4'-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenol | 18938-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4'-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenol
• 英文别名: 4-(2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl)phenol；4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenol
• CAS: 18938-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: FXZMAYYBAROYOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenol 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到4-[(E)-2-(4-甲氧苯基)乙烯基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Semihydrogenation of Diarylalkynes: Highly Stereoselective Synthesis of trans-Alkenes Using Na₂S·9H₂O

  摘要：

  A highly stereoselective and efficient transition-metal-free semihydrogenation of internal alkynes to E-alkenes using cheap and green water as hydrogen donor is described. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products in good to excellent yields, with broad substrate scope, including a variety of diarylalkynes.

  DOI：

  10.1021/ol501137x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropenone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4'-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  分子相互作用控制量子链反应对分子晶体的不同光响应特性。

  摘要：

  在这项工作中，我们制造了4个diphenylcyclopropenone（DPCP）晶体，其涉及单个分子结构编码的各种分子间相互作用1 - 4。在晶体结构分析和所得到的单晶microribbons的光响应特性的基础1 - 4，我们表明，分子间的相互作用的量值能有效控制量子链反应和DPCP晶体的光响应特性。具有弱分子相互作用的微带1和2表现出有效的链反应和较大的机械光响应（即光熔和光变形），而微带3具有强分子相互作用的4和4没有链反应和机械形态变化。我们的工作提出了一种获得具有增强的机械光响应的分子晶体的新方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06261

文献信息

• Birefringence and photoluminescence properties of diphenylacetylene-based liquid crystal dimers
  作者：Yuki Arakawa、Shunsuke Sasaki、Kazunobu Igawa、Masatoshi Tokita、Gen-ichi Konishi、Hideto Tsuji

  DOI：10.1039/d0nj04426a

  日期：——

  We herein report phase transitions, mesomorphism, birefringence behavior and photoluminescence properties of symmetric liquid crystal (LC) dimers based on diphenylacetylene or tolane. A homologous series of 4-methoxy tolanes linked with oligomethylene spacers consisting of carbon numbers (m) of 5–12 via ether linkages (1OTOmOTO1) were developed. The 1OTOmOTO1 series exhibited only a nematic phase,

  我们在此报告了基于二苯乙炔或甲苯的对称液晶（LC）二聚体的相变，同构，双折射行为和光致发光特性。开发了通过醚键（1OTO m OTO1）与低聚亚甲基间隔基连接的同源系列的4-甲氧基甲苯，其中间隔基由5-12的碳数（m）组成。与先前报道的具有长末端烷氧基链的同系物形成层状近晶相相反，1OTO m OTO1系列仅表现出向列相。我们发现，即使最长的偶数1OTO12OTO1也会表现出更高的双折射（Δn）比相似温度下的最短奇数1OTO5OTO1还要好。这一事实表明，间隔物在偶数m处增加Δn的奇偶效应超过了在较大m处减小Δn的稀释效应。用于LC二聚体。另外，光物理测量结果发现聚集诱导的二聚体发射与异常结构化荧光带的出现同时出现，这可能是由于聚集引起的独特激发态引起的。单晶结构分析显示，相邻分子中的二苯乙炔部分彼此面对面正交堆积，支持了二苯乙炔部分的强烈的面对面偏爱和在聚集状态下增强的荧光。
• 含二苯乙炔基环戊二烯铁盐类双光子吸收材 料及制备方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN104710481B

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明涉及三类具有二苯乙炔基团的环戊二烯基铁盐类双光子吸收材料及其制备方法，通过二苯乙炔结构与阳离子环戊二烯基铁受体共同组成D‑π‑A型双光子吸收功能基团，从而合成的三类新型的环戊二烯基铁盐在532nm具有强双光子吸收能力，作为双光子吸收型阳离子光引发剂在双光子光刻领域有巨大的应用价值。
• Synthesis and optical properties of novel D–π–A–π–D type cationic cyclopentadienyliron complexes of arenes
  作者：B. D. Zhao、G. L. Li、Y. Z. Shi、H. Q. Zhang、T. Wang

  DOI：10.1039/c5ra08989a

  日期：——

  Diphenylethynyl chromophores were successfully introduced into the arene ligands of cationic cyclopentadienyliron complexes through nucleophilic substitution and Suzuki coupling reactions. Three novel cationic cyclopentadienyliron complexes with symmetrical di(4-methoxy-phenylethynyl) chromophores (CFSs) were obtained and completely characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and MS. The linear and nonlinear

