(R)-(-)-benzylmethyl(β-hydroxyphenethyl)amine | 87098-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-benzylmethyl(β-hydroxyphenethyl)amine
• 英文别名: (R)-N-benzyl-N-methyl-β-hydroxyphenethylamine；(R)-N-benzyl-N-methyl-β-phenylethanolamine；(R)-2-(benzyl(methyl)amino)-1-phenylethan-1-ol；(R)-(+)-2-(N-methylbenzylamino)-1-phenylethanol；(1R)-2-[benzyl(methyl)amino]-1-phenylethanol
• CAS: 87098-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: STCYDMAVKVKJBI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pr(cyclopentadienyl)3 、 (R)-(-)-benzylmethyl(β-hydroxyphenethyl)amine 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到[Pr(C5H5)2(μ-(R)-(+)-2-(N-methylbenzylamino)-1-phenylethanolate)]2
  参考文献：
  名称：

  衍生自具有氮供体官能团的手性醇的双（环戊二烯基）镧系元素（III）醇盐：顺磁性配合物的溶液NMR研究

  摘要：

  手性醇盐organolanthanoid络合物[LnCP中'的第一结晶学阐述示例2（μ -OCHRCHR 1 NR 2 - [R 3）] 2其中Ln =钐，R =苯基，R 1 = H，R 2 =我和R 3 = CH给出了2 Ph（11；由纯的（1R）-（+）-氨基醇制备）。尽管晶体11在对映体{（-CHPhCH 2）（CH 2 Ph）MeN–Sm}片段中涉及独特的N-Sm键（283.3 pm），但其溶液的NMR光谱（1 H，13C）建议N–Sm键完全或部分断裂。更系统的解决方案1 H-NMR研究同样分别为R = H，R 1 = Et，R 2，R 3 = Me和Ln = Pr，Nd，Sm，Yb和Lu的手性代表，表明在在室温（rt）下，只有溶解度为Ln = Pr，Nd和Sm的络合物包含在NMR时间尺度上稳定的N-Ln键。Ln = Yb和Lu的同系物是通量的。事实证明，Ln = Pr，Nd和Yb

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00378-7
• 作为产物：
  描述：

  2,-(N-甲基卞胺基)-3-羟基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-(-)-benzylmethyl(β-hydroxyphenethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of racemic .beta.-hydroxy amines by enantioselective N-oxide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a030

文献信息

• Syntheses of apogalanthamine analogs as α-adrenergic blocking agents.<b>IX</b>. Syntheses of optically active 8-hydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenz[<i>c,e</i>]azocines
  作者：Masaru Kihara、Kuniyoshi Ohnishi、Shigeru Kobayashi

  DOI：10.1002/jhet.5570250123

  日期：1988.1

  (8R) and (8S)-Hydroxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenz[c,e]azocines (R- and S-1) were synthesized by oxidative kinetic resolution of N-(2-iodobenzyl)-β-(2-iodophenyl)ethanolamine (8), followed by cyclization of the optically active acetates (R- and S-6) of R- and S-8 with zero-valent nickel to (8R)- and (8S)-acetoxyazocines (R- and S-7), and by hydrolysis of the acetates (R- and S-7).

  通过N-（2的氧化动力学拆分，合成了（8 R）和（8 S）-羟基-6-甲基-5,6,7,8-四氢二苯并[ c，e ]偶氮素（R-和S - 1）。-碘苄基）-β-（2-碘苯基）乙醇胺（8），然后将具有零价镍的R-和S - 8的旋光乙酸酯（R-和S - 6）环化为（8 R）-和（8 S）-乙酰氧基偶氮素（R-和S - 7），以及通过乙酸盐的水解（R-和S - 7）。
• Substituted Cyclohexanones
  申请人：Knopff Oliver

  公开号：US20080228008A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention relates to a cyclohexanone derivative of formula in the form of any one of its isomers or mixture thereof. The invention concerns also the preparation and the use of this derivative. The compounds of the invention are useful starting materials for the preparation of various optically active compounds.

  本发明涉及一种环己酮衍生物，其化学式为任意一个异构体或其混合物。本发明还涉及该衍生物的制备和使用。本发明的化合物是制备各种光学活性化合物的有用起始材料。
• One‐Pot Synthesis of Chiral 1‐Aryl‐2‐Aminoethanols via Ir‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Lei Zhang、Liming Cao、Maolin Sun、Chaoming Liang、Lei Yang、Yueyue Ma、Ruihua Cheng、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/chem.202300367

  日期：——

  The one-pot protocol involving the in situ generation of α-amino ketones via the nucleophilic substitution of α-bromoketones with amines and the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketone intermediates was developed for the asymmetric synthesis of a diverse array of chiral β-amino alcohols with excellent results.

  一锅法涉及通过用胺亲核取代 α-溴酮原位生成 α-氨基酮和 Ir 催化的酮中间体不对称氢化，用于不对称合成多种手性 β-氨基醇类，效果极佳。
• 一种β-氨基醇类化合物的不对称合成方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN116102524A

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明提供一种β‑氨基醇类化合物的不对称合成方法，该方法包括如下步骤：(1)将金属铱络合物和手性氮磷三齿配体在溶剂A中混合反应制备手性铱催化剂；(2)将α‑溴代酮、仲胺类化合物和碱C在溶剂B中，并在步骤(1)中制得的手性铱催化剂催化作用下进行不对称加氢反应，反应结束后分离可获得手性β‑氨基醇。本发明涉及的手性配体L合成简便，成本低，性质稳定，具有实用价值；并且本发明底物适用性广泛，目标产物收率和对映选择性高，避免了现有技术中α‑氨基酮的分离与纯化，从而简化操作步骤，提高反应效率。
• MIYANO, SOTARO;LU, L. D. -L.;VITI, S. M.;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4350-4360
  作者：MIYANO, SOTARO、LU, L. D. -L.、VITI, S. M.、SHARPLESS, K. B.

  DOI：——

  日期：——