2-(3,4-methylenedioxyphenyl)thiophene | 209592-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)thiophene
• 英文别名: 5-(thiophen-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole；5-thiophen-2-yl-1,3-benzodioxole
• CAS: 209592-49-4
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• 分子量: 204.249
• InChiKey: XSOZNDOPNWAIIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  319.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxyphenyl)thiophene 在 正丁基锂 、 二氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 lithium 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-thiophene-2-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  Certain azacycloalkyl substituted acetic acid derivatives

  摘要：

  式(I)化合物，其中R代表OH或NHOH；R1代表氢、可选择性取代的低级烷基、芳基-低级烷基、环烷基-低级烷基或源自羧酸、碳酸、氨基甲酸或磺酸的酰基；R2代表双芳基磺酰基或芳氧基芳基磺酰基；R3代表氢、可选择性取代的低级烷基、芳基-低级烷基、环烷基-低级烷基或源自羧酸、碳酸或氨基甲酸的酰基；R4和R5各自独立地代表氢、低级烷基、低级烷氧羰基、芳基-低级烷基或环烷基-低级烷基；m为0、1、2或3；其药学上可接受的药物前体衍生物；其药学上可接受的盐；包含所述化合物的药物组合物；以及它们用于抑制基质降解金属蛋白酶和预防或治疗哺乳动物中依赖基质金属蛋白酶的状况的用途。

  公开号：

  US20040235896A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 甲酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  元素硫和环丁醇衍生物中无金属 C-S 键的形成：取代噻吩的合成

  摘要：

  已经开发了一种通过叔环丁醇和元素硫无金属合成噻吩的通用方法。该协议提供了一种通过在空气下形成 C-S 键来构建多取代噻吩衍生物的策略。该反应在反应条件下表现出良好的官能度耐受性，并通过对照实验和密度泛函理论计算验证了该反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01907

文献信息

• Combining enabling techniques in organic synthesis: solid-phase-assisted catalysis under microwave conditions using a stable Pd(II)-precatalyst
  作者：Kamal M. Dawood、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.113

  日期：2005.12

  2-pyridinealdoxime-based Pd(II)-complex covalently anchored via the oxime moiety to a glass/polymer composite material was evaluated in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides, including arylchlorides, with aryl and heteroaryl boronic acids both under thermal as well as microwave irradiating conditions in water. The stability and reusability of this Pd-precatalyst is part

  通过芳基和杂芳基卤化物（包括芳基氯化物）与芳基的杂芳基的交叉偶联反应，评估了通过肟部分共价锚定通过肟基共价结合的基于2-吡啶醛肟的Pd（II）配合物的催化活性。和杂芳基硼酸都可以在水中以及在微波辐射条件下使用。这种钯预催化剂的稳定性和可重复使用性是本研究的一部分。
• [EN] PIPERAZINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MMP OR TNF<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERAZINE INHIBITEURS DE METALLOPROTEASE MATRICIELLE (MMP) OU DE TNF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998027069A1

  公开（公告）日：1998-06-25

  (EN) A compound of formula (I) wherein A is a sulfonyl or a carbonyl; R1 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted lower alkyl or an optionally substituted lower alkenyl; R2 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; R3 is an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted lower alkoxy, an optionally substituted aryloxy, an optionally substitued lower alkenyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substitued amino; R4 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; R5 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; and R10 is a hydroxy or a protected hydroxy, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention is useful as a medicament for prophylactic and therapeutic treatment of MMP- or TNF$g(a)-mediated diseases.(FR) Composé de la formule (I) dans laquelle A est un sulfuryle ou un carbonyle; R1 est un aryle éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, un alkyle inférieur éventuellement substitué ou un alcényle inférieur éventuellement substitué; R2 est un hydrogène, un alkyle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; R3 est un alkyle inférieur éventuellement substitué, un alkoxy inférieur éventuellement substitué, un aryloxy éventuellement substitué, un alcényle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un amino éventuellement substitué; R4 est un hydrogène, un alkyle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué, R5 est un hydrogène, un alkyle inférieur éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique éventuellement substitué; et R10 est un hydroxy ou un hydroxy protégé, et un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé. Ce composé est utile comme médicament pour le traitement préventif et curatif des maladies induites par MMP ou TNF$g(a).

