2-(苄氧基)-4-硝基苯胺 | 25945-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苄氧基)-4-硝基苯胺
• 英文名称: 2-benzyloxy-4-nitroaniline
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-4-nitroanilin；2-benzyloxy-4-nitro-phenylamine；2-(Benzyloxy)-4-nitroaniline；4-nitro-2-phenylmethoxyaniline
• CAS: 25945-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00276800
• 分子量: 244.25
• InChiKey: OTBQGZCBYVALOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.5-151.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  463.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基)-4-硝基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-Amino-3-benzyloxy-5-nitro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  (+)-Duocarmycin A,epi-(+)-Duocarmycin A 及其非天然对映体的全合成：化学和生物学特性评估

  摘要：

  描述了 (+)-duocarmycin A (1) 的对映选择性全合成的全部细节，其中提供了控制远程立体中心的相对和绝对立体化学的解决方案。采用 15 的催化不对称二羟基化来引入活化环丙烷所需的绝对立体化学，并采用 61 的非对映选择性 Dieckmann 型缩合来控制 C6 季中心的绝对立体化学。61 的热力学与动力学缩合的互补非对映选择性允许从常见中间体合成 (+)-duocarmycin A 或表 - (+)-duocarmycin A。反应性环丙烷的最终引入是通过甲磺酸酯 44 在用碱处理或直接从相应的游离醇本身、duocarmycin D1 (42) 处理后，在 Mitsunobu 活化后的跨环螺环化来完成的。值得注意的是，使用 (DHQD)2-PHAL/(DHQ)2-PHAL 的 15 的不对称二羟基化...

  DOI：

  10.1021/ja962431g
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 2-氨基-5-硝基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-(苄氧基)-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Der Zugang zum抗肿瘤-抗生物素CC-1065手套

  摘要：

  在抗肿瘤抗生素的三个亚基的访问CC - 1065通过异柯普乙烯基重排ñ -Phenylhydroxamates。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720717

文献信息

• 苯并噻唑类化合物及医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111763201A

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明公开了一种苯并噻唑类化合物及其医药用途，具体涉及如式I所示的苯并噻唑类化合物及其医药用途，尤其涉及苯并噻唑类化合物作为USP7C端结构域调控剂在预防和治疗骨髓增生异常综合征及恶性肿瘤的药物中的用途。本发明式I所示苯并噻唑类化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物与USP7C端蛋白具有很强的结合力，并可以降低肿瘤细胞中DNMT1的蛋白水平，因而可应用在制备USP7调控剂，同时具有显著的抗肿瘤细胞增殖作用，可以用于制备预防或治疗骨髓增生异常综合征及恶性肿瘤的药物。
• Synthesis and evaluation of duocarmycin SA analogs incorporating the methyl 1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa[c]imidazolo[4,5-e]indol-4-one-6-carboxylate (CImI) alkylation subunit
  作者：Prem B. Chanda、Kristopher E. Boyle、Daniel M. Brody、Vyom Shukla、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.050

  日期：2016.10

  The design, synthesis, and evaluation of methyl 1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa[c]imidazolo[4,5-e]indol-4-one-6-carboxylate (CImI) derivatives are detailed representing analogs of duocarmycin SA and yatakemycin containing an imidazole replacement for the fused pyrrole found in the DNA alkylation subunit.

  1,2,8,8a-四氢环丙烷[ c ]咪唑并[4,5 - e ]吲哚-4-一-6-羧酸盐（CImI）衍生物的设计，合成和评估详细描述了杜卡霉素SA和yatakemycin含有咪唑替代品，用于取代DNA烷基化亚基中的稠合吡咯。
• Novel Sulfonanilide Analogs Decrease Aromatase Activity in Breast Cancer Cells: Synthesis, Biological Evaluation, and Ligand-Based Pharmacophore Identification
  作者：Bin Su、Ran Tian、Michael V. Darby、Robert W. Brueggemeier

  DOI：10.1021/jm701107h

  日期：2008.3.13

  selective inhibitor nimesulide and analogs decreased aromatase expression and enzyme activity independent of COX-2 inhibition. In this manuscript, a combinatorial approach was used to generate diversely substituted novel sulfonanilides by parallel synthesis. Their pharmacological evaluation as agents for suppression of aromatase activity in SK-BR-3 breast cancer cells was extensively explored. A ligand-based

  芳香酶将雄激素转化为雌激素，是治疗雌激素受体阳性乳腺癌的一个特别有吸引力的靶点。以前，COX-2 选择性抑制剂尼美舒利和类似物降低了芳香酶表达和酶活性，而与 COX-2 抑制无关。在这份手稿中，使用组合方法通过平行合成生成不同取代的新型磺酰苯胺。广泛探索了它们作为抑制 SK-BR-3 乳腺癌细胞中芳香酶活性的药物的药理学评价。使用 Catalyst HipHop 算法详细阐述了基于配体的药效团模型，用于选择性芳香酶调节 (SAM)。最好的定性模型由四个特征组成：一个芳香环、两个氢键受体和一个疏水功能。几种先导化合物也在芳香酶转染的 MCF-7 细胞中进行了测试，它们显着抑制了细胞芳香酶活性。结果表明，这些化合物的基因组和非基因组机制均涉及芳香酶抑制作用。
• Arylsulfonamide ethers, and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030096826A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Novel arylsulfonamide ether compounds and pharmaceutical compositions thereof are described. The use of the novel arylsulfonamide ether compounds and pharmaceutical compositions thereof as inhibitors of interleukin-1&bgr; converting enzyme and other cysteine proteases in the ICE family is also decribed. In addition, methods of treating stroke, inflammatory diseases, septic shock, repurfusion injury, Alzheimer's disease, and shigellosis using a compound of the invention or a pharmaceutical composition thereof are described.

  描述了新型芳基磺酰胺醚化合物及其药物组合物。还描述了将这些新型芳基磺酰胺醚化合物和药物组合物用作干扰素γ转化酶和其他ICE家族半胱氨酸蛋白酶的抑制剂的用途。此外，还描述了使用本发明的化合物或其药物组合物治疗中风、炎症性疾病、脓毒性休克、再灌注损伤、阿尔茨海默病和志贺氏菌病的方法。
• New Synthetic Method for Indole-2-carboxylate and Its Application to the Total Synthesis of Duocarmycin SA
  作者：Kou Hiroya、Shigemitsu Matsumoto、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ol0489548

  日期：2004.8.1

  aryl halides and methyl propiolate were investigated. The electron-withdrawing groups on the aromatic ring are essential for producing the methyl indole-2-carboxylate derivatives. On the other hand, the presence of an extra methyl propiolate and Pd(PPh3)4 were required to provide an efficient catalytic system for the cyclization reactions. This reaction was used for the total synthesis of duocarmycin

  研究了芳基卤化物与丙酸甲酯之间的顺序偶联和环化反应。芳环上的吸电子基团对于生产吲哚-2-羧酸甲酯衍生物是必不可少的。另一方面，需要额外的丙酸甲酯和Pd（PPh3）4的存在才能为环化反应提供有效的催化体系。该反应用于杜卡霉素SA的全合成。