1-[3-(4-bromophenoxy)propyl]uracil | 1445849-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[3-(4-bromophenoxy)propyl]uracil
• 英文别名: 1-[3-(4-Bromophenoxy)propyl]pyrimidine-2,4-dione；1-[3-(4-bromophenoxy)propyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1445849-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 325.162
• InChiKey: YRUSWQBEHJXEGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(4-溴苯基)胺 、 1-[3-(4-bromophenoxy)propyl]uracil 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  피리미딘계 작용기 함유 단분자 화합물, 상기 화합물의 광가교물을 포함한 유기물층 및 이를 포함하는 유기전자소자

  摘要：

  本发明提供了一种包含被表示为化学式I的嘧啶类作用基的单分子化合物作为有机电子器件的有机层材料，该化合物可以在室温下通过光聚合在短时间内形成有机层：[化学式I] Ar-(R-R-Py)n 在上述化学式I中，n为2到10，Ar是具有n次连接基的取代或未取代的C-C芳基或取代或未取代的C-C杂环芳基，R和R分别独立地是单键，-O-，取代或未取代的C-C芳基，取代或未取代的C-C杂环芳基，取代或未取代的C-C烷基，取代或未取代的C-C醇基，取代或未取代的酰胺基，或取代或未取代的胺基，Py是源自嘧啶类作用基的1价连接基。

  公开号：

  KR20200069184A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[3-(4-bromophenoxy)propyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  对两种HCMV-VZV抑制剂的发现：长链2-尿嘧啶-3-基-N-（4-苯氧基苯基）乙酰胺的合成，结构活性关系分析和细胞毒性研究

  摘要：

  仍然需要新颖的治疗方法来对抗疱疹病毒感染。本文中，我们报道了一个新的非核苷类抗病毒药物家族的设计，合成和抗病毒评价，该家族衍生自先前报道的人巨细胞病毒（HCMV）抑制剂1- [ω-（4-溴苯氧基）烷基]尿嘧啶衍生物。在N 3处引入N-（4-苯氧基苯基）乙酰胺侧链增加了它们的效力并拓宽了活性谱。该系列中最具活性的化合物在HEL细胞培养物中针对不同的HCMV病毒株和水痘带状疱疹病毒（VZV）复制表现出亚微摩尔活性。对其他DNA和RNA病毒（包括单纯疱疹病毒1/2）的无活性表明了其抗病毒作用的新机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.033

文献信息

• Antiviral Activity of N1,N3-Disubstituted Uracil Derivatives against SARS-CoV-2 Variants of Concern
  作者：Andrei E. Siniavin、Mikhail S. Novikov、Vladimir A. Gushchin、Alexander A. Terechov、Igor A. Ivanov、Maria P. Paramonova、Elena S. Gureeva、Leonid I. Russu、Nadezhda A. Kuznetsova、Elena V. Shidlovskaya、Sergei I. Luyksaar、Daria V. Vasina、Sergei A. Zolotov、Nailya A. Zigangirova、Denis Y. Logunov、Alexander L. Gintsburg

  DOI：10.3390/ijms231710171

  日期：——

  Despite the widespread use of the COVID-19 vaccines, the search for effective antiviral drugs for the treatment of patients infected with SARS-CoV-2 is still relevant. Genetic variability leads to the continued circulation of new variants of concern (VOC). There is a significant decrease in the effectiveness of antibody-based therapy, which raises concerns about the development of new antiviral drugs with a high spectrum of activity against VOCs. We synthesized new analogs of uracil derivatives where uracil was substituted at the N1 and N3 positions. Antiviral activity was studied in Vero E6 cells against VOC, including currently widely circulating SARS-CoV-2 Omicron. All synthesized compounds of the panel showed a wide antiviral effect. In addition, we determined that these compounds inhibit the activity of recombinant SARS-CoV-2 RdRp. Our study suggests that these non-nucleoside uracil-based analogs may be of future use as a treatment for patients infected with circulating SARS-CoV-2 variants.