  化合物的化学式为(I)，其中A为磺酰基或羰基；R1为可选取代的芳基，可选取代的杂环基，可选取代的低碳基或可选取代的低碳烯基；R2为氢，可选取代的低碳基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；R3为可选取代的低碳基，可选取代的低碳氧基，可选取代的芳氧基，可选取代的低碳烯基，可选取代的芳基，可选取代的杂环基或可选取代的氨基；R4为氢，可选取代的低碳基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；R5为氢，可选取代的低碳基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；R10为羟基或受保护的羟基，并且其药学上可接受的盐。该化合物可用作MMP或TNFα介导疾病的预防和治疗药物。
• Piperazine compounds as inhibitors of MMP or TNF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20030060473A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  A compound of formula (I) wherein A is a sulfonyl or a carbonyl; R 1 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted lower alkyl or an optionally substituted lower alkenyl; R 2 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; R 3 is an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted lower alkoxy, an optionally substituted aryloxy, an optionally substituted lower alkenyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted amino; R 4 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; R 5 is a hydrogen, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aryl or an optionally substituted heterocyclic group; and R 10 is a hydroxy or a protected hydroxy, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention is useful as a medicament for prophylactic and therapeutic treatment of MMP-or TNF&agr;-medicated diseases.

  化合物公式（I）其中A是磺酰基或羰基；R1是可选择取代的芳基、可选择取代的杂环基团、可选择取代的低级烷基或可选择取代的低级烯基；R2是氢、可选择取代的低级烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基团；R3是可选择取代的低级烷基、可选择取代的低级烷氧基、可选择取代的芳氧基、可选择取代的低级烯基、可选择取代的芳基、可选择取代的杂环基团或可选择取代的氨基；R4是氢、可选择取代的低级烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基团；R5是氢、可选择取代的低级烷基、可选择取代的芳基或可选择取代的杂环基团；R10是羟基或保护羟基，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作预防和治疗MMP或TNF-α介导疾病的药物。
• Azacycloalkyl substituted acetic acid derivatives for use as MMP inhibitors
  申请人：Fujimoto Aki Roger

  公开号：US20070060569A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Compound of the formula wherein R represents OH or NHOH; R 1 represents hydrogen, optically substituted lower alkyl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl-lower alkyl, or acyl derived from a carboxylic acid, from a carbonic acid, from a carbamic acid or from a sulfonic acid; R 2 represents biarylsulfonyl or aryloxyrylsulfonyl; R 3 represents hydrogen, optionally substituted lower alkyl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl-lower alkyl or acyl derived from a carboxylic acid, from a carbonic acid or from a carbamic acid; R 4 and R 5 represent independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl, aryl-lower alkyl or cycloalkyl-lower alkyl; m is zero, 1, 2 or 3; pharmaceutically acceptable prodrug derivatives thereof; pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and their use for inhibiting matrix degrading metalloproteinases and preventing or treating matrix metalloproteinase dependent conditions in mammals.

  该公式的化合物中，R代表OH或NHOH; R1代表氢、光学取代的较低烷基、芳基-较低烷基、环烷基-较低烷基或由羧酸、碳酸、氨基甲酸或磺酸衍生的酰基; R2代表双芳基磺酰基或芳氧基芳基磺酰基; R3代表氢、可选取代的较低烷基、芳基-较低烷基、环烷基-较低烷基或由羧酸、碳酸或氨基甲酸衍生的酰基; R4和R5分别独立地代表氢、较低烷基、较低烷氧羰基、芳基-较低烷基或环烷基-较低烷基; m为零、1、2或3; 其药物可接受的前药衍生物; 其药物可接受的盐; 包括所述化合物的制药组合物; 以及它们用于抑制基质降解金属蛋白酶并预防或治疗哺乳动物基质金属蛋白酶依赖性疾病的用途。
• PIPERAZINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MMP OR TNF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0948489A1

  公开（公告）日：1999-10-13