bromozinc(1+),ethyl propanoate | 56161-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bromozinc(1+),ethyl propanoate
• CAS: 56161-86-5
• 化学式: C₅H₉BrO₂Zn
• 分子量: 246.419
• InChiKey: OMWWZCVIOIROEO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromozinc(1+),ethyl propanoate 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 diethyl 4-(1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联Blaise / retro-Blaise反应，用于将未稳定的锌酯烯醇盐（Reformatsky试剂）腈介导的区域选择性分子间加成至1-炔烃和1,3-烯炔

  摘要：

  我们报道了一种新型的腈作为介体的新用途，以实现对不稳定的区域选择性分子间加成的不稳定的锌酯烯酸酯（Reformatsky试剂）到1-炔烃和1,3-烯炔烃。通过将烯酸酯可逆地添加到腈中（布莱斯反应），可以生成该反应，生成氮杂-烯醇锌，与酯烯酸酯锌不同，可以将分子间添加到1-炔烃和1,3-烯炔中。随后通过逆Blaise反应除去腈可生成目标加成产物。该方法与Diels-Alder反应和随后的氧化芳构化相结合，可从Reformatsky试剂串联一锅从头开始构建α-芳基链烷酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo402015n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 生成 bromozinc(1+),ethyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  SAJTKULOVA F. G.; FOTIN V. V.; LAPKIN I. I., ZH. PRIKL. XIMII, 1981, 54, HO 1, 206-208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ACTION DES ORGANOZINCIQUES SUR LES CYANOALKYLPHOS- PHONATES: METHODE GENERALE DE SYNTHESE DES β, γ ET δ-CETOPHOSPHONATES
  作者：Abdallah Harizi、Béchir Hajjem、Hédi Zantour、Belgacem Baccar

  DOI：10.1080/10426500008043648

  日期：2000.4.1

  Abstract In recent years phosphonylated ketones were considered as valuable intermediates in organic synthesis. In the present work we studied the reaction of cyanoalkylphosphonates 1 with organozinc compounds which led after hydrolysis to the corresponding phosphonylated ketones 2 and 3. The structure of these products was confirmed by IR and NMR (1H, 13C, 31P) spectroscopy.

  摘要 近年来，膦酰化酮被认为是有机合成中有价值的中间体。在目前的工作中，我们研究了氰基烷基膦酸酯 1 与有机锌化合物的反应，该反应在水解后生成相应的膦酰化酮 2 和 3。这些产物的结构由 IR 和 NMR（1H、13C、31P）光谱证实。
• A novel ketone olefination via organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite
  作者：Hua Cui、Ying Li、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c2ob06821d

  日期：——

  Carbonyl compounds react with organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite to give the corresponding olefins. A variety of 1,3-dienes and unsaturated esters were obtained in moderate to excellent yields under mild conditions.

  在二苯基亚磷酸酯存在的条件下，羰基化合物与有机锌试剂反应生成相应的烯烃。在温和条件下，多种1,3-二烯和非饱和酯以中等至优异的产率得到。
• Palladium catalyzed allylation of reformatsky reagents. Synthesis of γ,δ-unsaturated esters.
  作者：Gian Paolo Boldrini、Marina Mengoli、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84956-4

  日期：1986.1
• Asymmetric synthesis of tetronic acids by Blaise reaction of protected optically active cyanohydrins
  作者：Jonathan J. Duffield、Andrew C. Regan

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00059-6

  日期：1996.3

  An asymmetric synthesis of tetronic acids is described, involving the Blaise reaction of Reformatsky reagents with silyl-protected optically active cyanohydrins, which were prepared by an enzyme-catalysed method. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Malenko,D.M.; Gololobov,Yu.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 2291
  作者：Malenko,D.M.、Gololobov,Yu.G.

  DOI：——

  日期：——