5-(2-pyridylmethylene)hydantoin | 32080-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-pyridylmethylene)hydantoin
• 英文别名: 5-(pyridin-2-ylmethylene)hydantoin；2,4-Imidazolidinedione, 5-(2-pyridinylmethylene)-；5-(pyridin-2-ylmethylidene)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 32080-66-3
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: FMUZMNOQZZWODZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-236.5 °C
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 5-(2-pyridylmethylene)hydantoin 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有新型N ^ N'-供体阴离子配体的铱配合物通过借入氢催化胺的N-苄基化

  摘要：

  迫切需要开发一种高效且环保的合成精细胺的方法，因为它们是有价值的化学品。使用醇作为烷基化剂的胺类催化烷基化，通过所谓的借用氢过程，可以满足绿色化学的一些原理。在本文中，已合成了Ru（II），Rh（III）和Ir（III）的四种中性半三明治配合物，并作为在胺与苄醇的N-苄基化反应中的催化剂进行了测试。新的导数包含N ^ N衍生自5-（吡啶-2-基亚甲基）乙内酰脲（Hpyhy）的阴离子配体，从未在具有催化作用的金属配合物中进行过测试。特别地，该方法中的Ir衍生物[（Cp *）IrX（pyhy）]（X = Cl或H）表现出高活性以及良好的选择性。实际上，已在几种伯胺和仲胺的苄基化中证明了优化方案的范围。通过调节胺：醇的比例和反应时间可以调节对单烷基化或二烷基化胺的选择性。实验结果支持了由三个连续步骤组成的机理，其中两个步骤被Ir催化，并且有利的缩合步骤无需催化剂的协助。此外，当反应是在露天容器中

  DOI：

  10.1002/aoc.6003
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 海因 在 哌啶 作用下， 生成 5-(2-pyridylmethylene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  包含ADA和DAD三氢键基序的RuII和IrIII配合物：功能材料组装的潜在构造子。

  摘要：

  描述了一系列含有配体L的[Ru II（bpy）2 L]和[Ir（ppy）2 L]配合物的合成和表征，该配合物具有参与三氢键合作用的潜力。L1和L2包含带有二氨基三嗪侧链的吡啶基三唑螯合单元，能够进行供体-受体-供体（DAD）氢键，而L3和L4分别包含靠近N ^ N和N ^ O裂解位点的ADA氢键单元。X射线晶体学分析显示含有Ru II配合物的L1和L2可通过氢键二聚体，而[Ru II（bpy）2 L 4 ]通过扩展的氢键基序组装形成一维链。相比之下，对于L3的Ru II和Ir III配合物，未观察到预期的氢键模式。光谱研究表明，配合物的吸收光谱是由MLCT和LLCT跃迁的组合产生的。Ir III和Ru II配合物的L1和L2配合物在固态发光，似乎氢键合到互补物质上可能会促进其3的调谐ILCT排放。低频拉曼光谱为L4配合物在固态中有序相互作用提供了进一步的证据，这与X射线晶体学的结果一致。

  DOI：

  10.1002/asia.201801748

文献信息

• Iridium complexes with a new type of <i>N</i> ^ <i>N</i> ′‐donor anionic ligand catalyze the <i>N</i> ‐benzylation of amines via borrowing hydrogen
  作者：Margarita Ruiz‐Castañeda、Ana M. Rodríguez、Ahmed H. Aboo、Blanca R. Manzano、Gustavo Espino、Jianliang Xiao、Félix A. Jalón

  DOI：10.1002/aoc.6003

  日期：2020.12

  efficient and eco‐friendly methods for the synthesis of elaborate amines is highly desired as they are valuable chemicals. The catalytic alkylation of amines using alcohols as alkylating agents, through the so‐called borrowing hydrogen process, satisfies several of the principles of green chemistry. In this paper, four neutral half‐sandwich complexes of Ru(II), Rh(III), and Ir(III) have been synthesized