  尽管 COVID-19 疫苗已被广泛使用，但为治疗感染 SARS-CoV-2 的病人而寻找有效的抗病毒药物仍然具有现实意义。基因变异导致新的变异株（VOC）不断出现。以抗体为基础的治疗效果明显下降，这引起了人们对开发针对 VOC 具有高活性谱的新型抗病毒药物的关注。我们合成了新的尿嘧啶衍生物类似物，其中尿嘧啶在 N1 和 N3 位被取代。我们在 Vero E6 细胞中研究了其对 VOC（包括目前广泛流行的 SARS-CoV-2 Omicron）的抗病毒活性。所有合成的化合物都显示出了广泛的抗病毒效果。此外，我们还发现这些化合物能抑制重组 SARS-CoV-2 RdRp 的活性。我们的研究表明，这些基于尿嘧啶的非核苷类似物将来可用于治疗感染循环 SARS-CoV-2 变体的患者。
• Synthesis and anti-HCMV activity of 1-[ω-(phenoxy)alkyl]uracil derivatives and analogues thereof
  作者：Mikhail S. Novikov、Denis A. Babkov、Maria P. Paramonova、Anastasia L. Khandazhinskaya、Alexander A. Ozerov、Alexander O. Chizhov、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Katherine L. Seley-Radtke

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.009

  日期：2013.7

  HCMV infection represents a life-threatening condition for immunocompromised patients and newborn infants and novel anti-HCMV agents are clearly needed. In this regard, a series of 1-[omega-(phenoxy)alkyl]uracil derivatives were synthesized and examined for antiviral properties. Compounds 17, 20, 24 and 28 were found to exhibit highly specific and promising inhibitory activity against HCMV replication in HEL cell cultures with EC50 values within 5.5-12 mu M range. Further studies should be undertaken to elucidate the mechanism of action of these compounds and the structure-activity relationship for the linker region. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Toward the discovery of dual HCMV–VZV inhibitors: Synthesis, structure activity relationship analysis, and cytotoxicity studies of long chained 2-uracil-3-yl-N-(4-phenoxyphenyl)acetamides
  作者：Denis A. Babkov、Anastasia L. Khandazhinskaya、Alexander O. Chizhov、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Katherine L. Seley-Radtke、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.033

  日期：2015.11

  still persists. Herein we report the design, synthesis and antiviral evaluation of a new family of non-nucleoside antivirals, derived from 1-[ω-(4-bromophenoxy)alkyl]uracil derivatives – previously reported inhibitors of human cytomegalovirus (HCMV). Introduction of the N-(4-phenoxyphenyl)acetamide side chain at N3 increased their potency and widened activity spectrum. The most active compounds in the

  仍然需要新颖的治疗方法来对抗疱疹病毒感染。本文中，我们报道了一个新的非核苷类抗病毒药物家族的设计，合成和抗病毒评价，该家族衍生自先前报道的人巨细胞病毒（HCMV）抑制剂1- [ω-（4-溴苯氧基）烷基]尿嘧啶衍生物。在N 3处引入N-（4-苯氧基苯基）乙酰胺侧链增加了它们的效力并拓宽了活性谱。该系列中最具活性的化合物在HEL细胞培养物中针对不同的HCMV病毒株和水痘带状疱疹病毒（VZV）复制表现出亚微摩尔活性。对其他DNA和RNA病毒（包括单纯疱疹病毒1/2）的无活性表明了其抗病毒作用的新机制。
• 피리미딘계 작용기 함유 단분자 화합물, 상기 화합물의 광가교물을 포함한 유기물층 및 이를 포함하는 유기전자소자
  申请人：KOREA INSTITUTE OF INDUSTRIAL TECHNOLOGY 한국생산기술연구원(319999029382) BRN ▼119-82-01008

  公开号：KR20200069184A

  公开（公告）日：2020-06-16

  본 발명에서는 하기 화학식 I로 표시되는 피리미딘계 작용기 함유 단분자 화합물이 유기전자소자의 유기물층 소재로 제공되며, 상기 화합물은 상온에서의 광경화에 의해 짧은 시간에 유기물층으로 형성될 수 있다: [화학식 I] Ar-(R-R-Py)n 상기 화학식 I에서, n은 2 내지 10이고, Ar은 n차 연결기를 갖는 치환 또는 비치환된 C-C아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C-C헤테로아릴기이고, R 및 R는 각각 독립적으로, 단순결합, -O-, 치환 또는 비치환된 C-C아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C-C헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C-C 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C-C 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 아미드기, 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고, Py은 피리미딘계 작용기로부터 유래된 1가 연결기이다.

  本发明提供了一种包含被表示为化学式I的嘧啶类作用基的单分子化合物作为有机电子器件的有机层材料，该化合物可以在室温下通过光聚合在短时间内形成有机层：[化学式I] Ar-(R-R-Py)n 在上述化学式I中，n为2到10，Ar是具有n次连接基的取代或未取代的C-C芳基或取代或未取代的C-C杂环芳基，R和R分别独立地是单键，-O-，取代或未取代的C-C芳基，取代或未取代的C-C杂环芳基，取代或未取代的C-C烷基，取代或未取代的C-C醇基，取代或未取代的酰胺基，或取代或未取代的胺基，Py是源自嘧啶类作用基的1价连接基。