<2-<<(1,1-dimethylethyl)amino>carbonyl>phenyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 144303-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-<<(1,1-dimethylethyl)amino>carbonyl>phenyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: N-[2-(tert-butyl-carbamoyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[2-(tert-butylcarbamoyl)phenyl]carbamate
• CAS: 144303-98-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: QGTZQTGJRVVITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-<<(1,1-dimethylethyl)amino>carbonyl>phenyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 硫酸 、 水 作用下， 以85%的产率得到邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过Ir（III）催化的叠氮基甲酰胺催化CH酰胺化反应，可轻松获得伯烷基胺和苯胺

  摘要：

  本文描述的是使用叠氮基甲酰胺作为易于脱保护的氨基源，对Ir（III）催化的直接C–H酰胺化的进展。具有未活化的甲基C（sp 3）-H和芳族或烯属C（sp 2）-H键的底物通过铱基催化剂体系顺利反应，随后去除N保护基后提供相应的伯烷基胺和苯胺，例如Boc，Fmoc，Cbz，pNZ或Troc。还介绍了简要的机械研究和综合应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01869
• 作为产物：
  描述：

  N-重氮基氨基甲酸叔-丁基酯 、 N-叔丁基苯酰胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到<2-<<(1,1-dimethylethyl)amino>carbonyl>phenyl>carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Ir（III）催化的叠氮基甲酰胺催化CH酰胺化反应，可轻松获得伯烷基胺和苯胺

  摘要：

  本文描述的是使用叠氮基甲酰胺作为易于脱保护的氨基源，对Ir（III）催化的直接C–H酰胺化的进展。具有未活化的甲基C（sp 3）-H和芳族或烯属C（sp 2）-H键的底物通过铱基催化剂体系顺利反应，随后去除N保护基后提供相应的伯烷基胺和苯胺，例如Boc，Fmoc，Cbz，pNZ或Troc。还介绍了简要的机械研究和综合应用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01869

文献信息

• Directed ortho lithiation of phenylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester (N-BOC-aniline). Revision and improvements
  作者：Peter Stanetty、Herbert Koller、Marko Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo00051a030

  日期：1992.12

  Evaluation of the results of a study, undertaken to examine the influence of the main reaction parameters (lithiation temperature, concentration, lithiating agent, and solvent) on the course of the title reaction, subsequently led to the development of an improved and more generally-applicable lithiation procedure. Hitherto unpublished stability data for solutions of t-BuLi and n-BuLi/TMEDA in diethyl ether and THF are reported for various temperatures.
• A Facile Access to Primary Alkylamines and Anilines via Ir(III)-Catalyzed C–H Amidation Using Azidoformates
  作者：Hyunwoo Kim、Gyeongtae Park、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01869

  日期：2016.9.2

  Described herein is the development of Ir(III)-catalyzed direct C–H amidation using azidoformates as a readily deprotectable amino source. Substrates with unactivated methyl C(sp3)–H and aromatic or olefinic C(sp2)–H bonds were smoothly reacted by the iridium-based catalyst system to provide the corresponding primary alkylamines and anilines upon the subsequent removal of N-protecting groups, such

  本文描述的是使用叠氮基甲酰胺作为易于脱保护的氨基源，对Ir（III）催化的直接C–H酰胺化的进展。具有未活化的甲基C（sp 3）-H和芳族或烯属C（sp 2）-H键的底物通过铱基催化剂体系顺利反应，随后去除N保护基后提供相应的伯烷基胺和苯胺，例如Boc，Fmoc，Cbz，pNZ或Troc。还介绍了简要的机械研究和综合应用。