2-(苄基(甲基)氨基)-1-苯基乙醇 | 29194-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄基(甲基)氨基)-1-苯基乙醇
• 英文名称: 2-(N-benzyl-N-methylamino)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(benzyl(methyl)amino)-1-phenylethanol；2-(benzyl)(methyl)amino-1-phenylethanol；2-(benzyl-methyl-amino)-1-phenyl-ethanol；2-(Benzyl-methyl-amino)-1-phenyl-aethanol；2-N-benzyl-N-methylamino-1-phenylethanol；2-[benzyl(methyl)amino]-1-phenylethanol
• CAS: 29194-04-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD01652783
• 分子量: 241.333
• InChiKey: STCYDMAVKVKJBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-173 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄基(甲基)氨基)-1-苯基乙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 2,-(N-甲基卞胺基)-3-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  不同胺碱在β-氨基醇的Swern氧化中的作用

  摘要：

  含有叔氨基的β-氨基醇的剧烈氧化得到相应的α-氨基羰基化合物，收率相当好。产率取决于用于反应的胺碱的空间要求，并且取决于β-氨基醇底物，通过使用N-甲基吡咯烷，N-乙基哌啶或三乙胺来优化产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00283-9
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(苄基(甲基)氨基)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl tetrahydroisoquinolines as dual norepinephrine and dopamine reuptake inhibitors

  摘要：

  Novel 4-phenyl tetrahydroisoquinolines that inhibit both dopamine and norepinephrine transporters were designed and prepared. In this Letter, we describe the synthesis, in vitro activity and associated structure-activity relationships of this series. We also report the ex vivo NET occupancy of a representative compound, 41. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.050

文献信息

• A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-4-phenylisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Daniel M. Vodenicharov

  DOI：10.1055/s-1990-26846

  日期：——

  1,2,3,4-Tetrahyro-2-methyl-4-phenylisoquinolines 6 are obtained from aromatic aldehydes 1, methyl amine and α-haloacetophenones 2 in the presence of sodium borohydride followed by cyclization with sulfuric acid and zinc in methanol.

  在氢化钠的条件下，芳香醛1、甲胺和α-卤代苯乙酮2通过环化反应生成1,2,3,4-四氢-2-甲基-4-苯基异�quinolines 6，该环化反应使用硫酸和锌在甲醇中进行。
• Reaction of 5-aryloxazolidines with arylmagnesium bromides as a new route to N-benzyl-β-hydroxyphenethylamines as starting materials for the preparation of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.076

  日期：2013.5

  Benzaldehydes react smoothly with the non-stabilized azomethine ylide derived from sarcosine and formaldehyde to form 5-aryloxazolidines as intermediates, which undergo ring-opening to give N-benzyl-β-hydroxyphenethylamines in good yields by the action of arylmagnesium bromides. Their subsequent acid-catalyzed cyclization into 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was performed in moderate to good

  苯甲醛与肌氨酸和甲醛衍生的不稳定的偶氮甲meth叶立德反应平稳，形成5-芳基恶唑烷作为中间体，通过芳基溴化镁的作用，开环生成N-苄基-β-羟基苯乙胺，收率高。他们随后的酸催化环化成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的产率中等至良好。
• Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04435203A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  This invention relates to a triazolyl alcohol derivative having an optical activity of (-) or (+) and represented by the general formula (I), ##STR1## wherein X represents a hydrogen atom or a chlorine atom and the asterisk indicates an asymmetric carbon atom, a process for preparing same, and a fungicide containing same as active ingredient.

  该发明涉及一种具有(-)或(+)光学活性的三唑醇衍生物，其通式(I)表示如下： 其中X代表氢原子或氯原子，星号表示一个不对称碳原子，还涉及一种制备该化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的杀菌剂。
• 通过Ir/f -amphox催化α-氨基酮高效合成手性 1,2-氨基醇的方法
  申请人：武汉凯特立斯科技有限公司

  公开号：CN107021884B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种通过Ir/f‑amphox催化α‑氨基酮高效合成手性1,2‑氨基醇的方法。该方法所使用的配体f‑amphox更容易合成，反应具有对映选择性、高收率、高转化数(TON)的特点，绝大多数底物在催化剂用量0.002mol％(S/C＝50000)的情况下取得99％以上的转化率和99％以上的ee值，最高转化数达到500000，为目前报道的最高值。能成功地用于一系列重要药物的合成，对于医药工业生产具有重要意义。
• Direct syntheses of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzoazepines via hydroamination of enol carbamates
  作者：José Crecente-Campo、M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.098

  日期：2009.3

  An efficient and simple procedure for the syntheses of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzoazepines has been developed. The approach uses easily available starting materials and requires just three steps. The hydroamination of an enol carbamate is the key step. This general and direct method has been applied to the total synthesis of the natural alkaloid cherylline

  已经开发了一种有效而简单的合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和1-芳基-2,3,4,5-四氢-3-苯并a庚因的方法。该方法使用容易获得的起始材料，仅需三个步骤。烯醇氨基甲酸酯的加氢胺化是关键步骤。这种通用和直接的方法已经应用于天然生物碱cherylline的全合成以及具有生物活性的3-苯并a庚因。