2-(苄基硫基)-6-氧代-1,6-二氢-5-嘧啶羧酸 | 93185-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(苄基硫基)-6-氧代-1,6-二氢-5-嘧啶羧酸
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-(benzylthio)pyrimidine-5-carboxylic Acid
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 93185-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 262.289
• InChiKey: FZQGMHMSZJMNOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(苄基硫基)-6-氧代-1,6-二氢-5-嘧啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Borane reduction of uracil derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a050

文献信息

• First-in-Class Inhibitors of the Ribosomal Oxygenase MINA53
  作者：Radosław P. Nowak、Anthony Tumber、Eline Hendrix、Mohammad Salik Zeya Ansari、Manuela Sabatino、Lorenzo Antonini、Regina Andrijes、Eidarus Salah、Nicola Mautone、Francesca Romana Pellegrini、Klemensas Simelis、Akane Kawamura、Catrine Johansson、Daniela Passeri、Roberto Pellicciari、Alessia Ciogli、Donatella Del Bufalo、Rino Ragno、Mathew L. Coleman、Daniela Trisciuoglio、Antonello Mai、Udo Oppermann、Christopher J. Schofield、Dante Rotili

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00605

  日期：2021.12.9

  MINA53 is a JmjC domain 2-oxoglutarate-dependent oxygenase that catalyzes ribosomal hydroxylation and is a target of the oncogenic transcription factor c-MYC. Despite its anticancer target potential, no small-molecule MINA53 inhibitors are reported. Using ribosomal substrate fragments, we developed mass spectrometry assays for MINA53 and the related oxygenase NO66. These assays enabled the identification

  MINA53 是一种 JmjC 结构域 2-氧化戊二酸依赖性加氧酶，可催化核糖体羟基化，并且是致癌转录因子c -MYC 的靶标。尽管具有抗癌靶点潜力，但尚未报道小分子 MINA53 抑制剂。使用核糖体底物片段，我们开发了 MINA53 和相关加氧酶 NO66 的质谱分析方法。这些测定能够将 2-(芳基)烷硫基-3,4-二氢-4-氧代嘧啶-5-羧酸鉴定为有效的 MINA53 抑制剂，其选择性优于 NO66 和其他 JmjC 加氧酶。使用 JmjC 去甲基酶 KDM5B 进行的晶体学研究揭示了活性位点结合，但没有直接的金属螯合；然而，分子模型研究表明，抑制剂通过直接与铁辅助因子相互作用来与 MINA53 结合。 MINA53 抑制剂显示了 MINA53 相对于 KDM4-6 的靶点参与和选择性的证据。 MINA53 抑制剂对实体癌细胞系表现出抗增殖活性，并使癌细胞对传统化疗敏感，这表明有必要进一步研究其在联合疗法中的潜力。
• GHOSH, CHANDRAKANTA;SCHMIDT, G.;PAL, B. C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 26, 5256-5257
  作者：GHOSH, CHANDRAKANTA、SCHMIDT, G.、PAL, B. C.

  DOI：——

  日期：——