ethyl (E)-4,5-dibromo-2-pentenoate | 740817-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4,5-dibromo-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4,5-dibromopent-2-enoate
• CAS: 740817-84-9
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 285.963
• InChiKey: RLTJOIUYSNZOTE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.702±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4,5-dibromo-2-pentenoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到ethyl (E)-4-bromopenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  二烯酸酯的化学选择性溴化

  摘要：

  一个异构体或另一个！二烯酸酯溴化的化学和立体选择性在很大程度上取决于起始酯和反应条件下的取代基性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000893
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-penta-2,4-dienoate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以59%的产率得到ethyl (E)-4,5-dibromo-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  二烯酸酯的化学选择性溴化

  摘要：

  一个异构体或另一个！二烯酸酯溴化的化学和立体选择性在很大程度上取决于起始酯和反应条件下的取代基性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000893

文献信息

• Aziridination of γ,δ-dibromoethyl-2-pentenoate with primary amines: extension of the Gabriel–Cromwell reaction
  作者：Rachel L. Weller、Scott R. Rajski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.005

  日期：2004.7

  Ethyl (E)-4,5-dibromo-2-pentenoate readily reacts with an assortment of primary amines in the presence of DBU to afford the corresponding conjugated aziridines in good to moderate yields. That the reaction is compatible with a nucleoside-derived amine suggests a broad scope of application. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective Bromination of Dienoates
  作者：Valentina A. Kobelevskaya、Alexander V. Popov、Sergey V. Zinchenko、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1002/ejoc.202000893

  日期：2020.9.14

  One isomer or another! Chemo‐ and stereoselectivity of dienoates bromination depends strongly on the substituent nature in starting ester and reaction conditions.

  一个异构体或另一个！二烯酸酯溴化的化学和立体选择性在很大程度上取决于起始酯和反应条件下的取代基性质。