3-(2-Thienyl)-2-propen-1-amine | 28424-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-Thienyl)-2-propen-1-amine
• 英文别名: 3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-amine
• CAS: 28424-62-6
• 化学式: C₇H₉NS
• 分子量: 139.221
• InChiKey: XRCJLSVURJLMQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 3-(2-Thienyl)-2-propen-1-amine 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  伯烯丙基胺与非烯丙基胺的脱氨缩合反应

  摘要：

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400406
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-醇 在 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 ammonium hydroxide 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到3-(2-Thienyl)-2-propen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铂催化含氨的烯丙醇直接胺化：伯烯丙胺的选择性合成

  摘要：

  Pt /膦配合物催化未活化的烯丙醇与氨水的直接胺化反应，生成相应的烯丙胺以及水作为唯一的副产物。在优化的反应条件下，伯烯丙基胺是主要产物，具有优异的单烯丙基化选择性。鳕鱼= 1,5-环辛二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201106737

文献信息

• Microwave-assisted, Mo(CO)6-mediated, palladium-catalyzed amino-carbonylation of aryl halides using allylamine: from exploration to scale-up
  作者：Prasad Appukkuttan、Linda Axelsson、Erik Van der Eycken、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.053

  日期：2008.9

  Palladium-catalyzed aminocarbonylations of various (hetero)aryl halides with allylamine using Mo(CO)6 as a solid, in situ CO source, were explored. Microwave-enhanced conditions proved to be highly useful in promoting the conversions in a mere 10–20 min with various (hetero)aryl iodides, bromides and chlorides. The scale-up of a microwave-enhanced aminocarbonylation to 25 mmol scale was performed successfully

  探索了使用Mo（CO）6作为固体原位CO源，用烯丙基胺对各种（杂）芳基卤化物进行钯催化的氨基羰基化反应。事实证明，微波增强条件对于在短短10-20分钟内促进各种（杂）芳基碘化物，溴化物和氯化物的转化非常有用。成功地将微波增强的氨基羰基化规模放大到25 mmol。
• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0274434A1

  公开（公告）日：1988-07-13

  Compounds of the formula: that are useful to inhibit dopamine-β-hydroxylase activity, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of dopamine-β-hydroxylase activity in mammals.

  可抑制多巴胺-β-羟化酶活性的式化合物 用于抑制哺乳动物体内多巴胺-β-羟化酶活性的化合物、用于制备它们的工艺和中间体、含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺-β-羟化酶活性抑制剂的用途。
• (2-THIENYL) ALKYLAMINE DERIVATIVES HAVING NEUROPROTECTIVE PROPERTIES
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：EP0557305A1

  公开（公告）日：1993-09-01
• US4749717A
  申请人：——

  公开号：US4749717A

  公开（公告）日：1988-06-07
• US5109017A
  申请人：——

  公开号：US5109017A

  公开（公告）日：1992-04-28