2-(苯亚磺酰)异吲哚-1,3-二酮 | 40167-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(苯亚磺酰)异吲哚-1,3-二酮
• 中文别名: N-(苯亚磺酰)酞酰亚胺
• 英文名称: N-(phenylsulphinyl)phthalimide
• 英文别名: N-(phenylsulfinyl)phthalimide；N-benzenesulfinyl-phthalimide；N-Phenylsulfinyl-phthalimid；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(phenylsulfinyl)-；2-(benzenesulfinyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 40167-15-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₃S
• 分子量: 271.296
• InChiKey: JRBVENZNVISJCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-148 °C(lit.)
• 沸点：
  491.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯亚磺酰)异吲哚-1,3-二酮 在 高氯酸 、 水 作用下， 生成 邻苯二甲酸亚胺 、 苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  N-（4-取代-芳硫基）邻苯二甲酰亚胺酸催化水解的动力学和机理

  摘要：

  在高氯酸和硫酸的水溶液中，在50.0±0.1的盐酸水溶液中，在40.0±0.1°C的盐酸中，研究了N-（4-取代的芳基硫醚基）邻苯二甲酰亚胺的酸催化水解反应。通过考克斯·耶茨过量酸度法对数据的分析以及取代基，温度和溶剂同位素的影响表明，在低酸度下通过A 2机理进行了水解。在较高的酸度下，观察到转变为A 1机理。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.353
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(苯亚磺酰)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基邻苯二甲酰亚胺的合成及其与某些亲核试剂在二恶烷中的反应

  摘要：

  摘要 在本研究中，合成了一些 N-(p-取代-芳基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺 (1a-1e)。检查合成的化合物与乙醇钠、甲醇钠、甲胺和叔丁胺在二恶烷中的取代反应。在 30.0 ± 0.1 °C 下研究了取代基效应。还研究了激活熵，得到了负的 ΔS≠ 值。在取代反应中观察到构型反转。该结果符合SN2机制。[本文有补充材料。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充资源：-(p-取代-芳基亚磺酰基)邻苯二甲酰亚胺的表征 1a–b。]

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.561457

文献信息

• Preparation of Sulfenyl Pyrroles
  作者：Alison Thompson、H. Gillis、Lana Greene

  DOI：10.1055/s-0028-1087486

  日期：——

  Sulfenyl groups are attracting interest as masking/protectinggroups for pyrroles. A facile one-step synthesis of sulfenyl pyrroles,involving the reaction of pyrroles with N-(aryl-and alkyl-thio)phthalimides in the presence of MgBr 2 ,is reported and the methodology extends to include sulfinyl pyrroles.The one-step procedure gives good yields and is more efficient andpractical than current multistep

  亚硫基作为吡咯的掩蔽/保护基团引起了人们的兴趣。报道了一种简便的亚磺酰基吡咯一步合成方法，包括在 MgBr 2 存在下吡咯与 N-（芳基-和烷基硫代）邻苯二甲酰亚胺的反应，该方法扩展到包括亚磺酰基吡咯。一步法与目前涉及硫代-氰基吡咯中间体的硫基吡咯的多步方案相比，该方案具有良好的收率并且更有效和实用。还报道了合成 N-（芳基-和烷硫基）邻苯二甲酰亚胺的便捷方法。
• Organic sulfur chemistry. XVII. Synthesis and properties of N-(alkyl- and arylsulfinyl)phthalimides. New class of sulfinyl-transfer reagents
  作者：David N. Harpp、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo00964a026

  日期：1973.12
• Merricks, David; Sammes, Peter G.; Walker, Edward R. H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2169 - 2176
  作者：Merricks, David、Sammes, Peter G.、Walker, Edward R. H.、Henrick, Kim、McPartlin, Mary M.

  DOI：——

  日期：——
• Organic sulfur chemistry. Part XXII. The reaction of sulfinate esters with Grignard and organocopper lithium reagents. A useful route to chiral sulfoxides
  作者：David N. Harpp、S. Martin Vines、J. P. Montillier、T. H. Chan

  DOI：10.1021/jo00887a012

  日期：1976.12
• Weigand, Wolfgang; Bosl, Gabriele, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 8, p. 1165 - 1169
  作者：Weigand, Wolfgang、Bosl, Gabriele

  DOI：——

  日期：——