(4-Methoxybenzyl)-2-phenylessigsaeure | 10324-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxybenzyl)-2-phenylessigsaeure
• 英文别名: 2-(-4-Methoxybenzyl)phenylessigsaeure；2-(4-Methoxybenzyl)-phenylessigsaeure；O-(4-Methoxybenzyl)-phenylessigsaeure；2-[2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 10324-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: YLNLIBIXDVZUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  418.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxybenzyl)-2-phenylessigsaeure 在 PPA 作用下， 生成 2-Methoxy-11-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzocyclohepten
  参考文献：
  名称：

  三环烷基酰胺为褪黑激素受体配体，具有拮抗或反向激动剂活性。

  摘要：

  这项工作报告了新型的烷基酰胺的设计和合成，其特征在于二苯并[a，d]环庚烯核是褪黑激素（MLT）受体配体。基于先前对MT1和MT2拮抗剂的定量结构活性研究，选择了三环支架，该研究将选择性MT2拮抗作用与MLT吲哚环平面之外的芳族取代基的存在相关。由于苯环的非共面排列，因此选择了一些二苯并七元结构，并引入了烷基酰胺链以满足MLT受体结合的要求，即在位置10处具有酰基氨基烷基侧链的二苯并环庚烯和在此侧具有二苯并氮杂源自氮原子的桥连两个苯环的链。通过2- [125I]碘弹性蛋白置换测定法测定对人克隆的MT1和MT2受体的结合亲和力，并通过GTPgammaS测试测定固有活性。大多数化合物的特征在于与MT1受体相比在MT2上具有更高的亲和力，并且固有活性值非常低，因此证实了两个芳香环的非共面排列对于选择性MT2拮抗作用的重要性。二苯并环庚烯通常显示出比二苯并氮杂finity更高的MT1和MT 2亲和力。N-（8-甲氧基-10

  DOI：

  10.1021/jm040768k
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4-Methoxybenzyl)-2-phenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  三环烷基酰胺为褪黑激素受体配体，具有拮抗或反向激动剂活性。

  摘要：

  这项工作报告了新型的烷基酰胺的设计和合成，其特征在于二苯并[a，d]环庚烯核是褪黑激素（MLT）受体配体。基于先前对MT1和MT2拮抗剂的定量结构活性研究，选择了三环支架，该研究将选择性MT2拮抗作用与MLT吲哚环平面之外的芳族取代基的存在相关。由于苯环的非共面排列，因此选择了一些二苯并七元结构，并引入了烷基酰胺链以满足MLT受体结合的要求，即在位置10处具有酰基氨基烷基侧链的二苯并环庚烯和在此侧具有二苯并氮杂源自氮原子的桥连两个苯环的链。通过2- [125I]碘弹性蛋白置换测定法测定对人克隆的MT1和MT2受体的结合亲和力，并通过GTPgammaS测试测定固有活性。大多数化合物的特征在于与MT1受体相比在MT2上具有更高的亲和力，并且固有活性值非常低，因此证实了两个芳香环的非共面排列对于选择性MT2拮抗作用的重要性。二苯并环庚烯通常显示出比二苯并氮杂finity更高的MT1和MT 2亲和力。N-（8-甲氧基-10

  DOI：

  10.1021/jm040768k

文献信息

• THIOARYL SUBSTITUTED INHIBITORS OF ZINC PROTEASES AND THEIR USE
  申请人：Rossello Armando

  公开号：US20090239829A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  There are described compounds having the general formula (I) below and their pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein E, X, m, q, R 1 , R 2 , n and ZBG have the meanings reported in the description useful, in therapy, as inhibitors of zinc metalloproteinases.

  描述了具有下面一般式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中E、X、m、q、R1、R2、n和ZBG的含义如描述中所述，在治疗中作为锌金属蛋白酶的抑制剂。
• Derivatives of 1-Phenylphthalan, 2-Methyl-1-phenylisoindoline, and 5<i>H</i>-Dibenzo[<i>a,d</i>]cycloheptene Oxides; Synthesis and Conformational Aspects
  作者：Robert R. Fraser、Roger N. Renaud

  DOI：10.1139/v71-125

  日期：1971.3.1

  For the purpose of correlation of chemical shifts and geminal coupling constants with stereochemistry a number of compounds of fixed geometry have been synthesized. These include seven 6-substituted 1-phenylphthalans, five 6-substituted 2-methyl-1-phenylisoindolines, and six 2-substituted 5H-dibenzo-[a,d]cycloheptene oxides. The geometrical properties of the three ring systems are discussed and arguments in favor of a quasi-equatorial epoxide substituent in the latter series are supported by n.O.e. measurements.

  为了将化学位移和双原子耦合常数与立体化学相关联，已经合成了一些具有固定几何结构的化合物。其中包括七种6-取代的1-苯基萘酚、五种6-取代的2-甲基-1-苯基异吲哚啉和六种2-取代的5H-二苯并[a,d]环庚烷氧化物。讨论了这三个环系的几何特性，并通过n.O.e.测量支持了后一系列中准赤道环氧基取代基的优势论点。
• Macrolide antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20020115621A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  A macrolide antibiotic of the formula 1 wherein the variables are defined as described herein.

  一种大环内酯类抗生素，其化学式为1，其中变量的定义如此处所述。
• Fouche; Blondel; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, vol. 8, p. 3113 - 3130
  作者：Fouche、Blondel、Horclois、James、Leger、Poiget

  DOI：——

  日期：——
• 2-(Arylmethyl)arylacetic acids as potential antiinflammatory agents
  作者：Giovanni Brancaccio、Angelo Larizza、Guglielmo Lettieri、Pietro Monforte

  DOI：10.1021/jm00140a016

  日期：1981.8