10-(4-methoxyphenyl)-10H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indole | 1414884-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 10-(4-methoxyphenyl)-10H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indole
• 英文别名: 10H-10-(4-Methoxyphenyl)-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indole；10-(4-methoxyphenyl)-[1]benzothiolo[3,2-b]indole
• CAS: 1414884-48-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NOS
• 分子量: 329.422
• InChiKey: JYBGOCSTYMGJJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C
• 沸点：
  528.9±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并[B]噻吩 在 甲醇 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-(4-methoxyphenyl)-10H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃与苯胺衍生物通过自由基-自由基交叉偶联的电氧化 C-H 胺化

  摘要：

  以可持续的方式选择性合成将各种功能与苯胺衍生物结合的 C-2/C-3 胺化五元杂芳烃仍然是一个未解决的挑战。该协议提出了一种通过电氧化交叉耦合过程对杂芳烃进行 C-H 胺化的实用协议。这种电合成方法可以轻松获得各种合成有用的杂芳烃衍生物，耐受范围广泛的官能团，并且适合克级合成。此外，初步的机理研究表明，该胺化反应可能涉及 N 中心自由基和吲哚自由基阳离子之间的自由基交叉偶联过程。

  DOI：

  10.1039/d1gc02821a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino CH/NH Functionalization: An Efficient Approach to Nitrogen-Bridged Heteroacenes
  作者：Natsuyo Kamimoto、Dieter Schollmeyer、Koichi Mitsudo、Seiji Suga、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201500897

  日期：2015.5.26

  Palladium‐catalyzed domino CH/NH functionalization for the synthesis of novel nitrogen‐bridged thienoacenes and 10H‐benzo[4,5]thieno[3,2‐b]indole derivatives from dihaloarene is reported. This domino sequence consists of initial CH functionalization of the benzo[b]thiophene moiety, followed by Buchwald–Hartwig coupling. This transformation is also useful for the synthesis of highly π‐extended compounds.

  钯催化的多米诺Ç  H /Ñ  ħ官能新型含氮桥连thienoacenes的合成和10 ħ -苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]报道从二卤代芳烃吲哚衍生物。该多米诺序列由苯并[ b ]噻吩部分的初始CH功能化，然后是布赫瓦尔德-哈特维格偶联。这种转变对于合成高度π扩展的化合物也很有用。
• One-Pot MCR-Oxidation Approach toward Indole-Fused Heteroacenes
  作者：P. V. Santhini、Akhil Krishnan R、Sheba Ann Babu、Betna Shamlin Simethy、Gourab Das、Vakayil K. Praveen、Sunil Varughese、Jubi John

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02039

  日期：2017.10.6

  was found to be general, affording both symmetric and nonsymmetric indolo[3,2-b]indoles in good yields. The strategy was also utilized for accessing 5-ring fused benzo[g]indolo[3,2-b]indole. We could extend the methodology for the synthesis of benzothieno[3,2-b]indoles starting from 3-nitrobenzothiophene. The importance of the developed method was exemplified by performing the reaction sequence on gram

  开发了一种直接的合成路线，以合成吲哚稠合的杂炔。该策略由一锅法组成，该方法从环己酮，伯胺和N-甲苯磺酰基-3-硝基吲哚的多组分反应开始，然后进行氧化步骤。发现一锅法是通用的，以良好的产率提供对称和不对称的吲哚[3，2- b ]吲哚。该策略还用于访问5环稠合苯并[g]吲哚并[3,2- b ]吲哚。我们可以扩展合成苯并噻吩并[3,2- b的方法从3-硝基苯并噻吩开始的吲哚。通过以克为单位进行反应序列以及吲哚并[3,2- b ]吲哚的合成转化反应了所开发方法的重要性。另外，还研究了随着合成杂苯的共轭作用的扩展，光物理性质的变化。