2-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde | 138479-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(5,6-Dimethyl-1H-benzimidazol-1-yl)benzaldehyde；2-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 138479-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD12626868
• 分子量: 250.3
• InChiKey: DNXDLRAHYPBNJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde 在 copper diacetate 、 尿素 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53%的产率得到2-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-硝基苯甲醛与醛一锅法合成喹唑啉酮：在天然产物合成中的应用

  摘要：

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02343
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到2-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）催化的分子内交叉脱氢偶联快速获得苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉融合的异恶唑：合成多功能性和光物理研究

  摘要：

  已开发出一种有效且原子经济的钯催化的分子内交叉脱氢偶联（CDC）反应，用于使用分子氧作为唯一氧化剂构建高度π共轭的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉稠合的异恶唑支架。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的较宽的底物范围，并描述了一种用于生成具有高量子产率的荧光活性化合物的有用工具。已经展示了通过Fe催化的还原异恶唑环裂解为吡啶，嘧啶，吡唑稠合的杂环化合物的方法的通用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02926

文献信息

• Rapid Access to Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinoline-Fused Isoxazoles via Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Cross Dehydrogenative Coupling: Synthetic Versatility and Photophysical Studies
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02926

  日期：2021.3.5

  efficient and atom-economical palladium-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction has been developed for the construction of highly π-conjugated benzimidazo[1,2-a]quinoline-fused isoxazole scaffolds using molecular oxygen as sole oxidant. The approach portrayed wide substrate scope with good functional group tolerance and depicted a useful tool for the generation of fluorescence

  已开发出一种有效且原子经济的钯催化的分子内交叉脱氢偶联（CDC）反应，用于使用分子氧作为唯一氧化剂构建高度π共轭的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉稠合的异恶唑支架。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的较宽的底物范围，并描述了一种用于生成具有高量子产率的荧光活性化合物的有用工具。已经展示了通过Fe催化的还原异恶唑环裂解为吡啶，嘧啶，吡唑稠合的杂环化合物的方法的通用性。
• Transition-metal-free insertion of benzyl bromides into 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde: One-pot switchable syntheses of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinolin-5(7H)-ones and 3-arylquinolin-4-ones mediated by base
  作者：Huayan Xu、Liang Xu、Xiaowei Luo、Junfeng Wang、Xuefeng Zhou、Bin Yang、Ding Li、Zaigang Luo、Yonghong Liu、Shengrong Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.058

  日期：2019.5

  transition-metal-free insertion of benzyl group between aldehyde and imidazole of 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehyde was achieved for the first time. Two diverse sets of quinolin-4-one derivatives: benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinolin-5(7H)-ones (2) and 3-arylquinolin-4-ones (3) were synthesized based on identical starting materials 2-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)benzaldehydes (1) and benzyl bromides. In the preparations

  首次实现了2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）苯甲醛在醛和咪唑之间的无过渡金属苄基插入。合成了两组不同的喹啉-4-酮衍生物：苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]喹啉-5（7 H）-酮（2）和3-芳基喹啉-4-酮（3）。基于相同的起始原料2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）苯甲醛（1）和苄基溴。在准备工作中，两个关键的中间体I和II 涉及并可能通过布雷斯洛内中间体与苄基溴的反应在存在碱的情况下通过烯醇攻击或在不存在碱的情况下通过基于NHC的烯胺攻击原位合成，其中布雷斯洛内通过遵循两种新的不同途径，该中间体可能起亲核试剂的作用。
• 一类6-芳基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹诺酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院南海海洋研究所

  公开号：CN106478625A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一类6‑芳基苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]喹诺酮衍生物及其制备方法和应用。6‑芳基取代苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]喹诺酮衍生物，其特征在于，其结构式如式(I)所示：其中，R为H、一个或多个取代的甲基、氯原子、氟原子或三氟甲基。本发明公开了具有流感病毒抑制活性的6‑芳基苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]喹诺酮衍生物，另外公开了它的一种制备方法，该制备方法工艺简单，价格低廉，适合于大规模生产，来源可靠稳定。本发明的6‑芳基苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]喹诺酮衍生物具有流感病毒抑制活性，因此可用于制备流感病毒药物，应用于流感病毒研究方面，推广应用潜力大。
• Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 8, p. 1097 - 1114
  作者：Rosevear, Judi、Wilshire, John F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Quinazolinones from 2-Nitrobenzaldehydes with Aldehydes: Application toward the Synthesis of Natural Products
  作者：Subrata Sahoo、Shantanu Pal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02343

  日期：2021.12.17

  A novel, efficient, and atom-economical approach for the construction of quinazolinones from 2-nitrobenzaldehydes has been unveiled via copper-catalyzed nitrile formation, hydrolysis, and reduction in one pot for the first time. In this reaction, urea is used as a source of nitrogen for nitrile formation, hydrazine hydrate is used for both the reduction of the nitro group and the hydrolysis of nitrile

  首次通过铜催化的腈形成、水解和还原在一个锅中揭示了一种从 2-硝基苯甲醛构建喹唑啉酮的新型、高效和原子经济的方法。在该反应中，尿素用作生成腈的氮源，水合肼用于硝基的还原和腈的水解，大气中的氧气用作唯一的氧化剂。该方法描绘了具有良好官能团耐受性的宽底物范围。此外，该方法还用于合成裂殖菌素、色胺菊酯、phaitanthrin-A、phaitanthrin-B和8 H-喹唑啉[4,3 - b ]quinazolin-8-one。