(R)-(2-bromophenyl)(2-methoxyphenyl)phenylphosphine oxide | 1383686-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(2-bromophenyl)(2-methoxyphenyl)phenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-[(2-Bromophenyl)-phenylphosphoryl]-2-methoxybenzene
• CAS: 1383686-52-9
• 化学式: C₁₉H₁₆BrO₂P
• 分子量: 387.213
• InChiKey: ZUHYYYOCLCUGIX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 、 o-anisylphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(R)-(2-bromophenyl)(2-methoxyphenyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  基于Aryne化学的立体选择性合成邻溴（或碘）芳基P-发色性膦

  摘要：

  描述了带有邻-溴（或碘）芳基取代基的手性或非手性叔膦的有效合成。该合成的关键步骤基于仲膦硼烷与1,2-二溴（或二碘代）芳烃的反应，这是由于在正丁基锂的存在下原位形成了芳烃物种。当使用P-色原性仲膦硼烷时，获得了相应的邻卤代-芳基膦硼烷，而没有外消旋化，产率中等至良好，且ee高达99％。反应的立体化学完全保留了P原子上的构型，这是通过P-色原酸o的X射线结构确定的-卤代苯基膦硼烷配合物。无需使用DABCO进行消旋就可以轻松实现硼烷的分解，从而以高收率获得游离的邻-卤代-芳基膦。

  DOI：

  10.1021/jo300910w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>o</i>-Bromo (or Iodo)aryl P-Chirogenic Phosphines Based on Aryne Chemistry
  作者：Jérôme Bayardon、Hugo Laureano、Vincent Diemer、Mathieu Dutartre、Utpal Das、Yoann Rousselin、Jean-Christophe Henry、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/jo300910w

  日期：2012.7.6

  tertiary phosphines bearing an o-bromo (or iodo)aryl substituent is described. The key step of this synthesis is based on the reaction of a secondary phosphine borane with the 1,2-dibromo (or diiodo)arene, owing to the formation in situ of an aryne species in the presence of n-butyllithium. When P-chirogenic secondary phosphine boranes were used, the corresponding o-halogeno-arylphosphine boranes were

  描述了带有邻-溴（或碘）芳基取代基的手性或非手性叔膦的有效合成。该合成的关键步骤基于仲膦硼烷与1,2-二溴（或二碘代）芳烃的反应，这是由于在正丁基锂的存在下原位形成了芳烃物种。当使用P-色原性仲膦硼烷时，获得了相应的邻卤代-芳基膦硼烷，而没有外消旋化，产率中等至良好，且ee高达99％。反应的立体化学完全保留了P原子上的构型，这是通过P-色原酸o的X射线结构确定的-卤代苯基膦硼烷配合物。无需使用DABCO进行消旋就可以轻松实现硼烷的分解，从而以高收率获得游离的邻-卤代-芳基膦。