3-amino-2,4-diphenyl-1H-pyrrole | 110287-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-amino-2,4-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-amino-2,4-diphenylpyrrole；2,4-diphenyl-pyrrol-3-ylamine；2,4-Diphenyl-pyrrol-3-ylamin；2,4-Diphenyl-1H-pyrrol-3-amine
• CAS: 110287-93-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: WJTUYTDCDHEUBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2,4-diphenyl-1H-pyrrole 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到3-diazo-2,4-diphenyl-3H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  4-重氮吡咯-2-羧酸酯的合成及分子内偶氮偶联：苯并和杂[ c ]-稠合的6 H-吡咯并[3,4- c ]哒嗪-5-羧酸酯的选择方法

  摘要：

  荧光苯并，噻吩并与呋喃并[ c ]稠合的甲基7-芳基-6 H-吡咯并[3,4- c ]哒嗪-5-羧酸酯的合成，包括空前的杂环骨架，都可以通过高转化率合成将4-氨基吡咯-2-羧酸甲酯合成相应的重氮化合物，然后在酸性条件下将分子内偶氮偶合到3-位的亲核芳基或杂芳基上。偶氮偶联是完全区域选择性的，并且根据DFT计算，是动力学控制的反应。1,3-二取代的2 H-吡咯并[3,4- c ] cinnolines的N-甲基化在动力学控制下在N5选择性地发生，仅导致5-methyl-5 H-pyrrolo [3,4- c ] cinnoline衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01662
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-amino-2,4-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  The chemical simulation of the “atp-imidazole” cycle

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87289-6

文献信息

• 3-Aminopyrrole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GmbH

  公开号：EP0431371A1

  公开（公告）日：1991-06-12

  Die Erfindung betrifft 3-Aminopyrrole der Formel I, in der bedeuten: R¹ H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl, Heteroaryl, Acyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl oder Aminothiocarbonyl, R² H, Acyl, Oxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Aryl, Heteroaryl, Cyano oder Nitro, R³ H, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl, R⁴ Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl oder R³ und R⁴ zusammen Alkylen, das auch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff als Ringatome enthalten kann R⁵ Aryl oder Heteroaryl und R⁶ H, Alkyl, Aryl oder Halogen oder R⁵ und R⁶ zusammen Alkylen, ferner Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als bzw. in Arzneimitteln, insbesondere mit antikonvul­siver bzw. analgetischer Wirksamkeit. Die Synthese erfolgt vorteilhaft durch Cyclisierung offen­kettiger Vorläufer oder durch Modifizierung entsprechender Pyrrole.

  本发明涉及式 I 的 3-氨基吡咯、 其中 R¹ 是 H、烷基、环烷基、芳烷基、芳基、杂芳基、酰基、烷氧羰基、氨基羰基或氨基硫代羰基、 R² H、酰基、氧羰基、烷氧羰基、芳氧羰基、氨基羰基、氨基硫代羰基、芳基、杂芳基、氰基或硝基、 R³ H、烷基、环烷基、芳基或杂芳基、 R⁴ 烷基、环烷基、芳烷基、芳基或杂芳基，或 R³ 和 R⁴ 合在一起的亚烷基，其环原子可能还含有氧、硫或氮 R⁵ 芳基或杂芳基 和 R⁶ H、烷基、芳基或卤素 或 R⁵ 和 R⁶ 共同为亚烷基、 此外，它们的制备工艺以及作为药物或在药物中的使用，尤其是具有抗惊厥或镇痛活性的药物。 合成的有利方法是对开链前体进行环化或对相应的吡咯进行改性。
• Gabriel, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 1143
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• 158. 2 : 4-Diarylpyrroles. Part III. 3-Amino-2 : 4-diphenylpyrrole
  作者：Maurice A. Thorold Rogers

  DOI：10.1039/jr9430000598

  日期：——
• N¹-Heterocyclic Sulfanilamide Derivatives^*
  作者：G. W. Raiziss、L. W. Clemence、M. Freifelder

  DOI：10.1021/ja01855a067

  日期：1941.10
• Nomine et al., Annales Pharmaceutiques Francaises, 1958, vol. 16, p. 436,440
  作者：Nomine et al.

  DOI：——

  日期：——