methyl (4S,5S,6R)-2-amino-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-4-carboxylate | 1204484-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5S,6R)-2-amino-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (5R,6S,7S)-2-amino-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-7-carboxylate
• CAS: 1204484-67-2
• 化学式: C₁₃H₂₇N₃O₄Si
• 分子量: 317.461
• InChiKey: DHPHOWJTLAPSTI-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3aS,7R,7aS)-2-amino-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,6,7,7a-tetrahydrooxazolo[4,5-c]pyridin-4(3aH)-one 在 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到methyl (4S,5S,6R)-2-amino-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydro-1H-1,3-diazepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自氰胺诱导的环氧-δ-内酰胺重排的具有天然产物样复杂性的 1,3-二氮杂

  摘要：

  开发了一种合成程序，用于构建 RNA 导向的配体库，以构建具有天然产物样复杂性的 1,3-二氮杂环支架。设计了一种分子构建块，它结合了 RNA 结合天然产物的特征，包括围绕刚性非平面支架的高密度氢键供体和受体，具有直接的全合成可及性，允许对化学空间进行广泛的控制。1,3-二氮杂环支架的合成是通过前所未有的氰胺诱导的环氧-δ-内酰胺重排实现的。

  DOI：

  10.1021/ol9026914