5-bromo-2-N-dimethoxy-N-methylbenzamide | 868263-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-N-dimethoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: 5-bromo-N,2-dimethoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 868263-42-7
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃
• 分子量: 274.114
• InChiKey: ZCMGBSUIPWWCAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-N-dimethoxy-N-methylbenzamide 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(4-bromo-2-(4-(carboxymethoxy)benzoyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  NSC 106084和NSC 14778的合成及其DNMT抑制活性的评估。

  摘要：

  DNA甲基化是一种表观遗传修饰，由DNA甲基转移酶（DNMT）进行，导致甲基从S-腺苷甲硫氨酸（SAM）转移到胞嘧啶的C5位置。该转化导致诸如肿瘤抑制基因的基因的超甲基化和沉默。DNA甲基化异常与许多疾病的发展有关，包括癌症。DNMT的抑制促进表观遗传沉默基因的去甲基化和再激活。据报道，NSC 106084和14778可以在微摩尔范围内抑制DNMT。我们在此报告了NSC 106084和14778的合成及其对DNMT抑制活性的评估。我们的结果表明，虽然商用NSC 14778对DNMT1、3A / 3L和3B / 3L具有中等活性，重新合成的NSC 14778在我们的测定条件下是无活性的。还发现重新合成的106084不活跃。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.022
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5-bromo-2-N-dimethoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  NSC 106084和NSC 14778的合成及其DNMT抑制活性的评估。

  摘要：

  DNA甲基化是一种表观遗传修饰，由DNA甲基转移酶（DNMT）进行，导致甲基从S-腺苷甲硫氨酸（SAM）转移到胞嘧啶的C5位置。该转化导致诸如肿瘤抑制基因的基因的超甲基化和沉默。DNA甲基化异常与许多疾病的发展有关，包括癌症。DNMT的抑制促进表观遗传沉默基因的去甲基化和再激活。据报道，NSC 106084和14778可以在微摩尔范围内抑制DNMT。我们在此报告了NSC 106084和14778的合成及其对DNMT抑制活性的评估。我们的结果表明，虽然商用NSC 14778对DNMT1、3A / 3L和3B / 3L具有中等活性，重新合成的NSC 14778在我们的测定条件下是无活性的。还发现重新合成的106084不活跃。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.022

文献信息

• [EN] 2-ARYLOXYETHYL GLYCINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA 2-ARYLOXYETHYL GLYCINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU TRANSPORT DE LA GLYCINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005100301A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to certain 2-aryloxyethyl glycine derivatives that exhibit activity as inhibitors of the glycine type-1 transporter, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorder.

  本发明涉及某些2-芳氧基乙基甘氨酸衍生物，它们作为甘氨酸类型-1转运体的抑制剂具有活性，涉及含有它们的药物组合物，以及它们在治疗神经学和神经精神障碍中的用途。
• Discovery and SAR studies of novel GlyT1 inhibitors
  作者：Magnus W. Walter、Beth J. Hoffman、Kimberly Gordon、Kirk Johnson、Patrick Love、Matthew Jones、Teresa Man、Lee Phebus、Jon K. Reel、Helene C. Rudyk、Harlan Shannon、Kjell Svensson、Hong Yu、Matthew J. Valli、Warren J. Porter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.074

  日期：2007.9

  Inhibition of the glycine transporter GlyTl is a potential strategy for the treatment of schizophrenia A novel series of GlyTl inhibitors and their structure-activity relationships (SAR) are described. Members of this series are highly potent and selective transport inhibitors which are shown to elevate glycine levels in cerebrospinal fluid. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9206136B2
  申请人：——

  公开号：US9206136B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• Synthesis of NSC 106084 and NSC 14778 and evaluation of their DNMT inhibitory activity
  作者：Maxime Leroy、Léa Mélin、Steven R. LaPlante、José L. Medina-Franco、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.022

  日期：2019.3

  demethylation and reactivation of epigenetically silenced genes. NSC 106084 and 14778 have been reported to inhibit DNMTs in the micromolar range. We report herein the synthesis of NSC 106084 and 14778 and the evaluation of their DNMT inhibitory activity. Our results indicate that while commercial NSC 14778 is moderately active against DNMT1, 3A/3L and 3B/3L, resynthesized NSC 14778 is inactive under our assay

  DNA甲基化是一种表观遗传修饰，由DNA甲基转移酶（DNMT）进行，导致甲基从S-腺苷甲硫氨酸（SAM）转移到胞嘧啶的C5位置。该转化导致诸如肿瘤抑制基因的基因的超甲基化和沉默。DNA甲基化异常与许多疾病的发展有关，包括癌症。DNMT的抑制促进表观遗传沉默基因的去甲基化和再激活。据报道，NSC 106084和14778可以在微摩尔范围内抑制DNMT。我们在此报告了NSC 106084和14778的合成及其对DNMT抑制活性的评估。我们的结果表明，虽然商用NSC 14778对DNMT1、3A / 3L和3B / 3L具有中等活性，重新合成的NSC 14778在我们的测定条件下是无活性的。还发现重新合成的106084不活跃。