3,4-Bis[2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)ethynyl]aniline | 864366-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Bis[2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)ethynyl]aniline
• 英文别名: 3,4-bis[2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)ethynyl]aniline
• CAS: 864366-31-4
• 化学式: C₂₀H₅F₈N₃
• 分子量: 439.267
• InChiKey: UGARCUPQBHZJKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis[2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)ethynyl]aniline 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸-烯二炔缀合物作为光化学引发的DNA双链裂解剂。

  摘要：

  对两种类型的赖氨酸-烯二炔共轭物进行的DNA光解的统计分析证实，与同时发生的单链断裂相比，产生的双链断裂更多。

  DOI：

  10.1039/b417012a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 硝酸 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4-Bis[2-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸-烯二炔缀合物作为光化学引发的DNA双链裂解剂。

  摘要：

  对两种类型的赖氨酸-烯二炔共轭物进行的DNA光解的统计分析证实，与同时发生的单链断裂相比，产生的双链断裂更多。

  DOI：

  10.1039/b417012a

文献信息

• DIPEPTIDE ACETYLENE CONJUGATES AND A METHOD FOR PHOTOCLEAVAGE OF DOUBLE STRAND DNA BY DIPEPTIDE ACETYLENE CONJUGATES
  申请人：Alabugin Igor

  公开号：US20120288940A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Photoreactive DNA cleaving conjugate compounds are provided comprising a DNA cleaving moiety which comprises an aryl alkyne group and a polyfunctional pH-regulated DNA-binding moiety which comprises at least one or two amino groups.

  提供了光反应性DNA切割共轭化合物，其中包含一个含有芳基炔基团的DNA切割部分和一个含有至少一个或两个氨基团的多功能pH调节DNA结合部分。
• Engineering pH-Gated Transitions for Selective and Efficient Double-Strand DNA Photocleavage in Hypoxic Tumors
  作者：Wang-Yong Yang、Saumya Roy、Boondaniwon Phrathep、Zach Rengert、Rachael Kenworthy、Diego A. R. Zorio、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jm2010282

  日期：2011.12.22

  We describe a family of hybrid compounds for the most efficient light-activated double-strand (ds) DNA cleavage known to date. This family represents the second generation of "switchable" molecular systems for pH-gated ds DNA-cleavage which combine a potent DNA-photocleaver and a pH-regulated part derived from a dipeptide. Design of the pH-switchable part utilizes amino groups of different basicity. Whereas the basic amino groups are protonated throughout the biologically relevant pH range, the pH-gating amines undergo protonation at the pH threshold which separates cancer and normal cells. Control over the reactivity and selectivity is achieved via transformation of the initial protonation state (a monocation or a dication) into a trication at the acidic pH. This change leads to an extraordinary increase in the efficiency of ds DNA cleavage leading to the ds:ss ratios comparable with the most efficient nonenzymatic ds DNA cleavers. Statistical analysis reveals that these high ds:ss ratios result from the combination of several factors: (a) true double-stranded cleavage, and (b) conversion of single-stranded (ss)-scission into ds cleavage. Considerable part of ds cleavage is also produced via the combination of ss cleavage events.
• US7695912B1
  申请人：——

  公开号：US7695912B1

  公开（公告）日：2010-04-13
• US8242307B1
  申请人：——

  公开号：US8242307B1

  公开（公告）日：2012-08-14
• Lysine–enediyne conjugates as photochemically triggered DNA double-strand cleavage agents
  作者：Serguei V. Kovalenko、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/b417012a

  日期：——

  Statistical analysis of DNA-photocleavage by two types of lysine-enediyne conjugates confirms that more double-strand breaks are produced than can be accounted for by coincident single-strand breaks.

  对两种类型的赖氨酸-烯二炔共轭物进行的DNA光解的统计分析证实，与同时发生的单链断裂相比，产生的双链断裂更多。