1-(4-methoxybenzyl)-3-nitrobenzene | 850223-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-nitrobenzene
• CAS: 850223-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: QXWZALMORYCWAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3-nitrobenzene 在 亚硝酸特丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 33.17h， 生成 (2S,3R,6R)-6-(3-(4-methoxybenzyl)phenyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  用于芳基C-糖苷的立体选择性合成的Glass的Matsuda-Heck丙烯酸化。

  摘要：

  由乳酸1-乙基酯通过串联闭环复分解-异构化序列从头合成的甲氧基甲基保护的1-羟基氨基甲酸酯，与各种芳烃重氮盐进行高度反式非对映选择性的Heck型偶联反应，得到2,3-不饱和芳基C-糖苷的产率中等至优异。产物可以进一步官能化，例如通过氢化，环氧化或二羟基化分别提供2,3,6-三去氧，2,3-脱水-6-去氧或6-去氧芳基C-糖苷。该方法被用于合成α-构型的6-脱氧-格列净衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02410
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 在 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  在不添加过渡金属催化剂的情况下将芳基硼酸与卤化苄或甲磺酸酯偶联

  摘要：

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.031

文献信息

• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。
• 一类二芳基甲烷的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478326A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一类二芳基甲烷的合成方法，通过苄基拟卤化物与芳香硼酸在碱性条件下在有机溶剂中进行反应来实现。该方法从简单易得的原料出发，在无过渡金属催化的作用下实现转化，不需要严格的无水无氧，不需要Lewis酸催化，具有较为广泛的底物普适性，通过该方法可以合成各种取代的二芳基甲烷。
• Simple Palladium(II) Precatalyst for Suzuki−Miyaura Couplings:  Efficient Reactions of Benzylic, Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Coupling Partners
  作者：Michael J. Burns、Ian J. S. Fairlamb、Anant R. Kapdi、Petr Sehnal、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol702291r

  日期：2007.12.1

  trans-PdBr(N-Succ)(PPh3)(2) (1) is a universally effective precatalyst for Suzuki-Miyaura cross-couplings of benzylic halides with aryl- or heteroarylboronic acids. Substituted aryl halides and halogenated cyclic enones can be cross-coupled with aryl- or vinylboronic acids in excellent yields. Catalyst recycling is also demonstrated.
• [Pd(PPh3)2(saccharinate)2]—general catalyst for Suzuki–Miyaura, Negishi cross-coupling and C–H bond functionalization of coumaryl and pyrone substrates
  作者：Parin Shah、M. Dolores Santana、Joaquín García、J. Luis Serrano、Minal Naik、Suhas Pednekar、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.030

  日期：2013.2

  The potential of complex [Pd(PPh3)(2)(saccharinate)(2)] 1 in catalyzing Suzuki-Miyaura cross-coupling of 4-halo and 4-bromomethyl coumaryl and pyrone substrates with different aryl boronic acids has been explored. Excellent yields of the desired products are obtained in competitive reaction time and under relatively mild conditions. Negishi cross-coupling of 4-coumaryl tosylate with aryl and allcylzinc reagents has also been performed with good yields of the cross-coupled products obtained in most cases. Intramolecular C-H bond functionalization of coumaryl ethers also furnished very high yields of synthetically attractive tetracyclic ring systems exhibiting the potential of I as a powerful catalyst in synthetically important reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Matsuda–Heck Arylation of Glycals for the Stereoselective Synthesis of Aryl <i>C</i>-Glycosides
  作者：Fabian Otte、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02410

  日期：2019.11.15

  various arene diazonium salts to furnish 2,3-unsaturated aryl C-glycosides in moderate to excellent yields. The products can be further functionalized, e.g., by hydrogenation, epoxidation, or dihydroxylation to furnish 2,3,6-tridesoxy, 2,3-anhydro-6-desoxy, or 6-desoxy aryl C-glycosides, respectively. The method was applied to the synthesis of an α-configured 6-desoxy-gliflozin derivative.

  由乳酸1-乙基酯通过串联闭环复分解-异构化序列从头合成的甲氧基甲基保护的1-羟基氨基甲酸酯，与各种芳烃重氮盐进行高度反式非对映选择性的Heck型偶联反应，得到2,3-不饱和芳基C-糖苷的产率中等至优异。产物可以进一步官能化，例如通过氢化，环氧化或二羟基化分别提供2,3,6-三去氧，2,3-脱水-6-去氧或6-去氧芳基C-糖苷。该方法被用于合成α-构型的6-脱氧-格列净衍生物。