4-ethyl-[4-(2-thienyl)methyl]-3,4-dihydrocoumarin | 1080563-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4-ethyl-[4-(2-thienyl)methyl]-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 4-ethyl-4-(thiophen-2-ylmethyl)-3H-chromen-2-one
• CAS: 1080563-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: SQYVSUSFQIXKQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 3-ethyl-3-(2-hydroxyphenyl)cyclobutanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到4-ethyl-[4-(2-thienyl)methyl]-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  钯催化的连续碳-碳键裂解/形成产生芳基化苯并内酯。

  摘要：

  3-（2-羟基苯基）环丁酮在钯催化剂的存在下与芳基溴化物反应，通过涉及碳-碳键裂解和形成的序列，以高收率得到4-芳基甲基-3,4-二氢香豆素。在与2-（2-羟苯基）环丁酮反应的情况下，取决于在2-位上是否存在另外的取代基，产生了五元或七元内酯。

  DOI：

  10.1021/ol802218a