  迫切需要开发一种高效且环保的合成精细胺的方法，因为它们是有价值的化学品。使用醇作为烷基化剂的胺类催化烷基化，通过所谓的借用氢过程，可以满足绿色化学的一些原理。在本文中，已合成了Ru（II），Rh（III）和Ir（III）的四种中性半三明治配合物，并作为在胺与苄醇的N-苄基化反应中的催化剂进行了测试。新的导数包含N ^ N衍生自5-（吡啶-2-基亚甲基）乙内酰脲（Hpyhy）的阴离子配体，从未在具有催化作用的金属配合物中进行过测试。特别地，该方法中的Ir衍生物[（Cp *）IrX（pyhy）]（X = Cl或H）表现出高活性以及良好的选择性。实际上，已在几种伯胺和仲胺的苄基化中证明了优化方案的范围。通过调节胺：醇的比例和反应时间可以调节对单烷基化或二烷基化胺的选择性。实验结果支持了由三个连续步骤组成的机理，其中两个步骤被Ir催化，并且有利的缩合步骤无需催化剂的协助。此外，当反应是在露天容器中
• Synthesis and crystal structure of 5-(2-pyridylmethylene)hydantoin (Hpyhy) and complexes of pyhy with nickel(II) and copper(II)
  作者：Mubarik M. Chowdhry、Andrew D. Burrows、D. Michael P. Mingos、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39950001521

  日期：——

  A new synthesis and the crystal structures of 5-(2-pyridylmethylene)hydantoin (Hpyhy)1 and its first transition metal complexes 2 and 3 are reported.

  报道了5-（2-吡啶基亚甲基）乙内酰脲（Hpyhy）1及其第一过渡金属配合物2和3的新合成和晶体结构。
• Novel supramolecular self-assembly of a transition-metal–organo network based on simultaneous coordinate- and hydrogen-bond interactions
  作者：Mubarik M. Chowdhry、D. Michael P. Mingos、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/cc9960000899

  日期：——

  The crystal structure of [Cu(pyhy)(2) . 2melamine] is reported; this supramolecular complex is simultaneously self-assembled via coordinate- and hydrogen-bond formation using superheating induced by microwave dielectric heating.
• Ru ^II and Ir ^III Complexes Containing ADA and DAD Triple Hydrogen Bonding Motifs: Potential Tectons for the Assembly of Functional Materials
  作者：Aidan P. McKay、Joseph I. Mapley、Keith C. Gordon、David A. McMorran

  DOI：10.1002/asia.201801748

  日期：2019.4.15

  characterisation of a series of [RuII(bpy)2L] and [Ir(ppy)2L] complexes containing ligands L with the potential to engage in triple hydrogen bonding interactions is described. L1 and L2 comprise pyridyl triazole chelating units with pendant diaminotriazine units, capable of donor‐acceptor‐donor (DAD) hydrogen bonding, while L3 and L4 contain ADA hydrogen bonding units proximal to N^N and N^O cleating sites, respectively

  描述了一系列含有配体L的[Ru II（bpy）2 L]和[Ir（ppy）2 L]配合物的合成和表征，该配合物具有参与三氢键合作用的潜力。L1和L2包含带有二氨基三嗪侧链的吡啶基三唑螯合单元，能够进行供体-受体-供体（DAD）氢键，而L3和L4分别包含靠近N ^ N和N ^ O裂解位点的ADA氢键单元。X射线晶体学分析显示含有Ru II配合物的L1和L2可通过氢键二聚体，而[Ru II（bpy）2 L 4 ]通过扩展的氢键基序组装形成一维链。相比之下，对于L3的Ru II和Ir III配合物，未观察到预期的氢键模式。光谱研究表明，配合物的吸收光谱是由MLCT和LLCT跃迁的组合产生的。Ir III和Ru II配合物的L1和L2配合物在固态发光，似乎氢键合到互补物质上可能会促进其3的调谐ILCT排放。低频拉曼光谱为L4配合物在固态中有序相互作用提供了进一步的证据，这与X射线晶体学的结果一致。