminotetrazoles: Syntheses from CNN₃ with Primary Amines

  摘要：

  1-Substituted 5-aminotetrazoles were prepared in situ by an excellent reaction of cyanogen azide and primary amines to generate an imidoyl azide as an intermediate in acetonitrile/water. After cyclization, the intermediate gave 1-substituted aminotetrazole in good yield. This protocol also was utilized in the syntheses of bis- and tris(1-substituted 5-aminotetrazole) derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol8019742

文献信息

• Energetic<i>N</i>-Trinitroethyl-Substituted Mono-, Di-, and Triaminotetrazoles
  作者：Qinghua Zhang、Jiaheng Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201300994

  日期：2013.8.12

  A series of dense energetic N‐trinitroethyl‐substituted mono‐, bis‐, and tri‐5‐aminotetrazoles were obtained by reacting primary amines with in situ generated cyanogen azide, followed by the trinitroethyl functionalization that involves a condensation of a hydroxymethyl intermediate (prepared by a reaction with formaldehyde) with trinitromethane. These compounds were fully characterized by using multinuclear

  通过使伯胺与原位生成的叠氮化氰反应，然后进行三硝基乙基官能化（涉及羟甲基中间体的缩合反应，制得了一系列致密的高能N-三硝基乙基取代的单，双和三-5-氨基四唑）通过与甲醛反应）与三硝基甲烷反应。这些化合物通过多核NMR光谱，IR，元素分析，差示扫描量热法（DSC）进行了充分表征，并且在一种情况下（使用9进行单晶XRD分析）得到了充分表征。用高斯03计算所有化合物的形成热，然后与实验密度结合确定爆轰压力（P）和速度（D v）的高能材料。有趣的是，它们大多数都表现出高密度，良好的热稳定性，可接受的氧平衡，正形成热，低冲击敏感性和出色的爆震性能，这突出了它们作为令人着迷的高能材料一类的实际应用潜力。
• ——
  作者：M. I. Barmin、S. A. Gromova、V. V. Mel'nikov

  DOI：10.1023/a:1013075119625

  日期：——

  Possible pathways of alkylation of 5-aminotetrazole with dihalo-substituted compounds and the alkylation products were studied.
• Gromova; Barmin; Karaulova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 1043 - 1046
  作者：Gromova、Barmin、Karaulova、Grebenkin、Mel'nikov

  DOI：——

  日期：——
• 1-Substituted 5-Aminotetrazoles: Syntheses from CNN₃ with Primary Amines
  作者：Young-Hyuk Joo、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ol8019742

  日期：2008.10.16

  1-Substituted 5-aminotetrazoles were prepared in situ by an excellent reaction of cyanogen azide and primary amines to generate an imidoyl azide as an intermediate in acetonitrile/water. After cyclization, the intermediate gave 1-substituted aminotetrazole in good yield. This protocol also was utilized in the syntheses of bis- and tris(1-substituted 5-aminotetrazole) derivatives.
• Energetic Mono-, Di-, and Trisubstituted Nitroiminotetrazoles
  作者：Young-Hyuk Joo、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.200804755

  日期：2009.1.5

  with 100 % nitric acid and were fully characterized by spectroscopic methods, elemental analysis, and in some cases X‐ray diffraction (see example; N blue, O red). The heats of formation of these energetic materials were calculated, as well as their detonation pressures and velocities.

  大量能量：标题化合物是由氨基四唑（由叠氮化氰与伯胺反应制得）通过用100％硝酸处理而以高收率合成的，并通过光谱法，元素分析和在某些情况下X进行了全面表征射线衍射（请参见示例； N蓝色，O红色）。计算了这些高能材料的形成热，以及它们的爆炸压力和速度。