2-(苄基(乙基)氨基)苯甲醛 | 1037132-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄基(乙基)氨基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(benzyl(ethyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[Benzyl(ethyl)amino]benzaldehyde
• CAS: 1037132-05-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: QGVNTZBHTCJWTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄基(乙基)氨基)苯甲醛 在 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 反应 6.0h， 以58%的产率得到N-乙基-N-苄基苯胺
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲醛的无催化剂光脱羰

  摘要：

  几乎共识是，醛基（–CHO）的脱羰不仅需要通过过渡金属催化剂来介导，而且还需要严格的反应条件（高温和长反应时间）。在这项工作中，受“基于构象选择性的”设计策略的启发，我们打破了这一共识，并发现了醛基的无催化剂光脱羰基。它表明，脱羰基化可以用可见光照射能够容易地实现通过引入叔胺到邻醛基的-位置。在温和条件下，我们的光脱羰基化可以耐受各种各样的叔胺。此外，在精心设计的特殊底物上进行机理和实验的（QM）计算表明，我们的光脱羰基取决于醛基和叔胺的构象特异性，并通过异常的[1,4] -H位移和随后的[1,3] -H移位。

  DOI：

  10.1039/d0gc01256d
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(benzyl(ethyl)amino)phenyl)acetaldehyde 在 哌啶 、 Ni(2,2'-bipyridyl)3Cl2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-(苄基(乙基)氨基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化氧化醛的CC键。

  摘要：

  醛的可见光介导的氧化性C–C醛键裂解在室温下以高收率实现，并使用Ru（bpy）3 Cl 2（bpy = 2,2'-bipyridine）作为光氧化还原催化剂向大气敞开。此外，我们进一步证明了其在串联Michael /氧化性C–C键裂解反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol303437m

文献信息

• Spirocyclic Tetramates by Sequential Knoevenagel and [1,5]-Prototropic Shift
  作者：Laia Josa-Culleré、Michael G. Hirst、Jonathan P. Lockett、Amber L. Thompson、Mark G. Moloney

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01345

  日期：2019.8.2

  Highly functionalized spirocyclic tetramates were prepared via a sequential Knoevenagel reaction and [1,5]-prototropic shift (T-reaction) of bicyclic tetramates. While these compounds isomerize in solution, stable analogues can be prepared via an appropriate choice of substituents. Further modification of these compounds allows for the introduction of aromatic groups, making them suitable as skeletons

  高度官能化的螺环四酸酯通过顺序的Knoevenagel反应和双环四酸酯的[1,5]质变（T-反应）制备。尽管这些化合物异构化在溶液中，稳定的类似物可通过取代基的适当选择来制备。这些化合物的进一步修饰允许引入芳族基团，使其适合用作药物化学中的骨架。
• Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Condensation Cascade Reaction: Transition Metal-Free Synthesis of Multisubstituted Aryl Indoles and Benzofurans
  作者：Pengfei Yang、Weiyan Xu、Rongchao Wang、Min Zhang、Chunsong Xie、Xiaofei Zeng、Min Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01093

  日期：2019.5.17

  tert-butoxide-mediated condensation reaction involving a vinyl sulfoxide intermediate. Products are obtained from N- or O-benzyl benzaldehydes using dimethyl sulfoxide as a carbon source. The methodology features a wide functional group tolerance and transition metal-free environment. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction involves a tandem aldol reaction/Michael addition/dehydrosulfenylation/isomerization

  基于叔丁醇介导的涉及乙烯基亚砜中间体的缩合反应，已经证明了以高收率合成有价值的二取代的2-芳基吲哚和苯并呋喃的有效且简便的方法。使用二甲基亚砜作为碳源，由N-或O-苄基苯甲醛获得产品。该方法具有宽泛的官能团耐受性和无过渡金属的环境。初步的机理研究表明，该反应涉及通过离子方案进行的串联羟醛反应/迈克尔加成反应/脱氢磺酰化/异构化序列。
• Organophotoreceptor with charge transport material having a thiiranyl group
  申请人：Tokarski Zbigniew

  公开号：US20050147904A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Improved organophotoreceptor comprises a photoconductive element comprising: (a) a charge transport material having the formula where Y 1 and Y 2 are, each independently, a bond, —CR 1 ═N—NR 2 —, or —CR 3 ═N—N═CR 4 — where R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 comprise, each independently, H, an alkyl group, an alkenyl group, a heterocyclic group, or an aromatic group; X 1 and X 2 are, each independently, a linking group; T 1 and T 2 are, each independently, a thiiranyl group, H, an alkyl group, an alkenyl group, or an aromatic group with the proviso that at least one of T 1 and T 2 is a thiiranyl group; and Ar comprises an aromatic group with the proviso that when both Y 1 and Y 2 are a bond and one of T 1 and T 2 is not a thiiranyl group, Ar comprises a bis[(N,N-disubstituted)amino]aromatic group or a bicarbazole group; and (b) a charge generating compound. Corresponding electrophotographic apparatuses and imaging methods are described.

  改进的光电感受器包括一个光电传导元件，其包括：（a）一个具有以下式子的电荷传输材料，其中Y1和Y2分别独立地是键合，—CR1═N—NR2—，或—CR3═N—N═CR4—，其中R1、R2、R3和R4分别为H、烷基、烯基、杂环基或芳香基；X1和X2分别独立地是连接基；T1和T2分别独立地是硫杂环基、H、烷基、烯基或芳香基，但至少有一个是硫杂环基；而Ar是一个芳香基，但当Y1和Y2都是键合且T1和T2中的一个不是硫杂环基时，Ar是一个双[(N,N-二取代)氨基]芳香基或双咔唑基；以及（b）一个电荷发生化合物。还描述了相应的电子照相设备和成像方法。
• [1,5]-Hydride Shift Triggered N-Dealkylative Cyclization into 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylates via Boronate Complexes
  作者：Elvira R. Zaitseva、Dmitrii S. Ivanov、Alexander Yu. Smirnov、Andrey A. Mikhaylov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.3390/molecules27165270

  日期：——

  A new simple one-pot two-step protocol for the synthesis of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate from 2-(2-(benzylamino)benzylidene)malonate under the action of BF3·Et2O was developed. It was shown that the reaction proceeds through the formation of a stable iminium intermediate containing a difluoroboryl bridge in the dicarbonyl fragment of the molecule.

  BF3·Et2O作用下2-(2-(苄基氨基)亚苄基)丙二酸酯合成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸盐的简单一锅两步法发展了。结果表明，该反应通过在分子的二羰基片段中形成含有二氟硼基桥的稳定亚胺中间体来进行。
• Photoinduced [1,5]-hydride shift triggered cyclization
  作者：Nadezhda S. Baleeva、Alexander Yu. Smirnov、Elvira R. Zaitseva、Dmitrii S. Ivanov、Anatolii I. Sokolov、Andrey A. Mikhaylov、Ivan N Myasnyanko、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1039/d3nj01837g

  日期：——

  ortho-Dialkylaminoarylidene malonates undergo hydrogen transfer mediated cyclization in the absence of a catalyst under LED irradiation. This activation mode is found to be relatively general and could be applied to a number of other acceptor motifs in the arylidene substrates tested. Variation of the light source wavelength opens an extra option for fine tuning of the reaction conditions, making the

  邻二烷基氨基亚芳基丙二酸酯在没有催化剂的情况下在 LED 照射下经历氢转移介导的环化。发现这种激活模式相对通用，并且可以应用于测试的亚芳基底物中的许多其他受体基序。光源波长的变化为反应条件的微调提供了额外的选择，使得所描述的方法几乎通用。