2-(苄氧基)-4-乙炔基-1-甲氧基苯 | 281191-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(苄氧基)-4-乙炔基-1-甲氧基苯
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-4-ethynyl-1-methoxybenzene
• 英文别名: 4-ethynyl-1-methoxy-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 281191-53-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• mdl: MFCD08703514
• 分子量: 238.286
• InChiKey: NGNXRSDHNXHQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-2-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 、 2-(苄氧基)-4-乙炔基-1-甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到4-((3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一锅串联偶联法用于 Riccardin C 的短步合成

  摘要：

  通过连续五步四组分一锅串联偶联法实现了 riccardin C 的正式全合成。通过优化每个步骤，四个单独的单元通过两个 Sonogashira 偶联反应和一个 Suzuki 偶联反应连接，然后进行二酰亚胺还原和酸脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.202203805
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(苄氧基)-4-乙炔基-1-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  一锅串联偶联法用于 Riccardin C 的短步合成

  摘要：

  通过连续五步四组分一锅串联偶联法实现了 riccardin C 的正式全合成。通过优化每个步骤，四个单独的单元通过两个 Sonogashira 偶联反应和一个 Suzuki 偶联反应连接，然后进行二酰亚胺还原和酸脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.202203805

文献信息

• DBU‐Mediated Synthesis of Aryl Acetylenes or 1‐Bromoethynylarenes from Aldehydes
  作者：Yadagiri Thummala、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/adsc.201801334

  日期：2019.2

  sequential manner for the synthesis of arylacetylenes and 1,3‐enynes starting directly from commercially available aldehydes. The bicyclic amidine 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) along with additive NaOH not only exclusively afforded the terminal alkynes directly from the aldehydes, but also enhanced the reaction rate. The dynamic nature of DBU also facilitated the isolation of 1‐bromoalkynes intermediate

  两种众所周知的合成有机反应Ramirez烯化反应和Corey-fuchs反应以单锅顺序方式进行整合，以直接从市售醛开始合成芳基乙炔和1,3-烯炔。双环am1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）与添加剂NaOH不仅专门从醛中直接提供末端炔烃，而且还提高了反应速率。DBU的动态性质也促进了1-溴代炔烃中间产物的分离。从NaOH和H 2 O中选择添加剂可分别用作合成末端炔烃和1-溴代炔烃的开关。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC AZEPINE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCTION THEROF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DERIVES D'AZEPINES TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2004069843A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Composé de formule (I) : dans laquelle (a) représente un groupement benzo ou pyrido, éventuellement fusionné en position ( 2-3, 3-4, ou 4-5), et éventuellement substitué, (W) représente un groupement ( X-Y ou Y-X) avec (X) représentant un groupement (b), et Y représentant un atome d'oxygène ou un groupement (N-R3), n représente zéro ou un entier tel que (1 ≤ n ≤ 6 (G, R1, R2 et R3) sont tels que définis dans la description, leurs énantiomères, diastéréoisomères, ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  这是一段关于化学配方的描述，翻译如下： 该配方由(I)式组成，其中(a)代表苯并或吡啶基团，可能在位置(2-3, 3-4或4-5)处融合，并且可能被取代；(W)代表(X-Y或Y-X)基团，其中(X)代表(b)基团，Y代表氧原子或(N-R3)基团；n代表零或整数，满足(1≤n≤6)；(G，R1，R2和R3)如描述中所定义，它们的对映异构体，立体异构体以及它们的酸盐或药用碱盐。 这是关于药物的描述。
• The Dual Role of 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in the Synthesis of Terminal Aryl- and Styryl-Acetylenes via Umpolung Reactivity
  作者：Ashok Kumar Morri、Yadagiri Thummala、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02398

  日期：2015.9.18

  The dual role of the bicyclic amidine base 1,8-diazabicydo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) was demonstrated in a synthesis of terminal aryl- and styryl-acetylenes. Mechanistically, a tandem process involving elimination/Umpolung/protonation occurs in a single step to generate terminal aryland styryl-acetylenes from geminal dibromoalkenes. The key to the success of this transformation lies in the organobase-mediated generation of the acetylide from the 1-bromoalkynes at room temperature. The unique characteristics of DBU as an inherently safer reagent make it an attractive alternative to previous systems wherein required pyrophoric reagents and nonambient temperatures remain unsolved issues. The procedure does not work for the synthesis of alkyl-acetylenes.
• DERIVES D AZEPINES TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1590355A1

  公开（公告）日：2005-11-02
• One‐Pot Tandem Coupling Method for the Short‐Step Formal Synthesis of Riccardin C
  作者：Miho Kobatake、Norikazu Miyoshi、Masaharu Ueno

  DOI：10.1002/chem.202203805

  日期：2023.3.16

  A formal total synthesis of riccardin C was achieved by a sequential five-steps four-component one-pot tandem coupling method. By optimizing each step, four individual units were connected by two Sonogashira coupling reactions and one Suzuki coupling reaction, followed by diimide reduction and acid deprotection.

  通过连续五步四组分一锅串联偶联法实现了 riccardin C 的正式全合成。通过优化每个步骤，四个单独的单元通过两个 Sonogashira 偶联反应和一个 Suzuki 偶联反应连接，然后进行二酰亚胺还原和酸脱保护。