  通过亲核取代和Suzuki偶联反应成功地将二苯基乙炔基生色团引入阳离子环戊二烯基铁配合物的芳烃配体中。获得了三种具有对称二（4-甲氧基-苯基乙炔基）发色团（CFS）的新型阳离子环戊二烯基铁配合物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和MS对其进行了完全表征。使用苯基乙炔基键对获得的分子的线性和非线性光学性质进行了调节。紫外-可见吸收光谱表明，通过用苯乙炔垫片增加的缀合导致在吸收带红移和氯氟烃一个较强的吸收比以前报道的（η 6 -cumene）（η 5-环戊二烯基）六氟磷酸铁（I-261）。这些交叉共轭的D–π–A–π–D型化合物还表现出比I-261更大的三阶非线性磁化率。
• Palladium Nanoparticles from <i>Desulfovibrio alaskensis</i> G20 Catalyze Biocompatible Sonogashira and Biohydrogenation Cascades
  作者：Yuta Era、Jonathan A. Dennis、Louise E. Horsfall、Stephen Wallace

  DOI：10.1021/jacsau.2c00366

  日期：2022.11.28

  Herein we report that Pd nanoparticles synthesized by the sulfate-reducing bacterium Desulfovibrio alaskensis G20 (DaPdNPs) catalyze the Sonogashira coupling of phenyl acetylenes and aryl iodides, and the subsequent one-pot hydrogenation to bibenzyl derivatives using hydrogen gas generated from d-glucose by engineered Escherichia coli DD-2. The formal hydroarylation reaction is biocompatible, occurs

  由活细菌产生的过渡金属纳米粒子正在成为可持续合成的新型催化剂。然而，它们的催化活性范围及其整合到非天然小分子生物生产的代谢途径中的能力尚未得到充分探索。在此，我们报道了由硫酸盐还原菌Desulfovibrio alaskensis G20 ( Da PdNPs) 合成的 Pd 纳米粒子催化苯基乙炔和芳基碘化物的 Sonogashira 偶联，以及随后使用d-葡萄糖产生的氢气一锅法氢化成联苄基衍生物工程大肠杆菌DD-2。正式的加氢芳基化反应具有生物相容性，在环境温度下发生在水性介质中，并以 70-99% 的总收率提供产品。这是首次报道的催化 Sonogashira 反应的微生物纳米颗粒，也是首次证明这些生物催化剂可以与工程代谢产物相互作用以合成小分子。
• Formulation and process for modulating wound healing
  申请人：BioMendics, LLC

  公开号：US10426742B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Methods and compounds are disclosed for wound healing by modulating autophagy. A formulation for modulating autophagy comprises a first modulating compound (FAM) selected from compounds having the general structure (I): wherein: L represents a linker selected from —C≡C—, (a tolan), —CH═CH— (a stilbene, preferably trans); or —CRa═CRb— a stilbene derivative; where Ra and Rb are independently H or phenyl optionally substituted with —(R3)p or —(R4)q; R1 to R4 are independent substituents at any available position of the phenyl rings, preferably at 3, 3′, 4, 4′, and/or 5, 5′; and m, n, p, and q are independently 0, 1, 2, or 3 representing the number of substituents of the rings, respectively, but at least one of m or n must be ≥1. Each R1 to R2 is independently selected from substituents described herein, including but not limited to hydroxyl, alkoxy, halo, halomethyl and glycosides. The formulation may also include an auxiliary autophagy modulating compound (AAM) as described herein. The formulation may include a hydrogel formed by the compounds themselves or otherwise and may include salts and/or complexes.

  本发明公开了通过调节自噬促进伤口愈合的方法和化合物。用于调节自噬的制剂包括选自具有一般结构 (I) 的化合物的第一调节化合物 (FAM)： 其中L 代表选自-C≡C-（甲苯）、-CH═CH-（二苯乙烯，最好是反式）或-CRa═CRb-二苯乙烯衍生物的连接体；其中 Ra 和 Rb 独立地是 H 或任选被-(R3)p 或-(R4)q 取代的苯基； R1至R4是独立的取代基，位于苯基环的任何可用位置，优选位于3，3′、4，4′和/或5，5′；m、n、p和q分别独立地为0、1、2或3，代表环的取代基数目，但m或n中至少有一个必须≥1。每个 R1 至 R2 独立地选自本文所述的取代基，包括但不限于羟基、烷氧基、卤代、卤代甲基和苷。制剂还可包括本文所述的辅助自噬调节化合物（AAM）。制剂可包括由化合物本身或以其它方式形成的水凝胶，并可包括盐和/或复合物。