2-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]hydrazine-1-carbothioamide | 73962-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: [(2-prop-2-ynoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 73962-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: LTVRJSHGMZTQBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 2-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]hydrazine-1-carbothioamide 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-{2-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]hydrazinyl}thiazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  含有 2-(2-肼基)噻唑衍生物的乙炔：设计、合成以及针对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性的体外和计算机评估

  摘要：

  结核分枝杆菌对市售药物的耐药性日益增加。为了解决这个问题，已经计划并正在实施各种策略。然而，需要新药和快速诊断方法。为此，在本文中，我们介绍了含有 2-(2-肼基)噻唑衍生物的乙炔的合成以及针对结核分枝杆菌H37Rv 菌株的体外评价。在开发的26种含2-(2-肼基)噻唑衍生物的乙炔中，有8种化合物抑制结核分枝杆菌的生长，MIC值范围为100 μg ml -1至50 μg ml -1 。含有缩氨基硫脲的母体乙炔显示出良好的抗分枝杆菌活性，在 50 μg ml -1浓度下可抑制高达 75% 的分枝杆菌。此外，还采用计算机研究来了解所有新型含乙炔衍生物与分枝杆菌KasA 蛋白的结合模式。有趣的是，KasA 蛋白与化合物的相互作用类似于 KasA 蛋白与硫代乳霉素和利福平的相互作用。细胞毒性研究结果表明，所测试的化合物对人胚胎肾细胞无毒。

  DOI：

  10.1039/d2ra00928e
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代咪卡巴松-三唑连接有机三乙氧基硅烷的设计作为紫外可见和荧光传感器用于选择性检测 Hg2+ 离子及其细胞毒性评估

  摘要：

  在这份手稿中，使用 Cu (I) 催化的点击反应合成了一系列新的氨基硫脲-三唑连接的有机三乙氧基硅烷 ( 6a-6g )，并通过包括 IR、 1 H 和13 C NMR、TGA 和 ESI-QTOF 质量在内的光谱技术进行了表征光谱学。使用紫外-可见和荧光光谱对化合物6a的光物理性质进行了筛选，结果表明可以选择性地检测Hg 2+离子，而不受不同金属阳离子的任何显着干扰。化学传感器6a与 Hg 2+以 1:1 的化学计量结合由Job's-plot证实并具有高结合亲和力，如分别从BH-plot和Stern-Volmer图获得的关联常数值0.3747 × 10 6 M -1和0.3134 × 10 7 M -1确定的。从吸收和发射光谱获得的 Hg 2+的 LOD 值分别为 0.3122 × 10 -6 M 和 0.3928 × 10 -7 M。6a与 Hg 2+的结合作用离子也通过在 Gaussian

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132446

文献信息

• Polar Solvent–Mediated Synthesis of Terminal Alkyne Derivatives of Thiazoles and Evaluation of Their Antidiabetic Activity
  作者：A. J. Jivani、K. M. Kapadiya、R. C. Khunt

  DOI：10.1134/s1070428021050067

  日期：2021.5
• Mignot; Miocque; Binet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 1, p. 33 - 40
  作者：Mignot、Miocque、Binet、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, biological activity, molecular docking and computational studies on novel 1,4-disubstituted-1,2,3-Triazole-Thiosemicarbazone hybrid molecules
  作者：Naveen、Ram Kumar Tittal、Vikas D. Ghule、Nikhil Kumar、Lokesh Kumar、Kashmiri Lal、Ashwani Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127951

  日期：2020.6

  A library of some novel 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole-thiosemicarbazone hybrid molecules were designed and synthesized from (4-Prop-2-ynyloxy-benzylidene)-thiosemicarbazone and aryl azides under Cu(I)-catalyzed cycloaddition reaction. All newly synthesized [4-(1-Benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy)-benzylidene] -thiosemicarbazone hybrid molecules were efficiently characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, HRMS and structure of alkynes 3 & 12 were finally supported by X-ray crystallographic data. Compounds 5c, 5d, 9c, 9d 13c and 13d demonstrated excellent potency results for B. Subtilis and P. Aeruginosa bacterial strains with MIC values 0.0141, 0.0152, 0.0562, 0.0608, 0.0141, 0.0608, 0.0141, 0.0304, 0.0281, 0.0304, 0.0281, 0.0304, respectively as compared to reference drug Ciprofloxacin. Antibacterial activity results were supported by molecular docking and DFT studies. (C) 2020 Elsevier B.V. All rights reserved.