7-Hydroxy-4,8-dimehtyl-6-(1,2,3-thiqadiazol-4-yl)coumarin | 311769-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxy-4,8-dimehtyl-6-(1,2,3-thiqadiazol-4-yl)coumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-4,8-dimethyl-6-(thiadiazol-4-yl)chromen-2-one
• CAS: 311769-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: PGSKABYSKOPNJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代十六烷 、 7-Hydroxy-4,8-dimehtyl-6-(1,2,3-thiqadiazol-4-yl)coumarin 在 sodium hydride 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 以32%的产率得到7-n-Hexadecylsulfanylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Sulfide Derivatives of Furocoumarin Natural Products

  摘要：

  介绍了一种制备呋喃香豆素天然产物衍生物的新方法。 6(8)-(1,2,3-噻二唑-4-基)-7-羟基香豆素通过碱催化噻二唑环裂解和随后的呋喃环闭合顺利转化为2-烷硫基当归素和补骨脂素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7609
• 作为产物：
  描述：

  6-Acetyl-7-hydroxy-4,8-dimethylcoumarin 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-Hydroxy-4,8-dimehtyl-6-(1,2,3-thiqadiazol-4-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Sulfide Derivatives of Furocoumarin Natural Products

  摘要：

  介绍了一种制备呋喃香豆素天然产物衍生物的新方法。 6(8)-(1,2,3-噻二唑-4-基)-7-羟基香豆素通过碱催化噻二唑环裂解和随后的呋喃环闭合顺利转化为2-烷硫基当归素和补骨脂素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7609

文献信息

• A Novel Approach to Sulfide Derivatives of Furocoumarin Natural Products
  作者：Michael A. Abramov、Wim Dehaen

  DOI：10.1055/s-2000-7609

  日期：——

  A new method for the preparation of derivatives of furocoumarin natural products is described. The 6(8)-(1,2,3-thiadiazol-4-yl)-7-hydroxycoumarins smoothly transform into 2-alkylthio angelicin and psoralen derivatives through base catalyzed thiadiazole ring cleavage and subsequent furan ring closure.

  介绍了一种制备呋喃香豆素天然产物衍生物的新方法。 6(8)-(1,2,3-噻二唑-4-基)-7-羟基香豆素通过碱催化噻二唑环裂解和随后的呋喃环闭合顺利转化为2-烷硫基当归素和补骨脂素衍生物。