5-(2-pyridylmethylene)hydantoin | 32080-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-pyridylmethylene)hydantoin
• 英文别名: 5-(pyridin-2-ylmethylene)hydantoin；2,4-Imidazolidinedione, 5-(2-pyridinylmethylene)-；5-(pyridin-2-ylmethylidene)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 32080-66-3
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: FMUZMNOQZZWODZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-236.5 °C
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 5-(2-pyridylmethylene)hydantoin 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有新型N ^ N'-供体阴离子配体的铱配合物通过借入氢催化胺的N-苄基化

  摘要：

  迫切需要开发一种高效且环保的合成精细胺的方法，因为它们是有价值的化学品。使用醇作为烷基化剂的胺类催化烷基化，通过所谓的借用氢过程，可以满足绿色化学的一些原理。在本文中，已合成了Ru（II），Rh（III）和Ir（III）的四种中性半三明治配合物，并作为在胺与苄醇的N-苄基化反应中的催化剂进行了测试。新的导数包含N ^ N衍生自5-（吡啶-2-基亚甲基）乙内酰脲（Hpyhy）的阴离子配体，从未在具有催化作用的金属配合物中进行过测试。特别地，该方法中的Ir衍生物[（Cp *）IrX（pyhy）]（X = Cl或H）表现出高活性以及良好的选择性。实际上，已在几种伯胺和仲胺的苄基化中证明了优化方案的范围。通过调节胺：醇的比例和反应时间可以调节对单烷基化或二烷基化胺的选择性。实验结果支持了由三个连续步骤组成的机理，其中两个步骤被Ir催化，并且有利的缩合步骤无需催化剂的协助。此外，当反应是在露天容器中

  DOI：

  10.1002/aoc.6003
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 海因 在 哌啶 作用下， 生成 5-(2-pyridylmethylene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  包含ADA和DAD三氢键基序的RuII和IrIII配合物：功能材料组装的潜在构造子。

  摘要：

  描述了一系列含有配体L的[Ru II（bpy）2 L]和[Ir（ppy）2 L]配合物的合成和表征，该配合物具有参与三氢键合作用的潜力。L1和L2包含带有二氨基三嗪侧链的吡啶基三唑螯合单元，能够进行供体-受体-供体（DAD）氢键，而L3和L4分别包含靠近N ^ N和N ^ O裂解位点的ADA氢键单元。X射线晶体学分析显示含有Ru II配合物的L1和L2可通过氢键二聚体，而[Ru II（bpy）2 L 4 ]通过扩展的氢键基序组装形成一维链。相比之下，对于L3的Ru II和Ir III配合物，未观察到预期的氢键模式。光谱研究表明，配合物的吸收光谱是由MLCT和LLCT跃迁的组合产生的。Ir III和Ru II配合物的L1和L2配合物在固态发光，似乎氢键合到互补物质上可能会促进其3的调谐ILCT排放。低频拉曼光谱为L4配合物在固态中有序相互作用提供了进一步的证据，这与X射线晶体学的结果一致。

  DOI：

  10.1002/asia.201801748

文献信息

• Synthesis and crystal structure of 5-(2-pyridylmethylene)hydantoin (Hpyhy) and complexes of pyhy with nickel(II) and copper(II)
  作者：Mubarik M. Chowdhry、Andrew D. Burrows、D. Michael P. Mingos、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39950001521

  日期：——

  A new synthesis and the crystal structures of 5-(2-pyridylmethylene)hydantoin (Hpyhy)1 and its first transition metal complexes 2 and 3 are reported.

  报道了5-（2-吡啶基亚甲基）乙内酰脲（Hpyhy）1及其第一过渡金属配合物2和3的新合成和晶体结构。
• Novel supramolecular self-assembly of a transition-metal–organo network based on simultaneous coordinate- and hydrogen-bond interactions
  作者：Mubarik M. Chowdhry、D. Michael P. Mingos、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/cc9960000899

  日期：——

  The crystal structure of [Cu(pyhy)(2) . 2melamine] is reported; this supramolecular complex is simultaneously self-assembled via coordinate- and hydrogen-bond formation using superheating induced by microwave dielectric heating.