6-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one | 66549-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(2-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one；6-(o-chlorophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)pyridazinone；6-(2-Chlorphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)pyridazinon；6-(2-Chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-one；3-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 66549-13-1
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• 分子量: 208.647
• InChiKey: FAEMEDSGIVZUIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4,5-二氢-6-苯基-3(2H)-哒嗪酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧级联脱氢-脱卤反应

  摘要：

  铜-催化级联脱氢和卤代-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3（2 dehalogenative反应ħ） -酮至6-苯基哒嗪-3-（2 ħ） -酮已经研制成功。而且，由乙酸铜（II）/碳酸钠/吡啶组成的催化体系对作为末端氧化剂的氧表现出高的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300026
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧级联脱氢-脱卤反应

  摘要：

  铜-催化级联脱氢和卤代-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3（2 dehalogenative反应ħ） -酮至6-苯基哒嗪-3-（2 ħ） -酮已经研制成功。而且，由乙酸铜（II）/碳酸钠/吡啶组成的催化体系对作为末端氧化剂的氧表现出高的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300026

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Switchable N-H/C-H Alkenylation of 6-Phenyl(dihydro)pyridazinones with Alkynes
  作者：Wei Wang、Lei Liang、Fengrong Xu、Wenjie Huang、Yan Niu、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402986

  日期：2014.11

  A ruthenium-catalyzed switchable N–H/C–H alkenylation reaction of 6-phenyl-(dihydro)pyridazin-3(2H)-ones triggered by a nitrogen/oxygen atmosphere was developed. To achieve switchable modification of the two important sites of the widely used pharmacophore, a simple and efficient procedure containing two optimized ruthenium catalytic systems was utilized, which afforded excellent activity, high selectivity

  开发了由氮/氧气氛引发的钌催化的 6-苯基-(二氢)哒嗪-3(2H)-酮的可切换 N-H/C-H 烯基化反应。为了实现对广泛使用的药效团的两个重要位点的可切换修饰，采用了一种包含两个优化的钌催化体系的简单有效的方法，该体系具有优异的活性、高选择性和对多种官能团的良好耐受性。
• Relay Catalysis by a Multifunctional Cu Catalyst in a Tandem Dehydro-/Dehalogenation Sequence along with N-Arylation
  作者：Lei Liang、Wei Wang、Fengrong Xu、Yan Niu、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.1021/ol401105x

  日期：2013.6.7

  A Cu-catalyzed tandem dehydrogenation/dehalogenation sequential reaction along with N-arylation has been developed for the synthesis of pyridazinone derivatives in an aerobic and aqueous environment. To achieve the transformation of three chemical bonds in a one-pot reaction, a multifunctional copper catalyst was used which afforded excellent activity, high selectivity, and recyclability. The catalytic system consists of a water-soluble Cusalen complex and Na2CO3 in neat water and an air atmosphere.
• ALBRIGHT J. D.; MCEVOY F. J.; MORAN D. B., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 6, 881-892
  作者：ALBRIGHT J. D.、 MCEVOY F. J.、 MORAN D. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4112095A
  申请人：——

  公开号：US4112095A

  公开（公告）日：1978-09-05
• A Copper-Catalyzed Aerobic Cascade Dehydrogenative- Dehalogenative Reaction
  作者：Lei Liang、Guanyu Yang、Wei Wang、Fengrong Xu、Yan Niu、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.1002/adsc.201300026

  日期：2013.5.3

  A copper‐catalyzed cascade dehydrogenative and dehalogenative reaction of halogenated 6‐phenyl‐4,5‐dihydropyridazin‐3(2H)‐ones to 6‐phenylpyridazin‐3(2H)‐ones has been developed. Moreover, the catalytic system consisting of copper(II) acetate/sodium carbonate/pyridine exhibits high reactivity and selectivity with oxygen as the terminal oxidant.

  铜-催化级联脱氢和卤代-6-苯基-4,5-二氢哒嗪-3（2 dehalogenative反应ħ） -酮至6-苯基哒嗪-3-（2 ħ） -酮已经研制成功。而且，由乙酸铜（II）/碳酸钠/吡啶组成的催化体系对作为末端氧化剂的氧表现出高的反应性和选择性。