2-(苄氧基)-6-氯-3-硝基吡啶 | 353293-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-(苄氧基)-6-氯-3-硝基吡啶
• 英文名称: 2-(Benzyloxy)-6-chloro-3-nitropyridine
• 英文别名: 6-chloro-2-benzyloxy-3-nitropyridine；6-chloro-3-nitro-2-phenylmethoxypyridine
• CAS: 353293-50-2
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD11543848
• 分子量: 264.668
• InChiKey: NVBPUWHAXMBULS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苄氧基)-6-氯-3-硝基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Methyl 6-(benzyloxy)-5-nitro-2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于寡酰胺-折叠策略的α-螺旋模拟支架的设计和应用：Bak BH3 / Bcl-xL复合物的拮抗作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390154
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 氨 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(苄氧基)-6-氯-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于寡酰胺-折叠策略的α-螺旋模拟支架的设计和应用：Bak BH3 / Bcl-xL复合物的拮抗作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390154

文献信息

• Flupirtine and retigabine as templates for ligand-based drug design of K_V7.2/3 activators
  作者：Abdrrahman S. Surur、Christian Bock、Kristin Beirow、Konrad Wurm、Lukas Schulig、Markus K. Kindermann、Werner Siegmund、Patrick J. Bednarski、Andreas Link

  DOI：10.1039/c9ob00511k

  日期：——

  of the closely related drugs flupirtine and retigabine, respectively. Experience gained with these drugs strongly suggests that heterotetramer, voltage-gated potassium channels 2 and 3 (KV7.2/3) are valid targets for effective treatment of pain and epilepsy. Because the adverse effects are not related to the mechanism of action, it appears promising to investigate chemical modifications of these clinically

  药物性肝损伤（DILI）和组织变色分别导致密切相关的药物氟吡汀和瑞替加滨的治疗最近中断。这些药物获得的经验强烈表明，异四聚体，电压门控钾通道2和3（K V 7.2 / 3）是有效治疗疼痛和癫痫的有效靶点。由于不良反应与作用机理无关，因此研究这些经过临床验证的药物样前导物的化学修饰似乎很有希望。在目前的逆代谢药物设计研究中，合成了一系列43种化合物，并针对K V 7.2 / 3的打开活性和功效进行了表征。活性最高的化合物22d作为K V 7.2 / 3开瓶器，具有出色的效力（EC 50 = 4 nM）和功效（154％）。在高于63μM的浓度下，有限的水溶性阻碍了毒性测试，但是该浓度对培养中的两种肝细胞系（HEP-G2和TAMH）无毒。活性稍差但更易溶的化合物25b（EC 50 = 11 nM，功效111％）与氟吡汀相比，毒性/活性比提高了三个数量级，并代表了引人注目的铅结构，可用于开发更安全的镇痛药和抗癫痫药。
• Microwave-Assisted Silver(I)-Mediated Selective O-Alkylation of Aromatic Imidate Systems
  作者：Erik Van der Eycken、Brajendra Singh、Claudia Cavalluzzo、Marc De Maeyer、Zeger Debyser、Virinder Parmar

  DOI：10.1055/s-0029-1216878

  日期：——

  A novel microwave-assisted protocol has been developed for the selective O-alkylation of aromatic imidate systems with various halides under microwave irradiation using silver carbonate as the base. Products were obtained in short reaction time and in excellent yields.

  一种新颖的微波辅助协议已被开发，用于在微波辐照下使用碳酸银作为碱，对芳香咪唑酰胺体系进行选择性O-烷基化，反应时间短且产率优异。
• Proteomimetic compounds and methods
  申请人：——

  公开号：US20030008882A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical compositions which are proteomimetic and to methods for inhibiting the interaction of an alpha-helical protein with another protein or binding site. Methods for treating diseases or conditions which are modulated through interactions between alpha helical proteins and their binding sites are other aspects of the invention.

  本发明涉及具有蛋白质拟态作用的化合物和药物组合物，以及抑制α-螺旋蛋白与另一蛋白或结合位点相互作用的方法。治疗通过α-螺旋蛋白与其结合位点之间相互作用调节的疾病或病况的方法是本发明的其他方面。
• Ortho-selectivity in the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions of 3-substituted, 2,6-dichloropyridines with alkali metal alkoxides
  作者：Jeremy L. Yap、Kellie Hom、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.007

  日期：2011.8

  basicities favour substitution of the chlorine ortho to the 3-substituent by alkali metal alkoxides. We present convincing evidence that coordination of the alkali metal counter-ion to the 3-substituent (nitro, ester, amide) is the origin of the ortho-selectivity to give a cyclic, six-membered transition state. Excellent ortho-selectivities (⩾98:2) for secondary and tertiary alkoxides were realized with

  3-取代的2,6-二氯吡啶已被广泛用于多种生物学靶标的小分子抑制剂的合成中。因此，氯的区域选择性置换是令人关注的。通过进行广泛的溶剂研究，我们发现低氢键碱性的非极性非质子溶剂有利于用碱金属醇盐将邻氯取代为3-取代基。我们提供令人信服的证据，表明碱金属抗衡离子与3-取代基（硝基，酯，酰胺）的配位是邻位选择性产生环状六元过渡态的起源。优秀的邻钠抗衡离子可实现仲和叔醇盐的选择性（⩾98：2），而反应性较高的伯醇盐则需要更硬，更路易斯的酸性锂抗衡离子。
• Uracil compounds and use thereof
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06537948B1

  公开（公告）日：2003-03-25

  The present invention relates to an uracil compound of the formula [I]: [wherein, Q—R3 represents a R3-substituted group of a 5-membered or 6-membered heterocyclic ring having one or two nitrogen selected from the group consisting of moieties represented in the specification (wherein, this heterocyclic ring may be substituted with at least one kind of substituent, Y represents oxygen, sulfur, imino or C1 to C3 alkylimino, R1 represents C1 to C3 alkyl or C1 to C3 haloalkyl, R2 represents C1 to C3 alkyl, R3 represents carboxy C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxycarbonyl C1 to C6 alkyl, OR7, SR8, N(R9)R10 or the like, X1 represents halogen, cyano, thiocarbamoyl or nitro, X2 represents hydrogen or halogen. {wherein, each of R7, R8 and R10 independently represents carboxy C1 to C6 alkyl, C1 to C6 alkoxycarbonyl C1 to C6 alkyl, C1 to C6 haloalkoxycarbonyl C1 to C6 alkyl, or the like, and R9 represents hydrogen or C1 to C6 alkyl.}.]. The present compound has an excellent herbicidal activity.

  本发明涉及一种尿嘧啶化合物，其化学式为[I]：[其中，Q-R3代表选择自本规范中所表示的基团的5元或6元杂环环中的一个或两个氮原子的R3取代基团（其中，该杂环环可以用至少一种取代基团取代，Y代表氧、硫、亚胺或C1至C3烷基亚胺，R1代表C1至C3烷基或C1至C3卤代烷基，R2代表C1至C3烷基，R3代表羧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、OR7、SR8、N（R9）R10或类似物，X1代表卤素、氰基、硫脲基或硝基，X2代表氢或卤素。[其中，R7、R8和R10各自独立地代表羧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷氧基羰基C1至C6烷基或类似物，R9代表氢或C1至C6烷基]。该化合物具有优异的除草活性。